Fytol

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Fytol
Fytol
Systematiskt namn (2E,7R,11R)-3,7,11,15-tetrametyl-2-hexadeken-1-ol
Kemisk formel C20H40O1
Molmassa 296,54 g/mol
Utseende Färglös vätska[1]
CAS-nummer 7541-49-3
SMILES C[C@@H](CCC[C@@H](C)CCC/C(=C/CO)/C)CCCC(C)C
Egenskaper
Densitet 0.850[2] g/cm³
Löslighet (vatten) Olöslig i vatten[2]
Löslig i olika organiska lösningsmedel[1]
Kokpunkt 202-204[2] °C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Fytol är en diterpen-alkohol, av vilken det finns cis- och trans-isomerer. Den förekommer esterbunden i klorofyll a och b, där den fungerar som en hydrofob förankring för den hydrofila klorin-ringen i kloroplasternas tylakoidmembran.[3] Fytol kan vidare användas som substrat vid syntesen av vitamin E[4] och vitamin K.[5] Hos idisslare produceras fytol vid jäsningen i matsmältningskanalen, och omvandlas sedan till fytansyra och lagras i fett (kroppsfett och mjölk).[6]

Fytol isolerades för första gången av Richard Willstätter 1909 genom hydrolys av klorofyll och 1928 utredde Franz Gottwalt Fischer fytols struktur.

Refsums sjukdom[redigera | redigera wikitext]

Refsums sjukdom är en ovanlig ärftlig (autosom, recessiv) neurologisk sjukdom som orsakas av ackumulation av fytansyra. Den yttrar sig genom avsaknad av luktsinne (anosmi), känselnedsättning, näthinnesförändringar (retinitis pigmentosa), hörselnedsättning och koordinationsstörningar (cerebellar ataxi).[7][8] Sjukdomen behandlas med diet, för att minska intaget av fytansyra och fetter som bryts ner via fytansyra.[8]

Kommersiella tillämpningar[redigera | redigera wikitext]

Fytol används som doftämne och används i kosmetika, schampo, tvål och rengöringsmedel.[9] Världsförbrukningen har uppskattats till mellan 100 och 1000 kg/år.[10]


Referenser[redigera | redigera wikitext]

  1. ^ [a b] Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. ^ [a b c] Faktablad Phytol, Merck.
  3. ^ Raven, Peter H.; Evert, Ray F.; Eichhorn, Susan E. (2005). ”Photosynthesis, Light, and Life”. Biology of Plants (7th). W.H. Freeman. Sid. 119–127. ISBN 0-7167-9811-5 
  4. ^ Netscher, T. 2007. Synthesis of Vitamin E. Vitamins & Hormones. 76, 155-202.
  5. ^ Daines, A.M. et al. 2003. The synthesis of naturally occurring Vitamin K and Vitamin K analogues. Current Organic Chemistry 7, 1625-1634.
  6. ^ van den Brink, D.M., Wanders, R.J. 2006. Phytanic acid: production from phytol, its breakdown and role in human disease. Cell Mol Life Sci. 63,1752-1765.
  7. ^ Wierzbicki, A.S. 2007. Peroxisomal disorders affecting phytanic acid alpha-oxidation: a review. Biochem Soc Trans 35, 881-886.
  8. ^ [a b] Refsums sjukdom, Socialstyrelsen.
  9. ^ McGinty, D. et. al. 2010. Fragrance material review on phytol. Food and Chemical Toxicology 48,S59-S63.
  10. ^ IFRA (International Fragrance Association), 2004. Use Level Survey, August 2004.