Buprenorfin

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Buprenorfin
Strukturformel
Systematiskt namn (2S)-2-[(-)-(5R,6R,7R,14S)-
9α-cyklopropylmetyl-4,5-epoxi-
6,14-etano-3-hydroxi-
6-metoximorfinan-7-yl]-
3,3-dimetylbutan-2-ol
Övriga namn Subutex
Kemisk formel C29H41NO4
Molmassa 467,64 g/mol
CAS-nummer 52485-79-7
SMILES Oc7ccc5c1c7O[C@H]3[C@]6(OC)[C@H](C[C@@]2([C@H](N(CC[C@@]123)CC4CC4)C5)CC6)[C@@](O)(C)C(C)(C)C
Egenskaper
Densitet 1.26g/cm3 g/cm³
Smältpunkt 260-262°C °C
Kokpunkt °Cat760mmHg °C
Faror
NFPA 704

NFPA 704.svg

SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Buprenorfin är en kemisk förening med formeln C29H41NO4. Ämnet är ett kraftigt smärtstillande preparat tillhörande gruppen opioider och är narkotikaklassat. Det är också starkt beroendeframkallande. Det framställs genom att extrahera ämnet tebain ur opiumvallmo, så som även kodein och morfin.

Användningsområde[redigera | redigera wikitext]

Buprenorfin är den aktiva substansen i läkemedlet Subutex, som började användas på 1990-talet som substitut vid avvänjning av opiatberoende (exempelvis heroin) och som smärtstillande till patienter som inte tål andra opiater eller opioder. I Sverige blev det godkänt som läkemedel 1999.

Buprenorfins huvudsakliga användning är som analgetikum och saluförs framförallt under varunamnet Temgesic. Det används vid postoperativ smärta under högst 6–7 dagar. Temgesic finns som injektionsvätska och resoriblett.

Buprenorfin är även den aktiva substansen i det smärtstillande plåstret Norspan. Detta läkemedel har en ökande användning inom äldrevården i Sverige. Plåstret bytes var 7:e dag och finns i flera styrkor.

Farmakodynamik[redigera | redigera wikitext]

Buprenorfin är en partiell agonist och binder till samma receptorer som endorfin. Buprenorfin stimulerar receptorerna (den smärtstillande effekten) samtidigt som den hindrar vissa andra opioider att binda till dessa receptorer.[källa behövs] Detta gör att effekten av samtidigt intag av t.ex. heroin uteblir. Buprenorfin är mildare än Metadon och kan inte överdoseras tack vare sin "takdos" som ligger runt 4mg. Doser större än 4mg innebär inte större effekt.

Risken för att få andningsdepression ökar dock vid samtidigt intag av alkohol och bensodiazepiner framför allt för personer utan tolerans. Buprenorfin är därför mycket säkrare metadon (och andra agonister) som kan överdoseras.

Till skillnad från många andra opioider (agonister) ger buprenorfin (partiell agonist) endast starkare effekt i högre doser upp till en viss gräns. Därefter hindrar buprenorfinet sig själv att binda till receptorerna vilket gör att ökad effekt uteblir. Detta gör buprenorfin till en särskilt effektiv behandlingsmetod för underhållsbehandling av opiatberoende då dosen inte behövs höjas när toleransen går upp som för metadon.[1]

När takdosen är nådd dämpas suget för tex heroin hos den opiatberoende och denne kan istället fokusera på annat och leva precis som vanligt. Eftersom maximal tolerans är uppnådd känner denne inte av något rus, utan känner sig bara "normal" utan det kraftiga suget som känns av när den opiatberoende är helt ren. Tack vare sin långa halveringstid blockerar den effektivt heroin (och andra agonister) i upp till 3 dygn.

Kritik[redigera | redigera wikitext]

I det svenska samhället har bland annat nykterhetsrörelsen förespråkat en mycket restriktiv användning av buprenorfin på grund av riskerna. Opinionen inom sjukvård och socialtjänst vände under några år efter millennieskiftet men utskrivningen begränsades fortfarande till ett mindre antal läkare. Efter en del uppmärksamhet i media kring dödsfall på grund av överdoser så har myndigheterna återigen svängt i en mer restriktiv riktning.[2]

Kritikerna mot subutexbehandlingen menar att det förväntade resultatet, drogfrihet, sällan uppfylls. I stället, menar de, missbrukas dessa tabletter i stor omfattning som ett substitut för heroin. Tanken med behandlingen är att patienten efter en tid ska trappa ned doseringen för att sedan sluta helt. Inte alla lyckas avsluta Subutexbehandlingen. Subutexavtändning tar lång tid och abstinensen är svår (dock mildare än den hos agonister som heroin). Det läcker också mycket Subutex från personer som ingår i programmen till personer som säljer dem på den illegala marknaden. Dödsfall på grund av överdoser förekommer.[3]

I Sverige obduceras årligen ett antal tusen personer för att fastställa dödsorsaken. Enligt dessa undersökningar ökade antalet personer med buprenorfin i kroppen när dödsfallet inträffade från 1 person år 2002 till 66 st år 2011.[4] Dock alltid i kombination med t.ex. alkohol eller bensodiazepiner.

Den största leverantören i Sverige, läkmedelsföretaget Reckitt Benckiser Pharmaceuticals, upphörde i januari 2013 med försäljningen av Subutex. Subutex hade fram till dess en marknadsandel på 60% för buprenorfin. Anledningen till detta påstod de var på grund av att medicinen missbrukades, men många är skeptiska till den anledningen då sammanträffandet med att patentet gick ut och deras lansering av samma medicin i en annan form (under nytt patent) är svår att bortse ifrån.[5]

Narkotikaklassning[redigera | redigera wikitext]

Buprenorfin är narkotikaklassat och ingår i förteckning P III i 1971 års psykotropkonvention, samt i förteckning IV i Sverige.[6]

Identifikatorer[redigera | redigera wikitext]

  • InChI 1/C29H41NO4/c1-25(2,3)26(4,32)20-15-27-10-11-29(20,33-5)24-28(27)12-13-30(16-17-6-7-17)21(27)14-18-8-9-19(31)23(34-24)22(18)28/h8-9,17,20-21,24,31-32H,6-7,10-16H2,1-5H3/t20-,21-,24-,26+,27-,28+,29-/m1/s1
  • InChIKey RMRJXGBAOAMLHD-IHFGGWKQBA
  • ChemSpiderID 559124
  • ATC-koder N02AE01 och N07BC01
  • PubChem 644073
  • DrugBank APRD00670

Källor[redigera | redigera wikitext]

  1. ^ Ceilings | Suboxone Talk Zone: A Suboxone Blog” (på en-US). Suboxone Talk Zone: A Suboxone Blog. 1 mars 2012. http://suboxonetalkzone.com/ceilings/. Läst 13 april 2017. 
  2. ^ Subutex dras in i Sverige, Drugnews, 2012-11-23[död länk]
  3. ^ Pelle Olsson: Nio år med Subutex, Narkotikafrågan nr 1 2009[död länk]
  4. ^ 2012 NATIONAL REPORT (2011 data) TO THE EMCDDA by the Reitox National Focal Point, SFI, 2012[död länk]
  5. ^ The Suboxone Business | Suboxone Talk Zone: A Suboxone Blog” (på en-US). Suboxone Talk Zone: A Suboxone Blog. 24 oktober 2011. http://suboxonetalkzone.com/suboxone-business-fix/. Läst 13 april 2017. 
  6. ^ Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 1997:12) om förteckningar över narkotika, konsoliderad version t.o.m. LVFS 2010:1

Externa länkar[redigera | redigera wikitext]