Alfahydroxisyra

Från Wikipedia
Hoppa till navigering Hoppa till sök
α-, β- och γ-hydroxisyror

α-hydroxisyror eller alfahydroxisyror (AHA från engelskans alpha hydroxy acid) är en klass av kemiska föreningar som består av en karboxylsyra med en extra hydroxylgrupp fäst vid kolatomen intill karboxylgruppen. Exempel på alfahydroxisyror är:

Även om dessa föreningar är relaterade till de vanliga karboxylsyrorna och därför är svaga syror, möjliggör deras kemiska struktur bildandet av en inre vätebindning mellan vätet vid hydroxylgruppen och en av syreatomerna i karboxylgruppen. Nettoeffekten är en ökning av surheten. Till exempel är pKa av mjölksyra 3,86, medan den för den osubstituerade propionsyran är 4,87. En full pKen-enhet i skillnad innebär att mjölksyra är tio gånger starkare än propionsyra.[1][2]

Industriella tillämpningar[redigera | redigera wikitext]

Fodertillstaser[redigera | redigera wikitext]

2-Hydroxi-4-(metyltio)smörsyra produceras kommersiellt som en racemisk blandning för att ersätta metionin i djurfoder.[3] I naturen är samma förening en intermediär i biosyntesen av 3-dimetylsulfoniopropionat, föregångare till naturlig dimetylsulfid.[4]

Syntes och reaktioner[redigera | redigera wikitext]

α-hydroxisyror framställs klassiskt genom tillsats av vätecyanid till en keton eller aldehyd, följt av sur hydrolys av den resulterande cyanohydrinprodukten.[5]

Diliterade karboxylsyror reagerar med syre för att ge α-hydroxisyror efter en vattenhaltig upparbetning:[6]

RCHLiCO2Li + O2 → RCH(O2Li)CO2Li
RCH(O2Li)CO2Li + 2 H+ → RCH(OH)CO2H + 2 Li+ + ...

α-keto-aldehyder genomgår Cannizaro-reaktionen för att ge α-hydroxisyror:[7]

RC(O)CHO + 2 OH → RCH(OH)CO2 + H2O

α-hydroxisyror är användbara byggstenar i organisk syntes. Till exempel är α-hydroxisyror föregångare i preparatet aldehyder via oxidativ klyvning.[8][9] Föreningar i denna klass används i industriell skala och inkluderar glykolsyra, mjölksyra, citronsyra och mandelsyra.[10][11] De är mottagliga för syrakatalyserad dekarbonylering för att ge, förutom kolmonoxid, en keton/aldehyd och vatten.[10][11]

α-hydroxisyror kan bilda polyestrar[12] och membranlösa protocellulära strukturer.[13][14][12][15]

Säkerhet[redigera | redigera wikitext]

AHA är i allmänhet säkra när de används på huden som ett kosmetiskt medel med den rekommenderade dosen. De vanligaste biverkningarna är mild hudirritation, rodnad och fjällning. Svårighetsgraden beror vanligtvis på pH och koncentrationen av den använda syran. Kemiska peelingar tenderar att ha allvarligare biverkningar inklusive blåsor, brännande och missfärgning av huden, även om de vanligtvis är milda och försvinner en dag eller två efter behandlingen.[16]

United States Food and Drug Administration har också varnat konsumenterna för att försiktighet bör iakttas när man använder AHA efter att en studie visade att de kan öka ljuskänsligheten mot solen.[17] Andra källor tyder på att i synnerhet glykolsyra kan ha en fotoskyddande effekt.[18]

Se även[redigera | redigera wikitext]

Referenser[redigera | redigera wikitext]

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, alpha hydroxy acids, 29 juni 2022.

Noter[redigera | redigera wikitext]

  1. ^ Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press. 1959. 
  2. ^ Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, 58th edition, page D147 (1977)
  3. ^ Lemme, A.; Hoehler, D.; Brennan, JJ; Mannion, PF (2002). ”Relative effectiveness of methionine hydroxy analog compared to DL-methionine in broiler chickens”. Poultry Science 81 (6): sid. 838–845. doi:10.1093/ps/81.6.838. PMID 12079051. 
  4. ^ Curson, Andrew R. J.; Liu, Ji; Bermejo Martínez, Ana; Green, Robert T.; Chan, Yohan; Carrión, Ornella; Williams, Beth T.; Zhang, Sheng-Hui; et al. (2017). ”Dimethylsulfoniopropionate biosynthesis in marine bacteria and identification of the key gene in this process”. Nature Microbiology 2 (5). doi:10.1038/nmicrobiol.2017.9. PMID 28191900. https://ueaeprints.uea.ac.uk/id/eprint/62649/1/Todd_Figure_1.pdf. 
  5. ^ Vollhardt, K Peter C; Schore, Neil Eric (2018-01-29). Organic chemistry : structure and function (8th). New York. ISBN 9781319079451. OCLC 1007924903. 
  6. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, p. 813, ISBN 978-0-471-72091-1
  7. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, p. 1864, ISBN 978-0-471-72091-1
  8. ^ ”Oxidation of some α-hydroxy-acids with lead tetraacetate”. Bulletin of the Chemical Society of Japan 9 (1): sid. 8–14. 1934. doi:10.1246/bcsj.9.8. 
  9. ^ ”Oxidative cleavage of α-diols, α-diones, α-hydroxy-ketones and α-hydroxy- and α-keto acids with calcium hypochlorite [Ca(OCl)2]”. Tetrahedron Letters 23 (31): sid. 3135–3138. 1982. doi:10.1016/S0040-4039(00)88578-0. 
  10. ^ [a b] ”Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000. doi:10.1002/14356007.a13_507. ISBN 978-3527306732. 
  11. ^ [a b] ”Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000. doi:10.1002/14356007.a13_519. ISBN 978-3527306732. 
  12. ^ [a b] ”Simple prebiotic synthesis of high diversity dynamic combinatorial polyester libraries” (på engelska). Communications Chemistry 1 (1). 2018-05-31. doi:10.1038/s42004-018-0031-1. ISSN 2399-3669. 
  13. ^ Membraneless polyester microdroplets as primordial compartments at the origins of life”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 116 (32): sid. 15830–15835. August 2019. doi:10.1073/pnas.1902336116. PMID 31332006. 
  14. ^ ”Quantitation of α-hydroxy acids in complex prebiotic mixtures via liquid chromatography/tandem mass spectrometry”. Rapid Communications in Mass Spectrometry 30 (18): sid. 2043–51. September 2016. doi:10.1002/rcm.7684. PMID 27467333. Bibcode2016RCMS...30.2043P. 
  15. ^ Polyesters as a Model System for Building Primitive Biologies from Non-Biological Prebiotic Chemistry”. Life 10 (1): sid. 6. January 2020. doi:10.3390/life10010006. PMID 31963928. 
  16. ^ ”AHA LÀ GÌ? CÔNG DỤNG CHÍNH CỦA AHA TRONG MỸ PHẨM.” (på vietnamesiska). Y Khoa Blog. 2021-09-08. https://ykhoablog.com/sac-dep/aha-la-gi-cong-dung-chinh-cua-aha-trong-my-pham/. 
  17. ^ *Kurtzweil, Paula (March–April 1998). ”Alpha Hydroxy Acids for Skin Care”. FDA Consumer 32 (2): sid. 30–5. PMID 9532954. http://www.cfsan.fda.gov/~dms/fdacaha.html. Läst 5 februari 2006. 
  18. ^ ”Photoprotective and antiinflammatory effects of topical glycolic acid”. Dermatologic Surgery 22 (5): sid. 435–7. May 1996. doi:10.1111/j.1524-4725.1996.tb00343.x. PMID 8634805. 

Vidare läsning[redigera | redigera wikitext]

  • ”Glycolic acid peeling in the treatment of acne”. Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology 12 (2): sid. 119–22. mars 1999. doi:10.1111/j.1468-3083.1999.tb01000.x. PMID 10343939. 
  • ”Alpha Hydroxy Acids for Skin Care”. Cosmetic Dermatology, Supplement: sid. 1–6. oktober 1994. 
  • ”Chemical peeling--glycolic acid versus trichloroacetic acid in melasma”. Indian Journal of Dermatology, Venereology and Leprology 67 (2): sid. 82–4. 2001. PMID 17664715. 
  • ”An evaluation of the effect of an alpha hydroxy acid-blend skin cream in the cosmetic improvement of symptoms of moderate to severe xerosis, epidermolytic hyperkeratosis, and ichthyosis”. Cutis 61 (6): sid. 347–50. June 1998. PMID 9640557. 

Externa länkar[redigera | redigera wikitext]