Toluensulfonsyra

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Toluensulfonsyra
Strukturformel
Molekylmodell
Systematiskt namn 4-Metylbensensulfonsyra
Övriga namn Tosylsyra, PTSA, TsOH
Kemisk formel C7H7SO2OH
Molmassa 172,202 g/mol
Utseende Vita kristaller
CAS-nummer 104-15-4
SMILES c1cc(C)ccc1S(=O)(=O)O
Egenskaper
Densitet 1,24 g/cm³
Löslighet (vatten) 750 g/l
Smältpunkt 106 °C
Kokpunkt 186 °C
Faror
Huvudfara
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
3
0
LD50 2480 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Toluensulfonsyra eller 4-metylbensensulfonsyra är en sulfonsyra med formeln C7H7SO2OH. Förkortningen PTSA står för para-toluenesulfonsyra som är den stabilaste av de tre isomererna.

Egenskaper[redigera | redigera wikitext]

Toluensulfonsyra är en organisk stark syra med pKa = -2,8 vilket är en miljon gånger starkare än bensoesyra. Det är en av få starka syror som är i fast form vid rumstemperatur. Till skillnad mot många andra starka syror är toluensulfonsyra inte oxiderande.

Isomerer[redigera | redigera wikitext]

Toluensulfonsyra finns i tre isomera former.

2-Toluenesulfonic acid.svg 3-Toluenesulfonic acid.svg 4-Toluenesulfonic acid.svg
orto-Toluensulfonsyra meta-Toluensulfonsyra para-Toluensulfonsyra

Framställning[redigera | redigera wikitext]

Toluensulfonsyra framställs genom att reagera toluen (C7H8) med svavelsyra (H2SO4).

\rm C_7H_8 + H_2SO_4 \rightarrow C_7H_7SO_2OH + H_2O

Användning[redigera | redigera wikitext]

Toluensulfonsyra används inom organisk syntes som katalytisk syra. Den har fördelen att den är löslig i organisk lösningsmedel.

Risker[redigera | redigera wikitext]

Toluensulfonsyra är starkt frätande på hud, slemhinnor och ögon. Inhalering kan leda till lungödem.

Källor[redigera | redigera wikitext]


Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, p-Toluenesulfonic acid