Montoya började sin racingkarriär i gokart 1981 och blev nationell mästare 1984, nio år gammal. Gick sedan vidare via British Formula Vauxhall Championship och formel 3 till formel 3000. 1998 vann han formel 3000-mästerskapet i Team Super Nova med dåvarande rekordnoteringen 65 poäng.
Montoya flyttade till Nordamerika1999 och började köra CART i Chip Ganassi Racing och vann CART FedEx Championship Series samma år. Han blev då den yngste mästaren genom tiderna. 2000 körde han Indianapolis 500 och vann det loppet vid sitt första försök.
Någon F1-titel blev det aldrig. Han nådde som bäst två tredjeplaceringar i mästerskapet med Williams. 2005 körde Montoya för McLaren och 2006 beslutade att lämna F1 efter USA:s Grand Prix 2006. Montoya tävlar från och med 2007 i NASCAR i USA. Han nådde inga större framgångar under sin debutsäsong, men vann ett av de två banloppen på Sears Point. Montoya fick sitt NASCAR-genombrott säsongen 2009, då han tog sig till playoffserien The Chase, och där nådde fina framgångar. Några problem mot slutet hindrade en plats på pallen sammanlagt.
Efter sju år i NASCAR blev det 16 september 2013 klart att Montoya kör IndyCar för Team Penske 2014. Han kommer att köra full säsong i bil nummer 2 för Roger Penske.[1]