Efedrin

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Efedrin
Strukturformel
Molekylmodell
Systematiskt namn (1R,2S)-2-Methylamino-1-phenylpropan-1-ol
Övriga namn * Bronkaid
* Endrine
* Primatene
Kemisk formel C10H15NO
Molmassa C 72,69 %, H 9,15 %, N 8,48 %, O 9,68 %
165,2322 ± 0,0096 g/mol
Utseende Färglösa eller vita kristaller
CAS-nummer 299-42-3
SMILES O[C@H](c1ccccc1)[C@@H](NC)C
Egenskaper
Löslighet (vatten) 50 g/l (20 °C)
Smältpunkt 40 [1] °C
Kokpunkt 255 [1] °C
Faror
Huvudfara
Hälsovådlig Hälsovådlig
NFPA 704

NFPA 704.svg

LD50 600 mg/kg kroppsvikt
Råtta, oralt
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Efedrin, C10H15NO, är en alkaloid med stimulerande verkan som använts inom medicinen i hundratals år.

Historia[redigera | redigera wikitext]

Efedrin kan vara en av mänsklighetens äldsta droger, då den tros varit huvudingrediens i den ariska drycken soma, tillsammans med cannabis och vallmo (opiat) och har således brukats i mer än 4 000 år.[2]

Andra substanser innehållande efedrin har också under namnet mahuang (kinesiska: 麻黄?, pinyin: máhuáng[3] nyttjats i Kina sedan Handynastin.[4]

Ephedra distachya L.

Efedrin ingår naturligt i bl a Ephedra distachya, som också lämnat namnet till efedrin. Denna växt innehåller efedrin i alla växtdelarna med upp till 3 %. Kan utvinnas exempelvis ur de torkade grenarna. Ämnet identifierades första gången 1885 av Nagayoshi Nagai.

Kemi[redigera | redigera wikitext]

Syntes[redigera | redigera wikitext]

Syntes var klar 1920.

Syntesförfarande

Egenskaper[redigera | redigera wikitext]

(+)-eferdrin
(-)-eferdrin

Efedrin är lösligt i vatten, etanol, kloroform och dietyleter, och förekommer i flera isomera former. Isoefedrin har strukturen HO∙CH(C6H5)∙CH(CH3)∙NH(CH3), vilket kan tolkas som ett derivat av en alifatisk amin.[1]

Efedrin används ofta vid framställning av metamfetamin i en reduktionsprocess.

Medicinsk verkan[redigera | redigera wikitext]

Efedrin 30 mg

Efedrin har två effekter. Dels ökar efedrin frisättningen av noradrenalin från nervändarna, dels verkar det direkt stimulerande på såväl alfa- som betareceptorer i nervsystemet. Efedrinets verkan avtar med upprepad tillförsel då det uppstår en toleransökning.

Efedrin metaboliseras av levern och utsöndras genom njurarna med en halveringstid på 3…6 timmar.

Efedrin kan ha en psykostimulerande effekt på liknande sätt som amfetamin, och enskilda patienter som använt sig av efedrin mot astma har upplevt det som en besvärande biverkan. Patienterna kan inte sova, får nervryckningar, har tendenser att tala för mycket och är skakiga i händerna. Missbruk av efedrin förekommer men är sällsynt. Det förekommer att bl a kroppsbyggare använder efedrinpreparat för minskning av fettvävnad och som prestationshöjare. Läkemedelsverket varnar för skador på hjärt- och kärlsystemet vid missbruk av efedrinpreparat. Efedrin ingår i hostmediciner, då det vidgar bronkerna, och i näsdroppar.

Amfetaminpreparat har likartade perifera nervösa verkningar som efedrin. Dessutom har de förmågan att kraftigt stimulera centrala nervsystemet. Amfetamin metaboliseras till fenylättiksyra.

Efedrin har använts av muskelbyggare i samband med "deffning", bl a i form av ett kombinationspreparat vid namn ECA stack. I Sverige såväl som utomlands [5] klassas efedrin enligt World Anti-Doping Agency (WADA som ett dopningspreparat vid tävling. Ett positivt resultat för efedrin vid dopningstest ger upp till två års avstängning.

Gräns för påvisbar halt av efedrin i urin ligger vid 10 µg/ml.

Efedrin är receptbelagt i Sverige och i många andra, men inte alla, länder. När det ordineras för medicinskt bruk är det ofta kombinerat med andra ämnen för att ge god effekt. Handelsnamn för sådana kombinationspreparat är:

  • Broncal
  • Bronchobel
  • Clarix
  • Colimax
  • Ephedronguent
  • Folex
  • Kamfeine
  • Mepecton

Biverkningar[redigera | redigera wikitext]

Externa länkar[redigera | redigera wikitext]

Noter[redigera | redigera wikitext]

  1. ^ [a b c] Collocoot: Dictionary of Science and Technology, Edinburgh 1971 ISBN 0 550 13202 3
  2. ^ Ask Michael Wood, The Story of India
  3. ^ Yong Ping Jiang, DOM, PhD: Ma huang in Chinese medicine [1]
  4. ^ Woodburne O. Levy; Kavita Kalidas (26 February 2010). Principles of Addictions and the Law: Applications in Forensic, Mental Health, and Medical Practice. Academic Press. sid. 307-308. ISBN 978-0-12-496736-6  via engelska Wikipedia [2]
  5. ^ WADA's lista S6. STIMULANTS b: Specified Stimulants (examples)