Han avlade 1971 grundexamen vid University of Virginia och 1977juristexamen vid University of Virginia Law School. Han var justitieminister i Virginia (Virginia Attorney General) 1994-1998. Under Gilmores tid som guvernör avrättades 37 personer i Virginia. Han benådade en mentalsjuk dödsdömd fånge.
Den 26 april2007 tillkännagav Gilmore officiellt sin kandidatur i presidentvalet i USA 2008. Han profilerade sig i sin kampanj som en konservativ republikan. Gilmores yttrande om att han representerar den republikanska flygeln i partiet ("the Republican wing of the Republican Party") uppfattades som ett försök att imitera Howard Deans sätt att appellera till demokraternas kärntrupper i presidentvalet i USA 2004. Gilmore drog sig tillbaka redan 14 juli 2007 på grund av bristande resurser. 2015 meddelade Gilmore att han kandiderar för president till valet 2016.[1]
Wikimedia Commons har media som rör Jim Gilmore.
