Toluensulfonsyra

Från Wikipedia
Hoppa till navigering Hoppa till sök
Toluensulfonsyra
Strukturformel
Molekylmodell
Systematiskt namn4-Metylbensensulfonsyra
Övriga namnTosylsyra, PTSA, TsOH
Kemisk formelC7H7SO2OH
Molmassa172,202 g/mol
UtseendeVita kristaller
CAS-nummer104-15-4
SMILESc1cc(C)ccc1S(=O)(=O)O
Egenskaper
Densitet1,24 g/cm³
Löslighet (vatten)750 g/l
Smältpunkt106 °C
Kokpunkt186 °C
Faror
Huvudfara
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
3
0
LD502480 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Toluensulfonsyra eller 4-metylbensensulfonsyra är en sulfonsyra med formeln C7H7SO2OH. Förkortningen PTSA står för para-toluenesulfonsyra som är den stabilaste av de tre isomererna.

Egenskaper[redigera | redigera wikitext]

Toluensulfonsyra är en organisk stark syra med pKa = -2,8 vilket är en miljon gånger starkare än bensoesyra. Det är en av få starka syror som är i fast form vid rumstemperatur. Till skillnad mot många andra starka syror är toluensulfonsyra inte oxiderande.

Isomerer[redigera | redigera wikitext]

Toluensulfonsyra finns i tre isomera former.

2-Toluenesulfonic acid.svg 3-Toluenesulfonic acid.svg 4-Toluenesulfonic acid.svg
orto-Toluensulfonsyra meta-Toluensulfonsyra para-Toluensulfonsyra

Framställning[redigera | redigera wikitext]

Toluensulfonsyra framställs genom att reagera toluen (C7H8) med svavelsyra (H2SO4).

Användning[redigera | redigera wikitext]

Toluensulfonsyra används inom organisk syntes som katalytisk syra. Den har fördelen att den är löslig i organisk lösningsmedel.

Risker[redigera | redigera wikitext]

Toluensulfonsyra är starkt frätande på hud, slemhinnor och ögon. Inhalering kan leda till lungödem.

Källor[redigera | redigera wikitext]


Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, p-Toluenesulfonic acid