Asaron
| Asaron | |
  | |
| Systematiskt namn | 1,2,4-Trimetoxy-5-[(E)-prop-1-enyl]benzene (α) 1,2,4-Trimetoxy-5-[(Z)-prop-1-enyl]benzene (β) |
|---|---|
| Övriga namn | alfa-Azaron cis-Isoelemicin 2,4,5-Trimetoxyfenyl-2-propen |
| Kemisk formel | C12H16O3 |
| Molmassa | 208,257 g/mol |
| Utseende | Färglöst fast ämne |
| CAS-nummer | 2883-98-9 (α) 5273-86-9 (β) |
| SMILES | O(c1cc(c(OC)cc1OC)/C=C/C)C (α) C/C=C\c1cc(c(cc1OC)OC)OC (β) |
| Egenskaper | |
| Densitet | 1,028[1] g/cm³ |
| Löslighet (vatten) | Olöslig g/l |
| Smältpunkt | 62-63[2] °C |
| Kokpunkt | 296 °C |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Asaron, C12H16O3, är en kemisk förening av fenylpropanoidklassen som finns i vissa växter som Acorus och Asarum.[2] Det finns två isomerer, α (eller trans) och β (eller cis).[3] Som en flyktig doftolja används den för att döda skadedjur och bakterier.[4] Den är ett hallucinogent ämne som har vissa likheter med meskalin.
Farmakologi[redigera | redigera wikitext]
Det huvudsakliga kliniska symptomet på asaron är långvarig kräkningar som ibland varade mer än 15 timmar. Asaron metaboliseras inte till trimetoxiamfetamin som har hävdats av online-leverantörer.[5]
Europarådets expertkommitté för aromämnen drog slutsatsen att β-asaron är klart cancerframkallande[6] och har föreslagit gränser för koncentrationen i smakämnen som bitter framställd av Acorus calamus (kalmus).[7]
β-Asarone uppvisar anti-svampaktivitet genom att hämma ergosterol biosyntes i Aspergillus niger.[8] Toxicitet och cancerframkallande av asaron innebär emellertid att det kan vara svårt att utveckla någon praktisk medicinering baserat på den.[9]
Se även[redigera | redigera wikitext]
Referenser[redigera | redigera wikitext]
- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Asarone, 23 februari 2022.
Noter[redigera | redigera wikitext]
- ^ Data for α-Asarone at ChemSpider
- ^ [a b] ”Asarone”. The Merck Index. "14th edition". Merck Research Laboratories. 2006. ss. 135. ISBN 978-0-911910-00-1.
- ^ Beta asarone has CAS# 5273-86-9
- ^ ”Antimicrobial activity of Acorus calamus (L.) rhizome and leaf extract”. Acta Biol. Szeg. 53 (1): sid. 45–49. 2009.
- ^ ”Bioanalytical investigation of asarone in connection with Acorus calamus oil intoxications”. J Anal Toxicol 33 (9): sid. 604–9. 2009. doi:. PMID 20040135.
- ^ Cartus, Alexander T.; Stegmüller, Simone; Simson, Nadine; Wahl, Andrea; Neef, Sylvia; Kelm, Harald; Schrenk, Dieter (2015-08-26). ”Hepatic Metabolism of Carcinogenic β-Asarone”. Chemical Research in Toxicology 28 (9): sid. 1760–1773. doi:. ISSN 0893-228X. PMID 26273788.
- ^ Opinion of the Scientific Committee on Food on the presence of β-asarone in flavourings and other food ingredients with flavouring properties. European Commission Scientific Committee on Food. 8 January 2002. http://ec.europa.eu/food/fs/sc/scf/out111_en.pdf.
- ^ Venkatesan, Ramya; Karuppiah, Prakash Shyam; Arumugam, Gnanamani; Balamuthu, Kadalmani (2017-11-10). ”β-Asarone Exhibits Antifungal Activity by Inhibiting Ergosterol Biosynthesis in Aspergillus niger ATCC 16888” (på engelska). Proceedings of the National Academy of Sciences, India Section B: Biological Sciences 89: sid. 173–184. doi:. ISSN 0369-8211.
- ^ Perrett, Sheena; Whitfield, Philip J. (1995). ”Anthelmintic and pesticidal activity of Acorus gramineus (Araceae) is associated with phenylpropanoid asarones”. Phytotherapy Research 9 (6): sid. 405. doi:.
Externa länkar[redigera | redigera wikitext]
Wikimedia Commons har media som rör Asaron.
