Bensylbensoat

Från Wikipedia
Bensylbensoat
Strukturformel samt molekylmodell
Systematiskt namnBensylbensoat
Övriga namnfenylmetylester, bensoeester
Kemisk formelC14H12O2
Molmassa212,248 g/mol
Utseendeviskös vätska eller fasta flingor
CAS-nummer120-51-4
SMILESO=C(OCc1ccccc1)c2ccccc2
Egenskaper
Densitet1,118 g/cm³
Löslighet (vatten)Olösligt g/l ((20 C) °C)
Smältpunkt18 °C
Kokpunkt323 °C
Faror
Huvudfara{
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Bensylbensoat är en organisk förening som bland annat används i läkemedlet Tenutex[1] och insektsmedel[2] för att behandla skabb och löss. [3] För skabb är antingen permetrin eller malation vanligtvis att föredra.[4] Det appliceras på huden som en lotion.[3] Vanligtvis behövs två till tre applikationer.[3] Det finns också i Balsam av Peru, Tolu balsam och i ett antal blommor.[5]

Biverkningar kan vara irritation av huden.[3] Det rekommenderas inte till barn.[4] Det används också till djur, men det anses dock vara giftigt för katter.[2] Hur det fungerar är oklart.[6]

Bensylbensoat studerades första gången för medicinskt bruk 1918.[2] Det ingår idag i Världshälsoorganisationens lista över viktiga läkemedel.[7] Bensylbensoat säljs bland annat under varumärket Scabanca och finns som generisk medicin.[2][4] Det är inte tillgängligt för medicinskt bruk i USA.[2]

Kemi[redigera | redigera wikitext]

Den är en organisk förening med formeln C14H12O2. Det är estern av bensylalkohol och bensoesyra. Den bildar antingen en viskös vätska eller fasta flingor och har en svag, söt-balsamisk lukt. Den förekommer i ett antal blommor (t.ex. tuberos, hyacint) och är en del av Balsam av Peru och Tolu balsam.[8][5]

Framställning[redigera | redigera wikitext]

Bensylbensoat framställs industriellt genom reaktion av natriumbensoat med bensylklorid i närvaro av en bas eller genom transesterifiering av metylbensoat och bensylalkohol.[9] Den är en biprodukt av bensoesyrasyntes genom toluenoxidation.[8] Den kan också syntetiseras genom Tishchenko-reaktionen, med användning av bensaldehyd med natriumbensyloxid (genererad från natrium och bensylalkohol) som katalysator:[10][11]

Tishchenkoreaktion: bensaldehyd reagerar till bensylbenzoat, med natriumbensylat som katalysator.

Användning[redigera | redigera wikitext]

Medicinsk[redigera | redigera wikitext]

Bensylbensoat är en effektiv och billig topisk behandling för mänskliga skabb.[12] Det har vasodilaterande och spasmolytiska effekter och finns i många astma- och kikhosteläkemedel.[9] Det används också som hjälpämne i vissa testosteronersättande mediciner (som Nebido) för behandling av hypogonadism.[13]

Bensylbensoat används som en aktuell akaricid, skabicid och pedikulicid på djursjukhus.[14]

Ickemedicinsk[redigera | redigera wikitext]

Bensylbensoat används som avstötningsmedel för chiggers, fästingar och myggor.[14] Det används också som färgbärare, lösningsmedel för cellulosaderivat, mjukgörare och fixeringsmedel inom parfymindustrin.[8]

Biverkningar[redigera | redigera wikitext]

Bensylbensoat har låg akut toxicitet hos försöksdjur. Det hydrolyseras snabbt till bensoesyra och bensylalkohol. Bensylalkohol metaboliseras därefter till bensoesyra. Konjugaten av bensoesyra (hippursyra och glukuroniden av bensoesyra) elimineras snabbt i urinen.[2] När det ges i stora doser till försöksdjur kan bensylbensoat orsaka hyperexcitation, förlust av koordination, ataxi, kramper och andningsförlamning.[14]

Bensylbensoat kan vara irriterande för huden när det används som en aktuell skabicid.[12] Överdosering kan leda till blåsor och nässelfeber eller utslag kan uppstå som en allergisk reaktion.[15][16]

Som ett hjälpämne i vissa testosteronersättande injicerbara läkemedel, har bensylbensoat rapporterats som orsak till anafylaxi i ett fall i Australien.[17] Bayer inkluderar denna rapport i information till vårdpersonal och rekommenderar att läkare "bör vara medvetna om risken för allvarliga allergiska reaktioner" mot preparat av denna typ.[13] I Australien visar rapporter till ADRAC, som utvärderar rapporter om biverkningar för Therapeutic Goods Administration, flera rapporter om allergiska problem sedan anafylaxifallet från 2011.

Referenser[redigera | redigera wikitext]

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Benzofuran, 12 augusti 2022.

Noter[redigera | redigera wikitext]

  1. ^ ”Tenutex”. Fass. http://www.fass.se/LIF/product?userType=2&nplId=19821022000063. Läst 17 november 2014. 
  2. ^ [a b c d e f] Knowles, Charles O. (1991). ”22.4.2 Benzyl Benzoate”. i Hayes, Wayland J.; Laws, Edward R.. Handbook of Pesticide Toxicology, Volume 3: Classes of Pesticides. Academic Press. Sid. 1505–1508. ISBN 0123341639. 
  3. ^ [a b c d] WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009. Sid. 311. ISBN 9789241547659. 
  4. ^ [a b c] British national formulary : BNF 69 (69). British Medical Association. 2015. Sid. 836. ISBN 9780857111562. 
  5. ^ [a b] Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz‐Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (15 January 2003). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN 3527306730. 
  6. ^ Bowman, Dwight D. (2009) (på engelska). Georgis' Parasitology for Veterinarians. Elsevier Health Sciences. Sid. 262. ISBN 978-1416044123. https://books.google.com/books?id=g_tBWVBevM0C&pg=PA262. 
  7. ^ World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  8. ^ [a b c] Maki, Takao; Takeda, Kazuo (15 June 2000). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley. doi:10.1002/14356007.a03_555. ISBN 3527306730. 
  9. ^ [a b] Brühne, Friedrich; Wright, Elaine (15 June 2000). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley. doi:10.1002/14356007.a04_001. ISBN 3527306730. 
  10. ^ Brühne, Friedrich; Wright, Elaine (15 October 2011). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley. doi:10.1002/14356007.a03_463.pub2. ISBN 978-3527306732. 
  11. ^ Mall:OrgSynth
  12. ^ [a b] D.A. Burns (2010), ”Diseases Caused by Arthropods and Other Noxious Animals”, i Tony Burns, Rook's Textbook of Dermatology, "2" (8th), Wiley-Blackwell, s. 38.41 
  13. ^ [a b] ”Nebido Monograph – Information for Health Care Professionls”. Bayer AG. 2016. Arkiverad från originalet den 19 oktober 2016. https://web.archive.org/web/20161019155919/http://www.nebido.com/en/hcp/product-information/nebido-monograph/index.php. Läst 19 oktober 2016. 
  14. ^ [a b c] Shaikh, Jamaluddin (2005). ”Benzyl Benzoate”. i Wexler, Philip. Encyclopedia of Toxicology. "1" (2nd). Elsevier. ss. 264–265. 
  15. ^ ”Benzyl Benzoate (Topical route)”. Benzyl Benzoate (Topical route). PubMed Health at the United States National Library of Medicine. 1 October 2016. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmedhealth/PMHT0009254/?report=details#side_effects. 
  16. ^ ”Benzocaine-Benzyl Benzoate Topical: Side Effects”. Benzocaine-Benzyl Benzoate Topical: Side Effects. WebMD. 2016. http://www.webmd.com/drugs/2/drug-77581/benzocaine-benzyl-benzoate-topical/details/list-sideeffects. 
  17. ^ Ong, G. S. Y.; Somerville, C. P.; Jones, T. W.; Walsh, J. P. (2012). ”Anaphylaxis Triggered by Benzyl Benzoate in a Preparation of Depot Testosterone Undecanoate”. Case Rep Med 2012: sid. 1–3. doi:10.1155/2012/384054. 384054. PMID 22272209. 

Externa länkar[redigera | redigera wikitext]

Hämtad från ”https://sv.wikipedia.org/w/index.php?title=Bensylbensoat&oldid=53825863”