Karvon

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Karvon
(R)-(–)-Carvone Structural Formula V.svg(S)-(+)-Carvone Structural Formula V.svg
Systematiskt namn2-metyl-5- (prop-1-en-2-yl) cyklohex-2-en-1-on
Övriga namn2-Methyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexenone
Kemisk formelC10H14O
Molmassa150.22 g/mol
UtseendeKlar, färglös vätska
CAS-nummer99-49-0 [1]
Egenskaper
Densitet0.96 g/cm³
Löslighet (vatten)Olöslig (kallt), lite löslig (varmt) g/l
Smältpunkt25.2 °C
Kokpunkt231 °C
Faror
Huvudfara
08 – Hälsofarlig Hälsofarlig
07 – Skadlig Skadlig
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
1
0
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Karvon (äldre benämning karvol) är en delvis hydrerad aromatisk keton, som står terpenerna nära.

Karvon är en olja, som förekommer i kumminolja, dillolja och andra aromatiska oljor, exempelvis grönmynta också kallat spearmint. De två enantiomererna ger olika smak (S)-(+)-Karvon smakar kummin och (R)-(-)-Karvon ger myntasmak.

Användning[redigera | redigera wikitext]

Båda karvonisomerna används i livsmedels- och smakindustrin. R)-(-)-Karvon används även för luftfräschningsprodukter och, liksom många eteriska oljor, används karvonolja inom aromaterapi och alternativ medicin.

Livsmedel[redigera | redigera wikitext]

Föreningen kan ge smak av kummin, dill och grönmynta och karvon har i århundraden används i livsmedel. Naturlig grönmyntaolja återfinns bland annat i tuggummin.

Jordbruk[redigera | redigera wikitext]

(S)-(+)-Karvon används för att hindra potatis från att gro och mögla under lagring, i Nederländerna marknadsförs föreningen under namnet Talent.

Skadedjursbekämpning[redigera | redigera wikitext]

(R)-(-)-Karvon har föreslagits för användning som myggmedel, och Environmental Protection Agency granskar en förfrågan att registrera den som en bekämpningsmedel.

Stereoisomerer[redigera | redigera wikitext]

Karvon finns som två former av spegelisomerer också kallat enantiomerer: (R)-(-)-Karvon, har en söt mintaktig lukt liksom spearmintlöv. Dess spegelbild, (S)-(+)-Karvon, har en kryddig arom med inslag av råg precis som kumminfrön. Enantiomerer har inte alltid dofter som kan skilja dem åt.

De två enantiomenerna kan också benämnas med de äldre namnen laevo "åt vänster" (L) som hänvisar till (R)-(-)-Karvon och dextro "åt höger" (D) som hänvisar till (S)-(+)-Karvon.

Förekomst[redigera | redigera wikitext]

(S)-(+)-Karvon är huvudbeståndsdelen av olja från kumminfrön, ca 60-70%, ungefär 10 ton frön produceras varje år. Även i dillfrön förekommer (S)-(+)-Karvon med ca 40-60%. (R)-(+)-Karvon är den förening som det finns mest av i eterisk olja från flera olika mintarter. Spearmint också kallat grönmynta (Menta spicata) består av 50-80% (R)-(-)-Karvon och är en källa till naturlig produktion av enatiomeren.

Reduktion[redigera | redigera wikitext]

Reduktion.

Det finns tre dubbelbindningar i karvon som kan reduceras, produkten av reduktionen beror av reaktanterna och under vilket förhållandet reaktionen sker. Katalytisk hydrogenering av karvon (1) kan ge antingen karvomentol (2) eller karvometon (3). Zink och ättiksyra reducerar karvon och ger produkten dihydrokarbonon (4). MPV-reduktion med användning av propan-2-ol och aluminiumisopropoxid påverkar reduktionen av karbonylgruppen och ger endast karveol (5).

Oxidation[redigera | redigera wikitext]

Oxidation.

Oxidation av karvon ger olika produkter. vid närvaro av en bas som tillexempel Bariumhydroxid kan karvon oxideras av luft eller syre och ger en diketon (7). Med väteperoxid blir produkten en epoxid(8). Karvon kan klyvas med hjälp av ozon och ånga och ger då dilakton (9), medan kaliumpermanganat ger (10).

Källor[redigera | redigera wikitext]

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Carvone, 24 januari 2018.