Pyrrol

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Pyrrol
Strukturformel
Molekylmodell
Systematiskt namn Pyrrol
Övriga namn Azol
Kemisk formel C4H5N
Molmassa 67,09 g/mol
Utseende Färglös vätska
CAS-nummer 109-97-7
SMILES C1=CC=CN1
Egenskaper
Densitet 0,967 g/cm³
Löslighet (vatten) 60 g/l
Smältpunkt -23 °C
Kokpunkt 131 °C
Faror
Huvudfara
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
2
1
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Pyrrol är en färglös till brun vätska med söt kloroformaktig doft (smältpunkt -23 °C och kokpunkt 131 °C, densitet 0,967 g/ml). Namnet kommer av grekiskans pyrrho eldröd och latinets oleum olja, eftersom dess ångor färgar en med saltsyra fuktad furusticka röd. Pyrrol är en heterocyklisk aromatisk ring med 6 π-elektroner med en termokemisk stabiliseringsenergi på 40,4 kcal/mol (jämfört med 45,8 kcal/mol för bensen). Pyrrol är ej att betrakta som basisk då protonering sker på bekostnad av aromaticiteten; pKa = -0,27 för den protonerade formen. Kväveprotonen är något sur eftersom anjonen är resonansstabiliserad: pKa = 17,00. Pyrrol isolerades 1834 av tysken Friedlieb Ferdinand Runge ur stenkolstjära och 1858 av skotten Anderson ur bentjära.

Se även[redigera | redigera wikitext]

  • Pyrrolin, en cyklisk analog med en dubbelbindning
  • Pyrrolidin, en cyklisk analog utan dubbelbindning
  • Arsol, en analog med arsenik istället för kväve
  • Furan, en analog med syre istället för kväve
  • Tiofen, en analog med svavel istället för kväve
  • Oxazol