Fenantren

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Strukturformel.
Molekylmodell.

Fenantren är ett polycykliskt aromatiskt kolväte bestående av tre bensenringar. Namnet fenantren är sammansatt av fenyl och antracen. Den utgör ram för ämnesgruppen steroider. I sin rena form finns ämnet i cigarettrök och är känt irriterande och fotosensibiliserande för huden. Fenantren ser ut som ett vitt pulver med blå fluorescens.

Den förening med ett fenantrenskelett och kväveatomer i 4- och 5-position kallas fenantrolin eller 4,5-diazafenantren.

Kemi[redigera | redigera wikitext]

Fenantren är olösligt i vatten men lösliga i de flesta organiska lösningsmedel såsom toluen, koltetraklorid, eter, kloroform, ättiksyra och bensen.

En klassisk fenantrensyntes är Bardhan-Senguptas fenantrensyntes (1932).[1] I det andra steget i denna reaktion oxideras 9,10-dihydrofenantren av selen.

Bardhan-SenguptaPhenanthreneSynthesis.png

Fenantren kan även erhållas fotokemiskt från vissa diaryletener.

Reaktioner med fenantren sker normalt vid 9- och 10-positionerna, bland annat:

  • Organisk oxidation till fenantrenkinon med kromsyra.[2]
  • Organisk reduktion till 9,10-dihydrofenantren med vätgas och raneynickel.[3]
  • Elektrofil halogenering till 9-bromfenantren med brom.[4]
  • Aromatisk sulfonering till 2- och 3-fenantrensulfonsyra med svavelsyra.[5]
  • Ozonolys till 2,2’-difenylaldehyd.[6]

Resonansformer[redigera | redigera wikitext]

Fenantren är stabilare än den linjära isomeren antracen. En klassisk och väletablerad förklaring bygger på Clars regel. En ny teori för fram stabiliserande väte-väte-bindningar mellan C4- och C5-väteatomerna som en möjlig förklaring.

Referenser[redigera | redigera wikitext]

  1. ^ chempensoftware.com Länk
  2. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) Länk
  3. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) Länk.
  4. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.134 (1955); Vol. 28, p.19 (1948) Länk.
  5. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) Länk.
  6. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) Länk.