Trifluorättiksyra

Trifluorättiksyra
Systematiskt namn	Trifluoretansyra
Övriga namn	TFA
Kemisk formel	C2HF3O2 eller CF3COOH
Molmassa	114,0233 g/mol
Utseende	Färglös vätska
CAS-nummer	76-05-1
SMILES	FC(F)(F)C(O)=O
Egenskaper
Densitet	1,48 g/cm³
Löslighet (vatten)	Blandbar
Smältpunkt	-15 °C
Kokpunkt	72 °C
Faror
Huvudfara	Frätande Miljöfarlig
NFPA 704	0 3 0
LD50	200 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Trifluorättiksyra (TFA) är en fluorerad karboxylsyra med kemisk formel CF₃COOH. Ämnets salter och estrar kallas trifluoracetater eller trifluoretanoater.

Egenskaper

TFA är en stark syra (pK_a = 0,3) på grund av fluoratomernas starka elektronegativa inverkan.

Framställning

Trifluorättiksyra framställs industriellt genom elektrosyntes av acetylklorid (CH₃COCl) eller ättiksyraanhydrid ((CH₃CO)₂O) med vätefluorid (HF), vilket ger trifluoracetylfluorid (CF₃COF) som sedan hydrolyseras i vatten och ger trifluorättiksyra.

1.  $\rm CH_3COCl + 4\ HF \rightarrow CF_3COF + 3\ H_2 + HCl$

2.  $\rm CF_3COF + H_2O \rightarrow CF_3COOH + HF$

Användning

TFA används som reaktant inom organisk syntes. Den används bland annat för att framställa trifluorättiksyraanhydrid ((CF₃CO)₂O) och 2,2,2-trifluoroetanol (C₂F₃H₂OH).

Trifluorättiksyra används också som referensmaterial för kalibrering vid NMR-spektroskopi.

Se även

• Triklorättiksyra
• Triflatsyra

Källor

• Material Safety Data Sheet Mallinckrodt Baker
• Säkerhetsdatablad Fisher Scientific AB

Denna artikel är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Trifluoroacetic acid