Trinitrobensen

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Trinitrobensen
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namn 1,3,5-Trinitrobensen
Övriga namn Trinitrobensen, TNB
Kemisk formel C6H3(NO2)3
Molmassa 213,11 g/mol
Utseende Ljusgula kristaller
CAS-nummer 99-35-4
SMILES c1([N+](=O)[O-])cc([N+](=O)[O-])cc([N+](=O)[O-])c1
Egenskaper
Densitet 1,76 g/cm³
Löslighet (vatten) 330 g/l
Smältpunkt 123,2 °C
Kokpunkt 315 °C
Faror
Huvudfara
NFPA 704

NFPA 704.svg

4
2
4
LD50 284 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits
Detonationsegenskaper
Detonationsenergi 3927 kJ/kg
Detonationshastighet 7300 m/s (vid 1,6 g/cm³)
Stötkänslighet 7,4 Nm

Trinitrobensen är ett nitrerat aromatisk kolväte med formeln C6H3(NO2)3. Det är ett kraftigt sprängämne som liknar trinitrotoluen.

Framställning[redigera | redigera wikitext]

Trinitrobensen framställs genom nitrering av bensen (C6H6) med vattenfri salpetersyra (HNO3) och med koncentrerad svavelsyra (H2SO4) som katalysator.

\rm C_6H_6 + 3\ HNO_3\ \xrightarrow{H_2SO_4}\ C_6H_3(NO_2)_3 + 3\ H_2O

Bensen är svårare att nitrera än toluen eftersom den saknar den metylgrupp som gör molekylen mottaglig för elektrofil aromatisk substitution.

Användning[redigera | redigera wikitext]

Trinitrobensen har kraftigare sprängverkan än TNT, men är det också känsligare för stötar och dyrare att tillverka. Därför används det sällan som sprängmedel, utan har ersatts av TNT.

Det används i liten skala i organisk syntes, som till exempel för syntetisk framställning av floroglucinol, men explosionsrisken gör den oatraktiv som reaktant.

Se även[redigera | redigera wikitext]

Källor[redigera | redigera wikitext]


Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från tyskspråkiga Wikipedia, Trinitrobenzol