Limonen

Limonen
Systematiskt namn	1-Metyl-4-isopropenyl-1-cyklohexen
Kemisk formel	C10H16
Molmassa	136,24 g/mol
Utseende	Färglös vätska med citrusliknande lukt
CAS-nummer	5989-27-5
SMILES	CC(=C)[C@@H]1CCC(=CC1)C
Egenskaper
Densitet	0,8411 g/cm³
Löslighet (vatten)	Olöslig
Smältpunkt	-95,5 °C
Kokpunkt	177,6 °C
Faror
Huvudfara	Irriterande Miljöfarlig
NFPA 704	2 1 0
LD50	4400 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Limonen är en cyklisk terpen med formeln C₁₀H₁₆. Limonen är kiral. Båda enantiomererna har välkända smaker och dofter. (R)-Limonen finns i citrusoljor och har smaken och doften av apelsiner. (S)-Limonen produceras av barrträd och kummin, dill och bergamottväxter; dess talliga doft bidrar till smakerna och dofterna av växternas ätbara delar. Limonen har varit godkänd som en säker livsmedelstillsats och smaksättare av the Food and Drug Administration sedan 1994. Vid bedömningen av föreningens toxicitet, upptäckte de att den hade "relativt låg akut toxicitet om den intas oralt". Den enda rapporterade biverkningen var risken för hudirritation efter användning av limoneninfuserade schampon, krämer och sprayer.

Biosyntes

Limonen bildas när geranylpyrofosfat förlorar sina fosfatgrupper och blir en positivt laddad jon. Den positiva laddningen är koncentrerad i den ände där fosfatgrupperna tidigare satt och den attraheras till valenselektronerna i dubbelbindningen i andra änden vilket får hela molekylen att böja sig och bilda en cyklisk molekyl.

Användning

Limonen används som doftämne i parfym, smink och rengöringsmedel och som smakämne i läkemedel, framför allt sådana som innehåller bittra alkaloider.

Se även

• Terpinen
• Geraniol
• Cymen

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Limonene, tidigare version.