Hippursyra

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Hippursyra
[[Bild:
Strukturformel
|200px|]]
Systematiskt namn Benzoylaminoetansyra
Övriga namn N-benzoylglycin
Kemisk formel C9H9NO3
Molmassa 179,17 g/mol
Utseende Rombiska kristaller
CAS-nummer 495-69-2
SMILES c1ccc (CC1) C (= O) NCC (= O) O
Egenskaper
Smältpunkt 187-188 °C
Kokpunkt 240 °C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Hippursyra (av grekiska hippos: häst, och uron: urin) är en karboxylsyra som finns i urin av hästar och andra växtätare.

Egenskaper[redigera | redigera wikitext]

Hippursyran kristalliserar i rombisk prismor, som är lättlösliga i varmt vatten, smälter vi ca 187 °C och sönderfaller vid ca 240 °C.

Höga koncentrationer av hippursyra kan även toluenberusning, men forskare har ifrågasatt denna korrelation eftersom det finns andra faktorer som påverkar halten av hippursyra. När olika aromatiska föreningar som bensoesyra och toluen intages internt omvandlas de till hippursyra genom reaktion med aminosyra och glycin.

Framställning[redigera | redigera wikitext]

Hippursyra bildas i växtätares njurar ur bensoesyra och glycin och utskiljes med urinen. En människa avsöndrar dagligen omkring 2 gram.

Föreningen isolerades första gången av Justus von Liebig år 1829 ur hästurin. En modern syntes av hippursyra involverar acylering av glycin med bensoyklorid.

Den har också bildats genom upphettning med bensoesyraanhydrid med glycin och genom upphettning av bensamid med monoklorättiksyra.

Källor[redigera | redigera wikitext]

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia