Knoevenagel-kondensation

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök

Koevenagel-kondensation är en metod i organisk kemi för att syntetisera kol-kol-dubbelbindningar uppkallad efter Emil Knoevenagel. Det är en modifiering av aldolkondensation.

En Knoevenagel-kondensation är en nukleofil addition av en aktiv väteförening till en karbonylgrupp följt av en dehydratiseringsreaktion, i vilken en vattenmolekyl elimineras (därav kondensation). Produkten är ofta en α,β-konjugerad enon.

KnoevenagelGeneral.png

I denna reaktion är karbonylgruppen en aldehyd eller en keton. Katalysator är vanligen en svagt basisk amin. Den aktiva vätgaskomponenten har formen

där Z är en elektrondragande funktionell grupp. Z måste vara tillräckligt kraftfull för att underlätta avprotonering till enolatjon även med en mild bas. Med användning av en stark bas i denna reaktion skulle självkondensation av aldehyden eller ketonen induceras.

Hantzsch-pyridinsyntesen, Gewaldreaktionen och Feist-Benary-furansyntesen innehåller alla ett Knoevenagel-reaktionssteg. Reaktionen ledde också till upptäckten av tårgas.

Källor[redigera | redigera wikitext]

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia

Externa länkar[redigera | redigera wikitext]