Nikotin
 |
Den här artikeln behöver fler eller bättre källhänvisningar för att kunna verifieras. (2013-03) Åtgärda genom att lägga till pålitliga källor (gärna som fotnoter). Uppgifter utan källhänvisning kan ifrågasättas och tas bort utan att det behöver diskuteras på diskussionssidan. |
| Nikotin | |
  | |
| Systematiskt namn | 3-[(2S)-1-metylpyrrolidin-2-yl]pyridin |
|---|---|
| Kemisk formel | CH3C4H7NC5H5N |
| Molmassa | 162,2316 g/mol |
| Utseende | Färglös eller brunaktig, oljig vätska |
| CAS-nummer | 54-11-5 |
| SMILES | c1ccncc1C2CCCN2C |
| Egenskaper | |
| Densitet | 1,01 g/cm³ |
| Löslighet (vatten) | Blandbar |
| Smältpunkt | -79 °C |
| Kokpunkt | 247 °C |
| Faror | |
| Huvudfara |  Mycket giftig |
| LD50 | 50 mg/kg (råtta) 9,2 mg/kg (hund) 3,34 mg/kg (mus) |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Nikotin, vars systematiska namn är 3-[(2S)-1-metylpyrrolidin-2-yl]pyridin, är en alkaloid som återfinns i potatisväxter, främst i tobaksplantan Nicotiana rustica eller Nicotiana tabacum men också i mycket lägre doser i tomater och potatis. Nikotin finns även tillsammans med kokain i kokabusken.
Namn och historia
Nikotin är uppkallat efter tobaksplantans latinska namn, Nicotiana tabacum, som i sin tur är uppkallad efter den franske ambassadören i Portugal, Jean Nicot, som introducerade tobaken i form av luktsnus vid det franska hovet år 1560, exporterade från Brasilien till Paris. Han uppmuntrade dess medicinska användningsområde. Nikotin isolerades för första gången från tobaksplantan 1828 av fysikern Wilhelm Heinrich Posselt och kemisten Karl Ludwig Reimann, som såg det som ett gift.[1][2] Dess empiriska formel beskrevs 1843 av Melsens,[3] strukturen upptäcktes av Adolf Pinner och Richard Wolffenstein 1893, och syntetiserades av A. Pictet och Crepieux 1904.[4]
Kemi
Nikotin är en hygroskopisk, oljig vätska som är löslig i vatten. Som en kvävehaltig bas bildar nikotin salter som oftast är fasta och vattenlösliga. Nikotin tränger lätt genom huden.
Medicinsk påverkan
Vid rökning liksom vid snusning absorberas nikotinet snabbt i lungorna eller genom munslemhinnan. Nikotinet är en psykoaktiv drog som binds till specifika nikotinreceptorer, bland annat i hjärnan. Nikotinet orsakar frisättning av flera signalsubstanser, bland annat den mestadels stimulerande signalsubstansen noradrenalin. Detta leder till att känslan av välbefinnande ökar och man känner sig bättre till mods. Nikotinet påverkar också perifera neuron (nervceller) i hjärta, blodkärl, andningsvägar och skelettmuskulatur. Framför allt stimuleras det sympatiska nervsystemet, detta medför att puls och blodtryck stiger.
Ämnet är kraftigt beroendeframkallande och dödlig dos är ca 0,05 g per kilo kroppsvikt.[5] Nikotinet i 2-3 cigaretter innehåller ca 0,05 g.[5] I lägre doser under lång tid orsakar det i stället hypertoni.
En person beroende av nikotin kallas nikotinist.
Nikotinliknande ämnen används även som insekticider, t.ex. i bekämpningsmedlet Imidakloprid.
Nikotin är även det verksamma ämnet i så kallade skendödspistoler.
Referenser
Noter
- ^ W. Posselt and L. Reimann (1828) "Chemische Untersuchung des Tabaks und Darstellung eines eigenthümlich wirksamen Prinzips dieser Pflanze" (Chemical investigation of tobacco and preparation of a characteristically active constituent of this plant), Geiger's Magazin für Pharmacie, volym 6, nummer 24, ss 138-161.
- ^ Henningfield, JE; Zeller, M (2006). ”"Nicotine psychopharmacology", research contributions to United States and global tobacco regulation: A look back and a look forward”. Psychopharmacology (journal) 184 (3-4): sid. 286–291. doi:. PMID 16463054. http://www.springerlink.com/content/75462q6mq88g4575/fulltext.pdf.
- ^ Melsens (1844). ”Über das Nicotin”. Journal für Praktische Chemie 32 (1): sid. 372–377. doi:.
- ^ Comptes rendus, 1903, 137, s 860
- ^ [a b] Henriksson, Anders (2011). Synpunkt 1a1: naturkunskap 50 p (1. uppl.). Malmö: Gleerup. Libris 12119699. ISBN 978-91-40-67452-4
Tryckta källor
- Safety data for nicotine Oxford University[död länk]
|