Montoya började sin racingkarriär i gokart 1981 och blev nationell mästare 1984, nio år gammal. Gick sedan vidare via British Formula Vauxhall Championship och formel 3 till formel 3000. 1998 vann han formel 3000-mästerskapet i Team Super Nova med dåvarande rekordnoteringen 65 poäng.
Någon F1-titel blev det aldrig. Han nådde som bäst två tredjeplaceringar i mästerskapet med Williams. 2005 körde Montoya för McLaren och 2006 beslutade att lämna F1 efter USA:s Grand Prix 2006. Montoya tävlar från och med 2007 i NASCAR i USA. Han nådde inga större framgångar under sin debutsäsong, men vann ett av de två banloppen på Sears Point. Montoya fick sitt NASCAR-genombrott säsongen 2009, då han tog sig till playoffserien The Chase, och där nådde fina framgångar. Några problem mot slutet hindrade en plats på pallen sammanlagt.
Efter sju år i NASCAR blev det 16 september 2013 klart att Montoya kör IndyCar för Team Penske 2014. Han kommer att köra full säsong i bil nummer 2 för Roger Penske.[1]