Oxalylklorid

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Oxalylklorid
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namn Etandioyldiklorid
Övriga namn Oxalyldiklorid

Oxalsyraklorid

Oxalsyradiklorid

Oxaldiklorid

Oxaloylklorid
Kemisk formel C2O2Cl2
Molmassa 126,93 g/mol
Utseende Färglös vätska
CAS-nummer 79-37-8
SMILES ClC(=O)C(=O)Cl
Egenskaper
Densitet 1,4785 g/cm³
Löslighet (vatten) Hydrolys
Smältpunkt -16 °C
Kokpunkt 63 – 64 °C
Faror
NFPA 704

NFPA 704.svg

0
3
1
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Oxalylklorid, (COCl)2, är en färglös tung vätska med skarp stickande lukt. Den är oxalsyrans syraklorid. Oxalylklorid ryker i luft, när den sönderfaller till saltsyra och oxalsyra under inverkan av luftens fuktighet.

Användning[redigera | redigera wikitext]

Oxalylklorid har flera användningsområden. Den kan agera elektrofil i Friedel-Crafts-acyleringar och kan i likhet med andra syraklorider bilda estrar och amider. Den är vidare en viktig komponent i Swern-oxidationen, en speciell typ av oxidation av alkohol till aldehyd/keton. En intressant och viktig reaktion är den där oxalylklorid tillsammans med en karboxylsyra ger karboxylsyrans syraklorid. Reaktionen är en jämvikt som hela tiden förskjuts åt höger, eftersom kolmonoxid och koldioxid bortgår i gasform (reaktionen katalyseras av små mängder DMF):

\rm \mathit{R}\!-\!COOH + (COCl)_2 \rightarrow \mathit{R}\!-\!COCl + HCl + CO(g) + CO_2(g)