Fenol

Fenol
Systematiskt namn	Hydroxylbensen
Övriga namn	Karbolsyra, Bensenol
Kemisk formel	C6H5OH
Molmassa	94,1112 g/mol
Utseende	Vita kristaller
CAS-nummer	108-95-2
SMILES	Oc1ccccc1
Egenskaper
Densitet	1,07 g/cm³
Löslighet (vatten)	84 g/l
Smältpunkt	40,5 °C
Kokpunkt	181,7 °C
Faror
Huvudfara	Giftig Frätande
NFPA 704	2 3 0 COR
LD50	650 mg/kg (hudexponering)
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Fenol eller karbolsyra, C₆H₅OH, är en kemisk förening bestående av en bensenring med en hydroxigrupp vid en av kolatomerna.

Egenskaper

Fenol är starkt frätande och mycket giftig. Fenol kan lämna ifrån sig en vätejon från hydroxigruppen, och är därmed en svag syra. Det beror på att fenolatjonen som bildas stabiliseras av resonansformer som kan bildas med hjälp av bensenringen. Fenol är det enklaste ämnet i ämnesklassen fenoler.

Framställning

Fenol framställs industriellt genom kumenprocessen där man först reagerar bensen (C₆H₆) och propen (C₃H₆) i en Friedel-Crafts alkylering för att tillverka kumen (isopropylbensen). Kumen oxideras sen till fenol och aceton (C₃H₆O).

$\rm C_6H_6 + C_3H_6 + O_2 \rightarrow C_6H_5OH + C_3H_6O$

Användning

Fenol används bland annat för att tillverka bakelit, en av de första plasterna.

Medicinskt används ämnet för att lindra klåda och för balsamering av lik.

Fenol används också i solskyddsmedel för att absorbera UV-ljus eller i högre koncentrationer för peeling.

Referenser

• Ullmans Encyclopedia of Industrial Chemistry, Kirk-Otmer, böcker om kompositer och epoximaterial som finns på KTH i Stockholm och Chalmers i Göteborg.