Fluoren

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Fluoren
Strukturformel
Kemisk formel C13H10
Molmassa 166,223 g/mol
CAS-nummer 86-73-7
SMILES C1c2ccccc2c3ccccc13
Egenskaper
Smältpunkt 116-117 °C
Kokpunkt 295 °C
Faror
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
1
0
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Fluoren eller 9H-fluoren är ett polycykliskt aromatiskt kolväte. Den bildar vita kristaller (smältpunkt 116 °C) med en karakteristisk, aromatisk lukt liknande den för naftalen. Den har en violett fluorescens, som gav den dess namn. Den tillverkas artificiellt, även om den finns naturligt i högkokande fraktioner av stenkolstjära. Den är olösligt i vatten men löslig i bensen och eter.

Fluoren används för att göra färger, plaster och bekämpningsmedel. Den förekommer i avgaser. Den används för framställning av fluorenon och fluoren-9-metanol.

Poly(fluoren) är en vanlig luminofor i organiska lysdioder. Copolymerer innehållande fluoren undersöks som material för solceller.

Protonerna i 9-position av fluorenringen är sura (pKa = 22,6 i DMSO[1]) och deprotonering av en av dem med en bas såsom natriumhydroxid, leder till den stabila fluorenylanjonen som är aromatisk och har en intensiv orange färg. Anjonen är nukleofil och många elektrofiler reagerar med den genom att adderas till 9-positionen. Exempelvis uppkommer fluorenol, alkoholen av fluoren, när en hydroxylgrupp införs i 9-positionen.

9-Fluorenylmetylklorformiat (Fmoc-klorid) används för att införa 9-fluorenylmetylkarbamat-skyddsgruppen (Fmoc) på aminer vid peptidsyntes.

Referenser[redigera | redigera wikitext]

  1. ^ Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution, F. G. Bordwell, Acc. Chem. Res.; 1988; 456-463, doi:10.1021/ar00156a004