Tionylklorid

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Tionylklorid
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namn Tionyldiklorid
Kemisk formel SOCl2
Molmassa 118,97 g/mol
Utseende Färglös eller gulaktig vätska
CAS-nummer 7719-09-7
SMILES ClS(=O)Cl
Egenskaper
Densitet Vätska: 1,638 g/cm³
Löslighet (vatten) Hydrolys
Smältpunkt -104,5 °C
Kokpunkt 74,6 °C
Faror
Huvudfara
NFPA 704

NFPA 704.svg

0
4
2
W
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Tionylklorid, SOCl2, är en tung (densitet 1,63 g/ml) färglös vätska med stickande lukt och en viskositet som påminner om vatten.

Egenskaper[redigera | redigera wikitext]

Tionylklorid är frätande och reagerar häftigt med vatten under sönderdelning till svaveldioxid och saltsyra. All hantering av ämnet bör ske så att exponering undviks. Hudkontakt kan medföra svåra brännskador, ögonkontakt kan medföra blindhet, inandning av ämnet kan medföra skador på andningsorganen.

Framställning[redigera | redigera wikitext]

Den framställs industriellt ur svaveltrioxid och svaveldiklorid.

\rm SO_3 + SCl_2 \rightarrow SOCl_2 + SO_2

Användning[redigera | redigera wikitext]

Tionylklorid används som kloreringsmedel inom organisk syntes. Det är främst två typer av kloreringar som med fördel utförs med ämnet. Den klorerar primära, sekundära och tertiära alkoholer till motsvarande klorid. Reaktionen sker med bevarande av stereokemin eftersom reaktionen går över en klorsulfitester (undantaget reaktioner i 1,4-dioxan som leder till inversion):

\rm R\!-\!OH + SOCl_2 \rightarrow R\!-\!Cl + SO_2 + HCl

Karboxylsyror kan på motsvarande sätt bilda syraklorider:

\rm R\!-\!COOH + SOCl_2 \rightarrow R\!-\!COCl + SO_2 + HCl

Ett annat användningsområde är i batterier av litium-tionylkloridtyp.

Se även[redigera | redigera wikitext]