Koniferylalkohol

Från Wikipedia
Koniferylalkohol
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namn4-[(1E)-3-Hydroxyprop-1-en-1-yl]-2-metoxyfenol
Övriga namn4-hydroxy-3-metoxycinnamyl
Kemisk formelC10H12O3
Molmassa180,203 g/mol
UtseendeVit eller färglös subtans
CAS-nummer32811-40-8
SMILESOc1ccc(cc1OC)/C=C/CO
Egenskaper
Smältpunkt74 °C
Kokpunkt163 - 165 °C
Faror
Huvudfara
Hälsovådlig Hälsovådlig
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Koniferylalkohol är en organisk förening med formeln HO(CH3O)C6H3CH=CHCH2OH. Den är en färglös eller vit fast substans och en av monolignolerna, som produceras via den fenylpropanoida biokemiska vägen.

Egenskaper[redigera | redigera wikitext]

När koniferylalkohol sampolymeriseras med besläktade aromatiska föreningar bildar den lignin eller lignaner.[1][2][3] Koniferin är en glukosid av koniferylalkohol. Koniferylalkohol är en mellanprodukt i biosyntesen av eugenol av stilbenoider och kumarin. Bensoeharts innehåller betydande mängd koniferylalkohol och dess estrar. Det finns i både nakenfröiga växter och blomväxter. Sinapylalkohol och 4-kumarylalkohol, de andra två ligninmonomererna, finns i blomväxter och gräs.

Framställning[redigera | redigera wikitext]

Koniferylalkohol framställs av koniferylaldehyd genom verkan av dehydrogenasenzymer.[3] Det är ett queen retinue feromon (QRP), en typ av honungsbiferomon som finns i mandibulära körtlar.[4]

I Forsythia intermedia befanns ett dirigentprotein styra den stereoselektiva biosyntesen av (+)-pinoresinol från koniferylalkohol.[5] Nyligen (2007) identifierades ett andra, enantiokomplementärt dirigentprotein i Arabidopsis thaliana, som styr enantioselektiv syntes av (−)-pinoresinol.[6]

(+)-Pinoresinol biosynthesis

Referenser[redigera | redigera wikitext]

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Coniferyl alcohol, 15 maj 2022.

Noter[redigera | redigera wikitext]

  1. ^ Iiyama, Kenji; Lam, Thi Bach-Tuyet; Stone, Bruce A. (1994). ”Covalent Cross-Links in the Cell Wall”. Plant Physiology 104 (2): sid. 315–320. doi:10.1104/pp.104.2.315. PMID 12232082. 
  2. ^ Wout Boerjan, John Ralph, Marie Baucher "Lignin Biosynthesis" Annu. Rev. Plant Biol. 2003, vol. 54, pp. 519–46. doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938
  3. ^ [a b] Li, Laigeng; Cheng, Xiao Fei; Leshkevich, Jacqueline; Umezawa, Toshiaki; Harding, Scott A.; Chiang, Vincent L. (2001). ”The Last Step of Syringyl Monolignol Biosynthesis in Angiosperms is Regulated by a Novel Gene Encoding Sinapyl Alcohol Dehydrogenase”. The Plant Cell 13 (7): sid. 1567–1586. doi:10.1105/tpc.010111. PMID 11449052. 
  4. ^ Keeling, C. I.; Slessor, K. N.; Higo, H. A.; Winston, M. L. (2003). ”Isolation and identification of new components of the honey bee (Apis mellifera L.) queen retinue pheromone”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 100 (8): sid. 4486–4491. doi:10.1073/pnas.0836984100. PMID 12676987. 
  5. ^ Davin, L. B.; Wang, H. B.; Crowell, A. L. (1997). ”Stereoselective bimolecular phenoxy radical coupling by an auxiliary (dirigent) protein without an active center”. Science 275 (5298): sid. 362–366. doi:10.1126/science.275.5298.362. PMID 8994027. 
  6. ^ Pickel, B.; Constantin, M.-A.; Pfannsteil, J.; Conrad, J.; Beifuss, U.; Schaffer, A. (March 2007). ”An Enantiocomplementary Dirigent Protein for the Enantioselective Laccase-Catalyzed Oxidative Coupling of Phenols”. Angewandte Chemie 53 (4): sid. 273–284. doi:10.1007/s10086-007-0892-x. 

Externa länkar[redigera | redigera wikitext]