Dimetylanilin

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Dimetylanilin
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namn N,N-Dimetylanilin
Övriga namn Dimetylanilin

DMA
Kemisk formel C6H5N(CH3)2
Molmassa 121,19 g/mol
Utseende Färglös vätska
CAS-nummer 121-69-7
SMILES CN(C)c1ccccc1
Egenskaper
Densitet 0,956 g/cm³
Löslighet (vatten) 1,2 g/l
Smältpunkt 2 °C
Kokpunkt 194 °C
Faror
Huvudfara
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
3
0
LD50 1410 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

N,N-Dimetylanilin (DMA) är en organisk förening och ett derivat av anilin. Ämnet är en tertiär amin där en dimetylaminogrupp är bunden till en fenylgrupp. Denna oljiga vätska är färglös i ren form, men kommersiell dimetylanilin är vanligtvis gul.

Tillverkning[redigera | redigera wikitext]

Dimetylanilin rapporterades först 1850 av den tyske kemisten August Wilhelm von Hofmann, som framställde ämnet genom att hetta upp anilin med jodmetan (CH3I).

Dimetylanilin tillverkas industriellt genom alkylering av anilin med metanol (CH3OH) tillsammans med en syrakatalysator:

Dimetylanilin kan på liknande sätt tillverkas genom att använda dimetyleter som metyleringsmedel.

Reaktioner[redigera | redigera wikitext]

Dimetylanilin genomgår många av de reaktioner som kan förväntas av en anilin, då ämnet är svagt basiskt och reaktionsbenäget med elektrofiler. Dimetylanilin kan exempelvis nitreras för att bilda tetryl, ett derivat med fyra nitrogrupper som tidigare använts som sprängämne. Dimetylanilin binder till sig litium i kontakt med butyllitium. Metylering med dimetylsulfat ((CH3)2SO4) ger dess kvartära ammoniumsalt enligt följande reaktion:

Användningsområden[redigera | redigera wikitext]

Dimetylanilin påskyndar härdning av polyester och vinylester. Dimetylanilin används även som prekursor för andra organiska föreningar.

Se även[redigera | redigera wikitext]

Referenser[redigera | redigera wikitext]


Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Dimethylaniline, 6 december 2009.