Estrar

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Generell formel för en karboxylsyraester. R och R' är de godtyckliga grupperna, ett streck är en enkelbindning och två en dubbelbindning.

Estrar är en ämnesklass i organisk kemi som är mest känd för att rymma flera ämnen med stark lukt, som kan likna exempelvis banan eller äpple. Estrar kännetecknas kemiskt av en funktionell grupp som kallas esterbindning eller esterbrygga. I en av de vanligaste typerna av estrar, karboxylsyraestrarna, består esterbryggan av en karboxylgrupp där vätet har ersatts av en godtycklig grupp R'. I estern ingår också ytterligare en grupp R, som är bunden till karboxylgruppens kol. Båda de godtyckliga grupperna är ofta kolväten. I andra typer av estrar har karboxylsyrans kol ersatts av en annan atom. Mer generellt kan också syret som R'-gruppen binder till bytas ut mot ett annat grundämne i syregruppen, till exempel svavel.

En ester framställs genom att blanda en alkohol med en karboxylsyra eller annan oxosyra, och tillsätta en katalysator (i många enkla fall fungerar svavelsyra bra). I den resulterande esterbryggan kommer R'-gruppen från alkoholen. Estrarna namnges genom att stammen i alkoholens namn (till exempel et- i etanol) sätts ihop med -yl- och namnet på syrans anjon. En cyklisk ester kallas för lakton.

Syntes av metyletanoat (vard. metylacetat) från metanol och ättiksyra.
Ett fett. De tre R-grupperna behöver inte vara identiska.
Ett utsnitt av DNA:s ryggrad, med fosfodiesterbindningarna inringade.

En grupp av estrar med lite mer komplicerad struktur är fetter som består av en trevärd alkohol, glycerol och tre (olika) fettsyror, vilka består av långa eller korta ogrenade karboxylsyror. De fettsyror som förekommer i naturen har upp till ungefär 20 kolatomer. I mättade fetter har ingen fettsyra någon dubbelbindning, medan omättade fetter har ett stort antal varianter på hur många dubbelbindningar som finns och var de sitter.

Ett annat exempel på en mera komplicerad esterstruktur är DNA:s ryggrad, som hålls samman av esterbryggor (fosfodiesterbindningar) där fosforsyra är syran och sockerarten deoxiribos fungerar som alkohol. Båda molekylerna kan utöva denna funktion åt två håll samtidigt, så esterbindningarna kan upprepas och en DNA-polymer bildas.

Användning av estrar[redigera | redigera wikitext]

Många estrar har en karaktäristisk doft. Vissa används som konstgjorda smakämnen när man vill ge intryck av frukt- eller bärsmak. Andra används till att producera smörjoljor.

Några exempel:

metylbutanoat ananas
pentyletanoat banan
pentylpentanoat äpple
pentylbutanoat päron eller aprikos
oktyletanoat apelsin
etyletanoat salubrin
etylbutanoat persika
isobutylmetanoat hallon

Många av de här ämnena finns också naturligt i frukt och bär, oftast blandade, och bidrar då till smaken och lukten.

Källor[redigera | redigera wikitext]

Se även[redigera | redigera wikitext]