Pristan

Från Wikipedia
Hoppa till navigering Hoppa till sök
Pristan
Pristane.png
Systematiskt namn2,6,10,14-Tetrametylpentadekan[1]
Kemisk formelC19H40
Molmassa268,52 g/mol
CAS-nummer1921-70-6
SMILESCC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C
Egenskaper
Densitet0,783 g/cm³
Smältpunkt−100,0 °C
Kokpunkt296 °C
Faror
Huvudfara
Irriterande Irriterande
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Pristan är en naturlig mättad terpenoid alkan som huvudsakligen får från hajleverolja, från vilken det fått sitt namn (latin pristis, "haj"). Den finns också i magoljan hos stormfåglar och andra fåglar i ordningen Procellariiformes, i mineralolja och vissa födoämnen.[2]

Det är en genomskinlig oljig vätska som är oblandbar med vatten, men löslig i dietyleter, bensen, kloroform och koltetraklorid.

Pristan ger autoimmuna reaktioner hos gnagare. Det används inom forskning för att förstå patogenesen hos ledgångsreumatismens och systemisk lupus erythematosus.[3][4]

Det används som smörjmedel, transformatorolja, immunologisk adjuvant, antikorrosionsmedel, biomarkör, med mera.

Biosyntetiskt är pristan ett derivat av fytol (som fås till exempel vid nedbrytning av klorofyll eller tokoferol) genom oxidation av detta till fytensyra och efterföljande dekarboxylering till fyten.I anaerob miljö gynnas i stället bildning av fytan och kvoten mellan de två ämnena ger information om bildningförhållandena för petroleum.[5][6][7]

Referenser[redigera | redigera wikitext]

  1. ^ ”pristane - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification and Related Records. http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=15979&loc=ec_rcs#x291. 
  2. ^ Chung, J. G., L. R. Garrett, P. E. Byers, and M. A. Cuchens (1989). ”A survey of the amount of pristane in common fruits and vegetables”. J. Food Comp. Anal. 2 (22): sid. 22. doi:10.1016/0889-1575(89)90058-6. 
  3. ^ Anderson, P. N., and M. Potter (1969). ”Induction of plasma cell tumours in BALB-c mice with 2,6,10,14-tetramethylpentadecane (pristane)”. Nature 222 (5197): sid. 994. doi:10.1038/222994a0. PMID 5789334. 
  4. ^ Hazani R, Engineer N. (Nov 2008). ”Surreptitious injection of mineral oil: a case report of sclerosing lipogranulomatosis”. Ann Plast Surg 61 (5): sid. 555–8. doi:10.1097/SAP.0b013e31816d8316. PMID 18948786. 
  5. ^ doi:10.1016/S0146-6380(02)00056-6
  6. ^ Kenneth E. Peters,Clifford C. Walters,J. Michael Moldowan, 1993, The Biomarker Guide, volym 2, Cambridge University Press, ISBN 0-521-83762-6, sid 499.
  7. ^ Goossens H., J.W. de Leeuw, P.A. Schenck, and S.C. Brassell (1984). ”Tocopherols as likely precursors of pristane in ancient sediments and crude oils”. Nature 312: sid. 440-442. doi:10.1038/312440a0.