Pyrogallol

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Pyrogallol
Strukturformel
Molekylmodell
Systematiskt namn 1,2,3-Trihydroxybensen
Övriga namn Bensen-1,2,3-triol, Pyrogallolsyra, Bränd gallussyra
Kemisk formel C6H3(OH)3
Molmassa 126,11 g/mol
Utseende Vita, nålformiga kristaller som färgas grå vid kontakt med luft
CAS-nummer 87-66-1
SMILES c1(O)c(O)cccc1O
Egenskaper
Densitet 1,45 g/cm³
Löslighet (vatten) 400 g/l
Smältpunkt 131 – 134 °C
Kokpunkt 309 °C
Faror
Huvudfara
Hälsovådlig Hälsovådlig
LD50 780 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Pyrogallol eller bensen-1,2,3-triol är ett vitt kristallint pulver och ett kraftigt reduktionsmedel.

Historia[redigera | redigera wikitext]

Pyrogallol framställdes först av den svenske kemisten Carl Wilhelm Scheele 1786 genom upphettning gallussyra (C6H2(OH)3COOH).

\rm C_6H_2(OH)_3COOH\ \xrightarrow{heat}\ C_6H_3(OH)_3 + CO_2

En alternativ framställningsmetod är upphettning av para-klorfenoldisulfonsyra med kaliumhydroxid.

Egenskaper[redigera | redigera wikitext]

Pyrogallol oxideras av syret i luften och ändrar då färg till grå (rena kristaller), lila (i en alkalisk vattenlösning) eller brun (i en sur lösning). Den kan användas på detta sätt att beräkna mängden syre i luften.

Användning[redigera | redigera wikitext]

Den kan användas vid hårfärgning och för syreabsorption vid gasanalys. Den har även antiseptiska egenskaper. Pyrogallol användas också i framkallningsvätskan vid svartvit fotografi, men dess användning är till stor del historisk, med undantag för särskilda tillämpningar (hydrokinon är vanligare idag).

Begränsad exponering för denna kemikalie rekommenderas. Pyrogallol används sannolikt inte it moderna hårfärgningsmedel på grund av den misstänkta toxiciteten hos denna substans.

Användning i fotografisk framkallning[redigera | redigera wikitext]

Även om pyrogallol var populär vid fotografisk framkallning under 1800- och början 1900-talet, kom dess bruk till del stor att ersättas omkring 1920, även om den fortsatte användes av ett fåtal betydande fotografer däribland Edward Weston. På den tiden hade den ett rykte om sig att vara oberäknelig och opålitlig, möjligen beroende på dess oxidationsbenägenhet. Den upplevde en renässans i början på 1980-talet, främst beroende på de insatser som gjordes av Gordon Hutchings. Hutchings tillbringade över ett årtionde med pyrogallolformuleringar och småningom åstadkom han en han kallade PMK (efter sina huvudbeståndsdelar, pyrogallol, metol och kodalk [Kodaks varumärke för natriummetaborat]). PMK och andra moderna pyroformuleringar används nu av ett stort antal svartvita fotografer.

Se även[redigera | redigera wikitext]