Floroglucinol

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Floroglucinol
Strukturformel
Molekylmodell
Systematiskt namn 1,3,5-Trihydroxybensen
Kemisk formel C6H3(OH)3
Molmassa 126,11 g/mol
CAS-nummer 108-73-6
SMILES c1(O)cc(O)cc(O)c1
Egenskaper
Löslighet (vatten) 10 g/l
Smältpunkt 218,5 °C
Faror
Huvudfara
Hälsovådlig Hälsovådlig
LD50 4550 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Floroglucinol eller floroglucin är ett fenolderivat. Ur vattenlösningar kristalliserar den ut som sitt dihydrat C6H3(OH)3·2H2O.

Egenskaper[redigera | redigera wikitext]

Floroglucinol uppvisar en kraftig tautomeri mellan sin fenol- och ketonform; det vill säga mellan 1,3,5-trihydroxibensen och cyklohexan-1,3,5-trion.

Floroglucinols tautomeri.


Framställning[redigera | redigera wikitext]

Ämnet isolerades först ur barken från fruktträd, men idag syntetiseras det i en trestegsprocess från bensen (C6H6) via trinitrobensen (C6H3(NO2)3) och triaminobensen (C6H3(NH2)3).

1.  \rm C_6H_6 + 3\ HNO_3 \rightarrow C_6H_3(NO_2)_3 + 3\ H_2O
2.  \rm C_6H_3(NO_2)_3 + 9\ H_2 \rightarrow C_6H_3(NH_2)_3 + 6\ H_2O   (katalyserad med Raneynickel)
3.  \rm C_6H_3(NH_2)_3 + 3\ H_2O \rightarrow C_6H_3(OH)_3 + 3\ NH_3

Det sista steget är en smula anmärkningsvärt eftersom anilinderivat normalt inte genomgår hydrolys. Men på grund av tautomeri så förekommer triaminobensen även som imin som kan hydrolyseras till ammoniak (NH3).

Användning[redigera | redigera wikitext]

Floroglucinol används huvudsakligen för koppling av azobensen till azofärgämnen. Det används också för tillverkning av läkemedel och sprängämnen.

En floroglucinolinnehållande saltsyrelösning kan brukas som ett reagens för att påvisa lignin.

Se även[redigera | redigera wikitext]