Diskussion:Alken

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök

Det skulle behövas en bra definition av olefin på alkensidan eftersom man redirectas till alken från olefin. Oshifima 3 april 2008 kl. 17.59 (CEST)

Definitionen[redigera | redigera wikitext]

IUPAC har en betydligt snävare definition än den som beskrivs här. Enligt den definitionen är alkener endast kolväten med exakt en dubbelbindning och inga cykler. Det verkar också vara den definitionen som NE använder.

Min gamla kursbok i organisk kemi (Bruice, Paula Yurkanis (2004). Organic Chemistry (Fjärde upplagan). Upper Saddle River: Pearson Education. ISBN 0-13-121730-5 ) är ganska motsägelsefull i sina definitioner. I inledningen till kapitlet om alkener (s. 111) står det att alkener är kolväten som innehåller en dubbelbindning, men bildexemplen på samma sida har ofta flera dubbelbindningar. På de följande sidorna beskrivs huvudsakligen kolväten med en dubbelbindning, både acykliska och cykliska, och i ett separat kapitel (s. 298ff) beskrivs diener, triener, tetraener och polyener. I detta kapitel kan alkener till och med ha flera funktionella grupper som inte bara innehåller kol och väte! Det kan vara en otydlig formulering, men IUPAC:s definition av diener utesluter faktiskt inte att andra atomer än kol och väte ingår.

Det kan också noteras att IUPAC har en separat definition av olefiner, där olefiner betraktas som ett samlingsnamn för kolväten med en eller flera dubbelbindningar, cykliska eller acykliska.

På det hela taget behöver artikeln nog en översyn, för att tydligare beskriva de olika definitioner som finns. Särskilt avsnittet på slutet om fettsyror verkar vara off-topic och borde nog strykas, och det näst sista stycket är väldigt otydligt. Vilka kolväten med flera dubbel- och trippelbindningar är det som knappast förekommer i praktiken? Polyener är relativt vanliga, och enligt [1] förekommer hundratals polyyner naturligt, även om de är relativt instabila. //Essin 10 augusti 2008 kl. 15.46 (CEST)

Jag börjar tro att IUPAC-definitionen underförstått även tar med ämnen med andra atomer än kol och väte i andra delar av molekylen. Gold Book-definitionerna refererar till Pure & Appl. Chem., Vol. 67, Nos 8/9, pp. 1307-1375, 1995. som t ex definierar aminer som "Compounds formally derived from ammonia by replacing one, two, or three hydrogen atoms by hydrocarbyl groups, and having the general structures RNH2 (primary amines), R2NH (secondary amines), R3N (tertiary amines)" men i inledningen anmärker att "The variable parts are in this glossary represented by hydrocarbyl groups (q.v.). The most simple representation of a class is thus defined. However membership of one class need not exclude membership of another class, and certain substitutions, as e.g. with heterocyclyl groups (q.v.) linked through a carbon atom in the R group, may be allowed. For instance, ethylamine as well as [1-(furan-2-yl)ethyl]amine and (2-methoxyethy1)amine belong to the class amines." Det borde egentligen innebära att kategorierna för alkener etc flyttas från Kategori:Kolväten, så att den kategorin och eventuella underkategorier kan innehålla enbart de ämnen som faktiskt bara innehåller kol och väte. //Essin 29 maj 2010 kl. 13.22 (CEST)
Min gamla kurslitteratur i organisk kemi McMurry, John (2004). Organic Chemistry (Sjätte upplagan). Belmont, USA: Brooks/Cole, Thomson Learning Education. ISBN 0-53-42005-2 definierar alken som "An alkene is a hydrocarbon that contains a carbon-carbon double bond.", varefter man ger exempel på alkener som vissa är cykliska och andra som innehåller betydligt fler dubbelbindningar än en (1), ex. beta-karoten (s 169). I övrigt verkar, utan att ha finscannat boken, författaren hålla sig konsekvent i sina exempel till att en alken ska vara en hydrocarbon, alltså en molekyl helt och endast består av kol och väte.
Angående olefiner står även följande mening på s 169: "The word olefin is often used as a synonym, but alkene is the generally preferred term." Zaijaj 28 september 2010 kl. 19.16 (CEST)
En ytterligare definition (som visserligen inte motsäger den förra, men som kanske förtydligar) kommer här ifrån boken Chemical Principles (Zumdahl, Steven S. (2009). Chemical Principles (Sjätte upplagan). Belmont, USA: Brooks/Cole, Cengage Learning. ISBN 0-538-73456-6 ): "Hydrocarbons that contain at least one carbon-carbon double bond are called alkenes and have the general formula CnH2n'".
Ska även förtydliga att min definition av hydrocarbon i föregående inlägg kommer ifrån engelskspråkiga wikipedias nuvarande artikelversion av hydrocarbon där man refererar till sidan 620 i följande bok: "Silberberg, Martin. Chemistry: The Molecular Nature Of Matter and Change. New York: McGraw-Hill Companies, 2004. ISBN 0073101699". Zaijaj 30 september 2010 kl. 13.05 (CEST)
Jag antar att Zumdahl skriver "at least one carbon-carbon double bond" (min kursivering)? Jag hade en lite äldre upplaga (den tredje) av Silberberg som kursbok för grundläggande kemi, där "hydrocarbon" definieras på sidan 610 (även Bruice har en motsvarande definition). På sidan 618 definieras alkener: "A hydrocarbon that contains at least one C=C bond is called an alkene. With two H atoms removed to make the double bond, alkenes have the general formula, CnH2n." Man kan notera att både Zumdahl och Silberberg är lite inkonsekventa: först talar de om åtminstone en dubbelbindning, sen ger de en formel som bara gäller för exakt en dubbelbindning. (Vill man vara snäll mot Silberberg skulle man kunna argumentera för att "With two H atoms removed to make the double bond" specificerar en viss undergrupp av alkener, vars allmänna formel därefter definieras.) Silberberg ägnar bara ett kapitel åt organisk kemi, och det innehåller bara enkla typexempel på olika ämnesklasser, så motsägelser som de i Bruice och McMurry har ingen chans att uppstå. Jag tror att det egentligen behövs mer avancerad litteratur än den vi har tittat i för att med tydlighet kunna säga vad som gäller, eftersom grundkursböcker nog ofta utelämnar komplikationer av pedagogiska skäl. Den mer avancerade organkemin jag har läst har varit fysikalisk-organisk, och där struntar kurslitteraturen högaktningsfullt i allt vad ämnesklasser heter. Ska se om jag kan låna nån bok av mer syntetiskt inriktade kompisar.
Noterade för övrigt att frågan har berörts på en:Category talk:Alkenes, men ytterst kortfattat, så åtminstone jag blev inte direkt klokare. Jag letade runt lite på enwp efter diskussioner liknande denna, men kunde inte hitta något utförligt. Dock lyder inledningsmeningen i en:Alkene "In organic chemistry, an alkene, olefin, or olefine is an unsaturated chemical compound containing at least one carbon-to-carbon double bond", med referens till Wade, L.G. (Sixth Ed., 2006). Organic Chemistry. Pearson Prentice Hall. Sid. 279. ISBN 140585345X. . Det står inte att denna kemiska förening måste vara ett kolväte. //Essin 1 oktober 2010 kl. 02.01 (CEST)
Ja, det föll slarvigt bort ett double ifrån citeringen av Zumdahl, nu ska det stå rätt.
Tror i övrigt att du har rätt; författare på grundnivå bryr sig antagligen inte om att få till en helt korrekt och alltäckande definition av just pedagogiska skäl. Har inte heller lyckats hitta någon större diskussion kring detta på engelskspråkiga Wikipedia. Det vore riktigt bra om du kunde låna en sådan bok, det känns som att endast en referens till den typen av bok eller IUPAC kan lösa denna surdeg. Zaijaj 1 oktober 2010 kl. 09.39 (CEST)
Jag har nu läst lite närmare i Bruices första kapitel om alkener, det förekommer en hel del haloalkener i det även om hon verkar eftersträva att ha så enkla exempel som möjligt (helst eten om det går).
Jag har också hittat en bok som är lite mer syntetiskt inriktad, även om den är lite gammal: Eberson, Lennart (1969). Organisk kemi. Stockholm: Almqvist & Wiksell Förlag . Eberson beskriver på s. 23–25 alkener främst som en ämnesklass som kännetecknas av den funktionella gruppen kol–kol-dubbelbindningen: "Genom att kombinera en funktionell grupp med en eller flera kolvätegrupper [min kursivering] får vi en organisk förening av den ämnesklass [originalets kursivering] som den funktionella gruppen motsvarar. [...] Två funktionella grupper, kol–koldubbel- och trippelbindningen, intar en särställning genom att endast innehålla kolatomer." Närmast omedelbart därefter tas en molekyl upp som hör till flera ämnesklasser, och därmed antyder att "kolvätegrupper" tidigare kan bytas ut mot mer komplicerade strukturer.
På s. 33 diskuteras sedan acykliska föreningar: "De enklaste representanterna för acykliska föreningar utgörs av de mättade kolvätena med den generella molekylformeln CnH2n+2, dvs. metan, etan, propan, butan, isobutan, etc. som med ett gemensamt namn benämns alkaner. Genom att införa en dubbelbindning i dessa kolväten får vi den homologa serien av alkener, CnH2n; med två dubbelbindningar får vi alkadiener; med en trippelbindning får vi alkyner." Här är det en tolkningsfråga om Eberson avser att diskutera alla alkener eller de alkener som är homologa med alkaner.
I ett senare kapitel om reaktioner är det ganska tydligt att inte bara kolväten inkluderas: "Ämnesklassen alkener kännetecknas av närvaron av en kol–koldubbelbindning i molekylen. [...] Även radikaler attackerar lätt dubbelbindningar, medan nukleofila reagens endast attackerar sådana dubbelbindningar som är konjugerade med en eller flera –M-substituenter:
C=C–X=Y: ↔ C+–C=X–Ÿ:
(–X=Y symboliserar en –M-substituent; –NO2, –CHO, –COOH, –CN, etc.)" (s. 253)
och under rubriken "Nukleofil addition till alkener": "Som nämndes i inledningen till detta kapitel, kan mesomert elektronattraherande (–M-)substituenter, bundna till en av kolatomerna i dubbelbindningen sänka elektrontätheten på den terminala kolatomen så att nukleofil attack på denna möjliggöres." (s. 267)
Det kan vara jag som läser in det jag vill läsa i dessa texter, men jag tycker att det blir klarare och klarare att en fullständig beskrivning av alkener ska ha med att kolvätena bara är det enklaste exemplet (jämför estrar, där karboxylsyra–alkoholestrarna som tas upp i högstadiekemin är ett specialfall av en egentligen mer generell ämnesklass). Vad tycker andra? //Essin 20 september 2011 kl. 22.36 (CEST)
Efter att åter läst igenom de citat vi bidragit med ifrån olika referenser kan jag, även om det inte är utan tvivel fastslaget, bara instämma. Kolväten tycks bara vara det enklaste exemplet. Är det läge att försiktigt försöka förtydliga artikeln? Zaijaj 15 oktober 2012 kl. 17.45 (CEST)
Jag ska försöka mig på en omskrivning. Innan den blir av ska jag försöka få lite rätsida på om alkener måste innehålla exakt en kol–koldubbelbindning (Bruice verkar förutom bildexemplen instämma med IUPAC om att det måste vara så) och hur de olika definitionerna av olefiner förhåller sig till varandra (Bruice säger också att olefiner är ett äldre namn på alkener). //Essin (disk) 15 oktober 2012 kl. 22.42 (CEST)