Efedrin

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Efedrin
Strukturformel
Molekylmodell
Systematiskt namn(1R,2S)-2-Methylamino-1-phenylpropan-1-ol
Övriga namn* Bronkaid
* Endrine
* Primatene
Kemisk formelC10H15NO
MolmassaC 72,69 %, H 9,15 %, N 8,48 %, O 9,68 %
165,2322 ± 0,0096 g/mol
UtseendeFärglösa eller vita kristaller
CAS-nummer299-42-3
SMILESO[C@H](c1ccccc1)[C@@H](NC)C
Egenskaper
Löslighet (vatten)50 g/l (20 °C)
Smältpunkt40 [1] °C
Kokpunkt255 [1] °C
Faror
Huvudfara
Hälsovådlig Hälsovådlig
NFPA 704

NFPA 704.svg

LD50600 mg/kg kroppsvikt
Råtta, oralt
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Efedrin är en alkaloid med stimulerande verkan.

Historia[redigera | redigera wikitext]

Flera växter av typen efedraväxter innehåller efedrin, bland annat Ephedra distachya.[2] Efedra, i Kina kallad mahuang (kinesiska: 麻黄?, pinyin: máhuáng), har nyttjats i Kina sedan Handynastin.[3]

Efedrin isolerades första gången 1885 av Nagayoshi Nagai.[2]

Kemi[redigera | redigera wikitext]

Syntes[redigera | redigera wikitext]

Efedrin började syntetiseras på 1920-talet och exporterades från Kina till Västvärlden.[4]

Egenskaper[redigera | redigera wikitext]

Efedrin är lösligt i vatten, etanol, kloroform och dietyleter, och förekommer i flera isomera former. Isoefedrin har strukturen HO∙CH(C6H5)∙CH(CH3)∙NH(CH3), vilket kan tolkas som ett derivat av en alifatisk amin.[1]

Efedrin kan användas vid framställning av metamfetamin i en reduktionsprocess.

Farmakologi[redigera | redigera wikitext]

Efedrin ökar aktiviteten hos noradrenalin på postsynaptiska alfa- och betareceptorer. Det frisätter även noradrenalin i centrala nervsystemet. Efedrinets verkan avtar med upprepad tillförsel då det uppstår en toleransökning.

Efedrin metaboliseras av levern och utsöndras genom njurarna med en halveringstid på 3–6 timmar.

Användning[redigera | redigera wikitext]

Efedrin kan ha en psykostimulerande effekt på liknande sätt som amfetamin, och enskilda patienter som använt sig av efedrin mot astma har upplevt det som en besvärande biverkan. Patienterna kan inte sova, får nervryckningar, har tendenser att tala för mycket och är skakiga i händerna. Missbruk av efedrin förekommer men är sällsynt. Det förekommer att bl a kroppsbyggare använder efedrinpreparat för minskning av fettvävnad och som prestationshöjare. Läkemedelsverket varnar för skador på hjärt- och kärlsystemet vid missbruk av efedrinpreparat. Efedrin ingår i hostmediciner, då det vidgar bronkerna, och i näsdroppar.

Efedrin är receptbelagt i Sverige och i många andra, men inte alla, länder. När det ordineras för medicinskt bruk är det ofta kombinerat med andra ämnen för att ge god effekt. Handelsnamn för sådana kombinationspreparat är:

  • Broncal
  • Bronchobel
  • Clarix
  • Colimax
  • Ephedronguent
  • Folex
  • Kamfeine
  • Mepecton

Amfetaminpreparat har likartade perifera nervösa verkningar som efedrin. Dessutom har de förmågan att kraftigt stimulera centrala nervsystemet. Amfetamin metaboliseras till fenylättiksyra.

Efedrin har använts av muskelbyggare i samband med "deffning", bl a i form av ett kombinationspreparat vid namn ECA stack. I Sverige såväl som utomlands[5] klassas efedrin enligt World Anti-Doping Agency (WADA) som ett dopningspreparat vid tävling. Ett positivt resultat för efedrin vid dopningstest ger upp till två års avstängning. WADA:s gräns för påvisbar halt av efedrin i urin ligger vid 10 µg/ml.

Biverkningar[redigera | redigera wikitext]

Galleri[redigera | redigera wikitext]

Noter[redigera | redigera wikitext]

  1. ^ [a b c] Collocoot: Dictionary of Science and Technology, Edinburgh 1971 ISBN 0550132023
  2. ^ [a b] Lee, M. R. (March 2011). ”The history of Ephedra (ma-huang)”. The Journal of the Royal College of Physicians of Edinburgh 41 (1): sid. 78–84. doi:10.4997/JRCPE.2011.116. ISSN 2042-8189. PMID 21365072. http://www.rcpe.ac.uk/journal/issue/journal_41_1/lee.pdf. Läst 21 april 2018. 
  3. ^ Woodburne O. Levy; Kavita Kalidas (26 February 2010). Principles of Addictions and the Law: Applications in Forensic, Mental Health, and Medical Practice. Academic Press. sid. 307-308. ISBN 978-0-12-496736-6  via engelskspråkiga Wikipedia [1]
  4. ^ Frank Dikotter; Lars Peter Laamann (16 April 2004). Narcotic Culture: A History of Drugs in China. University of Chicago Press. sid. 199. ISBN 978-0-226-14905-9  via engelskspråkiga Wikipedia [2]
  5. ^ WADA's lista S6. STIMULANTS b: Specified Stimulants (examples) Arkiverad 13 maj 2012 hämtat från the Wayback Machine.

Externa länkar[redigera | redigera wikitext]