Azidgrupp

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Den här artikeln handlar om organiska azider. För oorganiska azider, se Azidjon.
Strukturformel för en azidgrupp.

En azidgrupp är inom organiska kemin den funktionella gruppen -N3.

Egenskaper[redigera | redigera wikitext]

Azidgruppen är nästan helt linjär och dess Lewisstruktur beskrivs ofta som -N=N+=N-. Ämnen innehållandes azidgrupper är ofta giftiga, explosiva eller både och, så beaktande ska tas vid hantering av dem.

Framställning[redigera | redigera wikitext]

Flera vanliga metoder finns för att framställa organiska azider:

Fler framställningsmetoder än dessa finns även.

Reaktioner[redigera | redigera wikitext]

  • Organiska azider kan genomgå pericykliska reaktioner med pi-system. Vanliga varianter är med alkyner, vilket ger 1,2,3-triazoler, samt med nitriler, vilket ger tetrazoler.
  • Azider kan fotokemiskt eller termiskt ge nitrener som sedan genomgår insättningsreaktioner i både pi- och sigmasystem.
  • Reduktion av azid ger motsvarande amin. En vanlig selektiv och mild variant som använder sig av en trialkyl- eller triarylfosfin kallas Staudinger-reduktion.
  • Bildar iminer med aldehyder och ketoner vid närvaro av trialkyl- eller triarylfosfin.
  • Curtius-omlagring av en acylazid ger en amin samt förlust av acylkolatomen.

Tillämpningar[redigera | redigera wikitext]

Gruppen är användbar som syntetiskt intermediat för diverse manipulationer. Tetrazoler, som framställs av azider, används som isosterer till karboxylsyror i läkemedel. Azidgruppen kan även användas direkt i läkemedel (till exempel HIV-läkemedlet AZT).

Se även[redigera | redigera wikitext]