Cyklopentadien

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Cyklopentadien
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namn 1,3-Cyklopentadien
Övriga namn Pyropentylen, CPD
Kemisk formel C5H6
Molmassa 66,101 g/mol
Utseende Färglös vätska
CAS-nummer 542-92-7
SMILES C1C=CC=C1
Egenskaper
Densitet 0,80 g/cm³
Löslighet (vatten) Olöslig
Smältpunkt -97 °C
Kokpunkt 40 °C
Faror
Huvudfara
Brandfarlig Brandfarlig
Hälsovådlig Hälsovådlig
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Cyklopentadien är ett cykliskt kolväte i diengruppen. Dess summaformel är C5H6.

Egenskaper[redigera | redigera wikitext]

Cyklopentadien är en färglös vätska som kokar vid 40 °C. Den är dessutom en svag syra med pKa = 16 vilket är ovanligt för kolväten. Den är olöslig i vatten men lättlöslig i etanol och bensen.

Molekylens båda dubbelbindningar gör drogen till en mycket reaktiv förening.

Framställning[redigera | redigera wikitext]

Tekniskt erhålls cyklopentadien bland annat som biprodukt vid krackning av petroleum.

Cyklopentadien kan genomgå en Diels–Alderreaktion med sig själv och bildar spontant dimeren dicyklopentadien. Vid uppvärmning sönderfaller den åter till monomerer.

Användning[redigera | redigera wikitext]

I teknikens används cyklopentadiuen mest som reaktionspartner i Diels-Alderreaktionen, där den omsätts med substituerade alkener till en mängd viktiga produkter, som mjukgörare för plaster, läkemedel, hartser, parfymer och insekticider.

Med klor reagerar cyklopentadien och ger hexaklorcyklopentadien, som är råvara vid tillverkning av många insekticider, bland annat aldrin och dieldrin, båda förbjudna i Sverige, men i användning i många jordbruksländer.

Källor[redigera | redigera wikitext]

Bra Böckers lexikon, 1974