Estrar

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Generell formel för en karboxylsyraester. R och R' är de godtyckliga grupperna, ett streck är en enkelbindning och två en dubbelbindning.

Estrar är en ämnesklass i organisk kemi som uppstår när en alkohol under vattenavspjälkning reagerar med en syra. De biologiskt vanligaste estrarna är fetter som består av en trevärd alkohol, glycerol och tre fettsyror, vilka består av ogrenade karboxylsyror. De fettsyror som förekommer i naturen har upp till 20 kolatomer. Ett stort antal biologiska processer bygger på bildningen eller nedbrytningen av fosforsyrabaserade estrar. Då varje fosforsyramolekyl under biologiska förhållanden kan bilda estrar med två alkoholer kan den bilda långa kedjor med kolhydrater som har flera alkoholgrupper. Mest känd är DNA som hålls samman av alternerande kedjor av fosforsyramolekyler och deoxiribos.

Estrar mellan små alkohol- och karboxylsyremolekyler är pga sin vattenkänslighet ovanliga i naturen, de brukar ha en karekteristisk doft och användas som konstgjorda smakämnen.

En ester kan framställas syntetiskt genom att blanda den ingående alkoholen och syran, och tillsätta ett vattenupptagande medel som svavelsyra. I den resulterande esterbryggan kommer R'-gruppen från alkoholen. Estrarna namnges genom att stammen i alkoholens namn (till exempel et- i etanol) sätts ihop med -yl- och namnet på syrans anjon. En cyklisk ester kallas för lakton.

Syntes av metyletanoat (vard. metylacetat) från metanol och ättiksyra.
Ett fett. De tre R-grupperna behöver inte vara identiska.
Ett utsnitt av DNA:s ryggrad, med fosfodiesterbindningarna inringade.

Användning av estrar[redigera | redigera wikitext]

Många estrar har en karaktäristisk doft. Vissa används som konstgjorda smakämnen när man vill ge intryck av frukt- eller bärsmak. Andra används till att producera smörjoljor.

Några exempel:

metylbutanoat ananas
pentyletanoat banan
pentylpentanoat äpple
pentylbutanoat päron eller aprikos
oktyletanoat apelsin
etyletanoat salubrin
etylbutanoat persika
isobutylmetanoat hallon

Många av de här ämnena finns också naturligt i frukt och bär, oftast blandade, och bidrar då till smaken och lukten.

Källor[redigera | redigera wikitext]

Se även[redigera | redigera wikitext]