Kloropren

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Kloropren
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namn 2-Klorbuta-1,3-dien
Övriga namn β-klorbutadien

2-Klor-1,3-butadien
Kemisk formel C4H5Cl
Molmassa 88,5355 g/mol
Utseende Färglös vätska
CAS-nummer 126-99-8
SMILES C=C(Cl)C=C
Egenskaper
Densitet 0,96 g/cm³
Löslighet (vatten) 0,26 g/l
Smältpunkt -130 °C
Kokpunkt 59,4 °C
Faror
Huvudfara
Brandfarlig Brandfarlig
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
2
0
LD50 250 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Kloropren eller 2-klor-1,3-butadien är en klorerad organisk förening med formeln C4H5Cl.

Framställning[redigera | redigera wikitext]

Butadien-processen[redigera | redigera wikitext]

Kloropren tillverkas industriellt av butadien (C4H6) i två steg. Först halogenering till 3,4-diklor-1-buten (C4H6Cl2) följt av dehydrohalogenering till 2-klor-1,3-butadien (kloropren).

1.  \rm C_4H_6 + Cl_2 \rightarrow C_4H_6Cl_2
2.  \rm C_4H_6Cl_2 + KOH \rightarrow C_4H_5Cl + KCl + H_2O

Även isomeren 1-klor-1,3-butadien bildas i processen och frånskiljs genom destillation.

Acetylen-processen[redigera | redigera wikitext]

Fram till 1960-talet tillverkades kloropren av acetylen (C2H2) som dimeriseras till vinylacetylen (C4H4) och kloreras. Kloreringen ger allenklormetylen (4-klor-1,2-butadien – ett derivat av allen) som är en isomer till kloropren. Allenklormetylen behandlas med kopparklorid för att ge kloropren.

\rm 2\ HC\!\equiv\!CH + HCl \rightarrow H_2C\!=\!C\!=\!CH\!-\!CH_2Cl (allenklormetylen)
\rm H_2C\!=\!C\!=\!CH\!-\!CH_2Cl\ \xrightarrow{CuCl}\ H_2C\!=\!CCl\!-\!CH\!=\!CH_2

Processen kräver mycket energi och stora investeringar och har därför ersatts av Butadien-processen.

Användning[redigera | redigera wikitext]

Kloropren används nästen enbart för att tillverka polymeren polykloropren, mer känt under handelsnamnet Neopren. Neopren är ett registrerat varumärke som ägs av DuPont.

Se även[redigera | redigera wikitext]