Tiofosgen

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Tiofosgen
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namn Tiokarbonylklorid
Kemisk formel CSCl2
Molmassa 114,982 g/mol
Utseende Brandgul vätska
CAS-nummer 463-71-8
SMILES ClC(=S)Cl
Egenskaper
Densitet 1,513 g/cm³
Löslighet (vatten) Hydrolys
Kokpunkt 73 °C
Faror
Huvudfara
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
3
0
LD50 929 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Tiofosgen eller tiokarbonylklorid är en giftig och frätande gul till orange vätska med formeln SCCl2.

Egenskaper[redigera | redigera wikitext]

I kontakt med vatten hydrolyseras tiofosgen till karbonylsulfid (OCS) och saltsyra (HCl).

\rm SCCl_2 + H_2O \rightarrow OCS + 2\ HCl

Framställning[redigera | redigera wikitext]

Tiofosgen framställs i en tvåstegsprocess av koldisulfid som först kloreras till triklormetansulfenylklorid (CCl3SCl).

\rm CS_2 + 3\ Cl_2 \rightarrow CCl_3SCl + S_2Cl_2

Reaktionen sker med ett underskott på klor för att förhindra att processen fortsätter mot att producera koltetraklorid. Triklormetansulfenylkloriden får sedan angripa en metall (oftast tenn) vilket ger tiofosgen och metallklorid.

\rm CCl_3SCl + Sn \rightarrow CSCl_2 + SnCl_2

Användning[redigera | redigera wikitext]

Tiofosgen används som dienofil för att producera cyklohexen i en Diels–Alderreaktion och för att bilda tioketoner.

Se även[redigera | redigera wikitext]

Källor[redigera | redigera wikitext]


Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Thiophosgene