Waldenomlagring

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Reaktionsförlopp för en SN2-reaktion som medför waldenomlagring: den inkommande nukleofilen (grön) ersätter den lämnande gruppen (röd). I övergångstillståndet (mellersta bilden) befinner sig de övriga substituenterna i samma plan som centralatomen.

En waldenomlagring är en kemisk reaktion som medför en ändring av konfigurationen vid ett stereokemiskt centrum, normalt en kolatom i en organisk förening. Denna typ av reaktion uppmärksammades först av den balttyske kemisten Paul Walden, som 1896 publicerade sin upptäckt av reaktionstypen.[1]

Reaktionsförlopp[redigera | redigera wikitext]

Huvudartikel: SN2-reaktion

Under en SN2-reaktion sker i korthet följande steg. En inkommande grupp (en nukleofil) närmar sig centralatomen, den lämnande gruppen avslägsnar sig från centralatomen och de tre substituenterna som inte direkt deltar i reaktion genomgår ett genometriskt plant övergångstillstånd. När den inkommande gruppen och den lämnande gruppen inkluderas, föreligger ett övergångstillstånd med trigonalt bipyramidal geometri. Reaktionen fortgår på ett sätt som påminner om när ett paraply vänds ut-och-in, "inverteras" av stark blåst. Detta resulterar i en annan stereokemisk konfiguration av substituenterna i reaktionsprodukten jämfört med den som fanns i utgångsmaterialet, vilket kallas att de omlagras.

Källor[redigera | redigera wikitext]

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från tyskspråkiga Wikipedia
  1. ^ P. Walden: Ueber die gegenseitige Umwandlung optischer Antipoden. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1896, 29, 133–138. doi:10.1002/cber.18960290127