Adipinsyra

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Adipinsyra
Strukturformel
Molekylmodell
Systematiskt namn hexandisyra eller butan-1,4-dikarboxylsyra
Kemisk formel C6H10O4 eller C4H8(COOH)2
Molmassa 146,14 g/mol
Utseende Vita eller färglösa kristaller
CAS-nummer 124-04-9
SMILES OC(=O)CCCCC(=O)O
Egenskaper
Densitet 1,36 g/cm³
Löslighet (vatten) 24 g/l (20 °C)
1600 g/l (100 °C)
Smältpunkt 152 °C
Kokpunkt 337 °C
Faror
Huvudfara
Irriterande Irriterande
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
2
0
LD50 1900 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Adipinsyra eller hexandisyra är en tvåvärd alifatisk karboxylsyra.

Framställning[redigera | redigera wikitext]

Adipinsyra tillverkas industriellt genom att bryta upp ringarna av cyklohexanol och cyklohexanon (som inte separerats efter tillverkningen). Cyklohexanol (C6H11OH) oxideras till cyklohexanon (C6H10O) av salpetersyra (HNO3) som reduceras till salpetersyrlighet (HNO2).

\rm C_6H_{11}OH + HNO_3 \rightarrow C_6H_{10}O + HNO_2 + H_2O

Ytterligare oxidation får ringarna att spricka varvid en karboxylgrupp kan bildas i varje ända.

\rm C_6H_{10}O + 3\ HNO_3 \rightarrow C_6H_{10}O_4 + 3\ HNO_2

Adipinsyra har traditionellt också framställts genom att vissa fetter upphettas med salpetersyra.[1] Denna behandling oxiderar och klyver dubbelbindningar i omättade fettsyror, och ger en mängd olika reaktionsprodukter, varav adipinsyra är en. Det är denna framställningsmetod som gett upphov till trivialnamnet adipinsyra, eftersom fett på latin heter adeps.

Användning[redigera | redigera wikitext]

Adipinsyra används bland annat vid framställning av nylon och andra polymera material. Årligen tillverkas i storleksordningen en miljon ton adipinsyra.

Det kan också användas som surhetsreglerande medel och antioxidationsmedel i livsmedel, och har då E-nummer 355.

Källor[redigera | redigera wikitext]

  1. ^ Adipin-syra i Nordisk familjebok (andra upplagan, 1904)