Paration

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Paration
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namn O,O-Dietyl-O-(4-nitrofenyl)tiofosfat
Övriga namn Dietylparation, E 605
Kemisk formel (C2H5)2PSO3C6H4NO2
Molmassa 291,261 g/mol
Utseende Brun, illaluktande vätska
CAS-nummer 56-38-2
SMILES CCOP(OCC)(=S)Oc1ccc([N+](=O)[O-])cc1
Egenskaper
Densitet 1,27 g/cm³
Löslighet (vatten) 0,024 g/l
Smältpunkt 6,1 °C
Kokpunkt 375 °C
Faror
Huvudfara
Mycket giftig Mycket giftig
LD50 15 mg/kg (kanin)
3 mg/kg (människa)
2 mg/kg (råtta)
SI-enheter & STP används om ej annat angivits
En förpackning med Paration (E 605).

Paration är en fosforotioat med kemisk formel (C2H5)2PSO3C6H4NO2.

Historia[redigera | redigera wikitext]

Paration utvecklades 1944 av Gerhard Schrader för IG Farben. Ämnet fick kodnamnet E 605 där bokstaven E står för Entwicklungsnummer (Utvecklingsnummer). Beteckningen ledde senare till förvirring då Europeiska unionen införde E-nummer för livsmedelstillsatser.

Efter krigsslutet och rättegångarna mot IG Farben togs patentet på Paration i beslag av segermakterna och ämnet började saluföras av en mängd olika företag under olika namn, bland annat under originalnamnet E 605 av Bayer AG.

Egenskaper[redigera | redigera wikitext]

Paration är synnerligen giftigt för både varmblodiga djur och insekter och kan lätt tränga igenom huden. Det är dock inte giftigt för växter. Paration oxideras till paraoxon som angriper enzymet acetylkolinesteras vilket leder till att nervsystemet paralyseras.

Paration är stabilt i sura och neutrala miljöer, men bryts vid förhöjt pH-värde snabbt ner till dietyltiofosfat och 4-nitrofenol.

Framställning[redigera | redigera wikitext]

Paration framställs i en flerstegsprocess som utgår från fosforpentasulfid (P2S5) och etanol (C2H5OH).

\rm P_2S_5 + C_2H_5OH \rightarrow (C_2H_5)_2HPS_2O_2

Mellanprodukten dietylditiofosforsyra ((C2H5)2HPS2O2) kloreras sedan för att ge dietyltiofosforylklorid ((C2H5)2PSO2Cl).

\rm 2\ (C_2H_5)_2HPS_2O_2 + 3\ Cl_2
\rm \rightarrow 2\ (C_2H_5)_2PSO_2Cl + S_2Cl_2 + 2\ HCl

Slutligen tillsätts natriumnitrofenolat (NaOC6H4NO2) vilket ger slutprodukten Paration.

\rm (C_2H_5)_2PSO_2Cl + NaOC_6H_4NO_2
\rm \rightarrow (C_2H_5)_2PSO_3C_6H_4NO_2 + NaCl

Användning[redigera | redigera wikitext]

Paration används som bekämpningsmedel mot insekter (insekticid) framför allt på bomull, ris och fruktträd. Den lösning som sprayas är utspädd till 0,05 – 0,1%. Paration är totalförbjudet i EU sedan 2001. WHO arbetar för att införa ett globalt förbud.


Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Parathion, 2010-01-24.
Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Paraoxon, 2010-01-24.