Citrullin

	Citrullin
	;
Systematiskt namn	2-Amino-5-(karbamoylamino)pentansyra
Kemisk formel	C6H13N3O3
Molmassa	175,19 g/mol
Utseende	Vita kristaller
CAS-nummer	372-75-8
SMILES	NC(CCCNC(N)=O)C(O)=O
Faror
NFPA 704
	SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Citrullin är en kemisk förening med formeln C₆H₁₃N₃O₃. Ämnet är en α-aminosyra^[1] och alltså en organisk molekyl. Namnet kommer från latinets citrullus vilket betyder vattenmelon från vilket ämnet isolerades första gången. Även om det namngavs och beskrevs av gastroenterologer sedan slutet av 1800-talet, isolerades det först från vattenmelon 1914 av de japanska forskarna Yotaro Koga och Ryo Odake^[2]och kodifierades ytterligare av Mitsunori Wada från Tokyo Imperial University 1930.^[3]

Citrullin är en viktig mellanprodukt i ureacykeln, den väg genom vilken däggdjur utsöndrar ammoniak genom att omvandla den till urea. Det produceras också som en biprodukt av den enzymatiska produktionen av kväveoxid från aminosyran arginin, katalyserad av kväveoxidsyntas.^[4]

Biosyntes

Citrullin kan härledas från:

från arginin via kväveoxidsyntas, som en biprodukt av produktionen av kväveoxid för signaländamål
från ornitin genom nedbrytning av prolin eller glutamin/glutamat
från asymmetrisk dimetylarginin via DDAH

Citrullin tillverkas av ornitin och karbamoylfosfat i en av de centrala reaktionerna i ureacykeln. Det produceras också från arginin som en biprodukt av reaktionen katalyserad av NOS-familjen (NOS; EG 1.14.13.39).^[5] Den är gjord av arginin av enzymet trichohyalin vid den inre rotmanteln och medulla av hårsäckar.^[6] Arginin oxideras först till N-hydroxyl-arginin, som sedan oxideras ytterligare till citrullin samtidigt med frisättning av kväveoxid.

Citrullin tillverkas också av enterocyter i tunntarmen.^[1]^[7]

Funktion

Flera proteiner innehåller citrullin som ett resultat av en posttranslationell modifiering. Dessa citrullinrester genereras av en familj av enzymer som kallas peptidylarginindeiminaser (PAD), som omvandlar arginin till citrullin i en process som kallas citrullination eller deimination med hjälp av kalciumjoner. Proteiner som normalt innehåller citrullinrester inkluderar myelinbasiskt protein (MBP), filaggrin och flera histonproteiner, medan andra proteiner, såsom fibrin och vimentin, är mottagliga för citrullination under celldöd och vävnadsinflammation.

Cirkulerande citrullinkoncentration är en biomarkör för tarmfunktionalitet.^[8]^[9]

Identifikatorer

PubChem 9750

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Citrulline, 9 oktober 2022.

Noter

^ [a b] Banerjee, Aryamitra (2014-01-01), Gupta, Ramesh C., red., ”Chapter 15 - Gastrointestinal toxicity biomarkers” (på engelska), Biomarkers in Toxicology (Boston: Academic Press): s. 269–277, doi:10.1016/b978-0-12-404630-6.00015-4, ISBN 978-0-12-404630-6, http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B9780124046306000154, läst 10 november 2020
^ Fragkos, Konstantinos C.; Forbes, Alastair (September 2011). ”Was citrulline first a laxative substance? The truth about modern citrulline and its isolation”. Nihon Ishigaku Zasshi. [Journal of Japanese History of Medicine] 57 (3): sid. 275–292. ISSN 0549-3323. PMID 22397107. http://discovery.ucl.ac.uk/1317394/1/1317394.pdf.
^ Fearon, William Robert (1939). ”The Carbamido Diacetyl Reaction: A Test For Citrulline”. Biochemical Journal 33 (6): sid. 902–907. doi:10.1042/bj0330902. PMID 16746990.
^ ”Nos2 - Nitric Oxide Synthase”. Uniprot.org. Uniprot Consortium. https://www.uniprot.org/uniprot/P29477.
^ Lehninger principles of biochemistry (3rd). New York: Worth Publishers. 2000. Sid. 449. ISBN 978-1-57259-153-0. https://archive.org/details/lehningerprincip01lehn. Läst 13 mars 2020.
^ Rogers, G. E.; Rothnagel, J. A. (1983). ”A sensitive assay for the enzyme activity in hair follicles and epidermis that catalyses the peptidyl-arginine-citrulline post-translational modification”. Current Problems in Dermatology 11: sid. 171–184. doi:10.1159/000408673. ISBN 978-3-8055-3752-0. PMID 6653155.
^ DeLegge, Mark H. (2019-01-01), Corrigan, Mandy L.; Roberts, Kristen; Steiger, Ezra, red., ”Chapter 7 - Enteral Access and Enteral Nutrition in Patients With Short Bowel Syndrome” (på engelska), Adult Short Bowel Syndrome (Academic Press): s. 81–96, doi:10.1016/b978-0-12-814330-8.00007-x, ISBN 978-0-12-814330-8, http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B978012814330800007X, läst 10 november 2020
^ Fragkos, Konstantinos C.; Forbes, Alastair (2017-10-12). ”Citrulline as a marker of intestinal function and absorption in clinical settings: A systematic review and meta-analysis” (på engelska). United European Gastroenterology Journal 6 (2): sid. 181–191. doi:10.1177/2050640617737632. PMID 29511548.
^ Crenn, P. (2000). ”Post-absorptive plasma citrulline concentration is a marker of intestinal failure in short bowel syndrome patients”. Gastroenterology 119 (6): sid. 1496–505. doi:10.1053/gast.2000.20227. PMID 11113071.

Externa länkar

Wikimedia Commons har media som rör Citrullin.
Bilder & media

[:0-1] [a b] Banerjee, Aryamitra (2014-01-01), Gupta, Ramesh C., red., ”Chapter 15 - Gastrointestinal toxicity biomarkers” (på engelska), Biomarkers in Toxicology (Boston: Academic Press): s. 269–277, doi:10.1016/b978-0-12-404630-6.00015-4, ISBN 978-0-12-404630-6, http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B9780124046306000154, läst 10 november 2020

[2] Fragkos, Konstantinos C.; Forbes, Alastair (September 2011). ”Was citrulline first a laxative substance? The truth about modern citrulline and its isolation”. Nihon Ishigaku Zasshi. [Journal of Japanese History of Medicine] 57 (3): sid. 275–292. ISSN 0549-3323. PMID 22397107. http://discovery.ucl.ac.uk/1317394/1/1317394.pdf.

[3] Fearon, William Robert (1939). ”The Carbamido Diacetyl Reaction: A Test For Citrulline”. Biochemical Journal 33 (6): sid. 902–907. doi:10.1042/bj0330902. PMID 16746990.

[4] ”Nos2 - Nitric Oxide Synthase”. Uniprot.org. Uniprot Consortium. https://www.uniprot.org/uniprot/P29477.

[5] Lehninger principles of biochemistry (3rd). New York: Worth Publishers. 2000. Sid. 449. ISBN 978-1-57259-153-0. https://archive.org/details/lehningerprincip01lehn. Läst 13 mars 2020.

[6] Rogers, G. E.; Rothnagel, J. A. (1983). ”A sensitive assay for the enzyme activity in hair follicles and epidermis that catalyses the peptidyl-arginine-citrulline post-translational modification”. Current Problems in Dermatology 11: sid. 171–184. doi:10.1159/000408673. ISBN 978-3-8055-3752-0. PMID 6653155.

[7] DeLegge, Mark H. (2019-01-01), Corrigan, Mandy L.; Roberts, Kristen; Steiger, Ezra, red., ”Chapter 7 - Enteral Access and Enteral Nutrition in Patients With Short Bowel Syndrome” (på engelska), Adult Short Bowel Syndrome (Academic Press): s. 81–96, doi:10.1016/b978-0-12-814330-8.00007-x, ISBN 978-0-12-814330-8, http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B978012814330800007X, läst 10 november 2020

[8] Fragkos, Konstantinos C.; Forbes, Alastair (2017-10-12). ”Citrulline as a marker of intestinal function and absorption in clinical settings: A systematic review and meta-analysis” (på engelska). United European Gastroenterology Journal 6 (2): sid. 181–191. doi:10.1177/2050640617737632. PMID 29511548.

[9] Crenn, P. (2000). ”Post-absorptive plasma citrulline concentration is a marker of intestinal failure in short bowel syndrome patients”. Gastroenterology 119 (6): sid. 1496–505. doi:10.1053/gast.2000.20227. PMID 11113071.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]