Acetylaceton

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Acetylaceton
Strukturformel
Molekylmodell
Systematiskt namn 2,4-Pentandion
Övriga namn Diacetylmetan
Kemisk formel C5H8O2 eller CH2(CH3CO)2
Molmassa 100,1158 g/mol
Utseende Färglös vätska
CAS-nummer 123-54-6
SMILES CC(=O)CC(=O)C
Egenskaper
Densitet 0,98 g/cm³
Löslighet (vatten) 125 g/l
Smältpunkt -23 °C
Kokpunkt 140 °C
Faror
Huvudfara
Hälsovådlig Hälsovådlig
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
2
0
LD50 1000 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits
Mangantriacetylacetonat är ett salt av acetylaceton och mangan.

Acetylaceton, eller 2,4-pentandion som är det systematiska namnet, är en keton med formeln C5H8O2.

Egenskaper[redigera | redigera wikitext]

Acetylaceton i lösning existerar i två tautomera former; som keton och som enol. Jämvikten mellan de två formerna beror i hög grad av lösningsmedlets polaritet; I opolära lösningsmedel dominerar enol-formen (K = 42 i cyklohexan) medan keton-formen dominerar i polära lösningsmedel (K = 0,23 i vatten).

AcacH.png

Acetylacetonat[redigera | redigera wikitext]

Acetylaceton i enol-form kan förlora en proton och bilda en acetylacetonat-jon (som är korresponderande bas till acetylaceton). Acetylacetonat har formeln C5H7O2 och existerar inte i fri form, men kan bilda salter med till exempel natrium och övergångsmetaller. som koppar, mangan, nickel och zink.

Framställning[redigera | redigera wikitext]

Industriell framställning av acetylaceton görs genom upphettning av isopropenylacetat (CH3CO2C3H5).

\rm CH_3CO_2C_3H_5 \rightarrow CH_2(CH_3CO)_2

För laboratoriebruk framställs acetylaceton genom att reagera aceton (OC(CH3)2) och ättiksyraanhydrid (O(CH3CO)2) med bortrifluorid som katalysator. Ättiksyra bildas som biprodukt.

\rm OC(CH_3)_2 + O(CH_3CO)_2\ \xrightarrow{BF_3}\ CH_2(CH_3CO)_2 + CH_3COOH

Användning[redigera | redigera wikitext]

Acetylaceton används för att producera en mängd andra ämnen, framför allt heterocykler. Till exempel bildar hydrazin (N2H4) och acetylaceton pyrazol (C3H4N2) medan urea (CO(NH2)2) och acetylaceton bildar pyrimidin (C4H4N2).

Användningen av acetylaceton som smakämne i livsmedel är sedan 2005 förbjuden inom EU av hälsoskäl.[1]

Se även[redigera | redigera wikitext]

Källor[redigera | redigera wikitext]

  1. ^ 1999/217/EG


Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Acetylacetone
Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från tyskspråkiga Wikipedia, Acetylaceton