Toluensulfonsyra

Toluensulfonsyra
Systematiskt namn	4-Metylbensensulfonsyra
Övriga namn	Tosylsyra, PTSA, TsOH
Kemisk formel	C7H7SO2OH
Molmassa	172,202 g/mol
Utseende	Vita kristaller
CAS-nummer	104-15-4
SMILES	c1cc(C)ccc1S(=O)(=O)O
Egenskaper
Densitet	1,24 g/cm³
Löslighet (vatten)	750 g/l
Smältpunkt	106 °C
Kokpunkt	186 °C
Faror
Huvudfara	Frätande
NFPA 704	1 3 0
LD50	2480 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Toluensulfonsyra eller 4-metylbensensulfonsyra är en sulfonsyra med formeln C₇H₇SO₂OH. Förkortningen PTSA står för para-toluenesulfonsyra som är den stabilaste av de tre isomererna.

Egenskaper

Toluensulfonsyra är en organisk stark syra med pK_a = -2,8 vilket är en miljon gånger starkare än bensoesyra. Det är en av få starka syror som är i fast form vid rumstemperatur. Till skillnad mot många andra starka syror är toluensulfonsyra inte oxiderande.

Isomerer

Toluensulfonsyra finns i tre isomera former.

orto-Toluensulfonsyra	meta-Toluensulfonsyra	para-Toluensulfonsyra

Framställning

Toluensulfonsyra framställs genom att reagera toluen (C₇H₈) med svavelsyra (H₂SO₄).

$\rm C_7H_8 + H_2SO_4 \rightarrow C_7H_7SO_2OH + H_2O$

Användning

Toluensulfonsyra används inom organisk syntes som katalytisk syra. Den har fördelen att den är löslig i organisk lösningsmedel.

Risker

Toluensulfonsyra är starkt frätande på hud, slemhinnor och ögon. Inhalering kan leda till lungödem.

Källor

• Material Safety Data Sheet Mallinckrodt Baker

Denna artikel är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, p-Toluenesulfonic acid