Colchicin

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Colchicin
Strukturformel3D-modell
Systematiskt namn N-[(7S)-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
Kemisk formel C22H25NO6
Molmassa 399,437 g/mol
CAS-nummer 64-86-8
SMILES O=C(N[C@@H]3C\1=C\C(=O)C(\OC)=C/C=C/1c2c(cc(OC)c(OC)c2OC)CC3)C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits


Colchicin, C22H25NO6, är en alkaloid, en komplicerad kvävehaltig organisk förening, som kan erhållas ur underjordiska stamdelar hos hösttidlösan (Colchicum autumnale).

Egenskaper[redigera | redigera wikitext]

Föreningen är ett starkt gift, varav ca 20 mg (motsvarande fem frön från hösttidlösan) kan döda en vuxen människa.

Flera experiment har visat att biosyntesen av colchicin innefattar aminosyrorna fenylalanin och tyrosin som prekursorer. Dopning av Colchicum autumnale med den radioaktiva aminosyran, tyrosin-2-C14, orsakade att den senare delvis införlivas i ringsystemet med colchicin. Absorption av radioaktivt fenylalanin-2-C14 från Colchicum byzantinum, en annan växt av Colchicaceae-familjen, resulterade i en effektiv absorption av colchicin.

Användning[redigera | redigera wikitext]

Colchicin har en hämmande effekt på celldelningen och därför försöksvis kommit till användning inom cancerbehandling. Störst betydelse har denna effekt dock inom genetik och växtförädling, där drogen rutinmässigt har använts för att skapa celler med fördubblat kromosomantal. På detta sätt kan man erhålla växtindivider med mångdubblade kromosomtal, s.k. polyploider, vilka många gånger kan utvecklas till nya och bättre växtsorter.

Kolkicin eller kolchicin är ett antiinflammatoriskt läkemedel, från början framställt från växten tidlösa (Colchicum autumnale). Det används vid inflammatoriska sjukdomar som gikt och är huvudbehandlingen vid sjukdomen familjär medelhavsfeber. Verkningsmekanismen vid gikt är framför allt hämning av intracellulär organellförflyttning i vita blodkroppar (neutrofila granulocyter och makrofager). [1] Läkemedlet är ett licenspreparat och tillverkas på beställning (ex tempore). Den verksamma substansen är en alkaloid [2]. En vanlig biverkan vid behandling är diarré. [3]

Källor[redigera | redigera wikitext]

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia
  1. ^ Pocket Atlas of Pharmacology 4th Ed, Thieme, e-bok (läst 2013-07-17)
  2. ^ Eberson, Lennart: kolchicin i Nationalencyklopedins nätupplaga. Läst 8 juli 2015.
  3. ^ [1][död länk] Information om kolchicin som läkemedel. Version 2. 2008-01-11 Landstinget i Kalmar.