Myrsyra

	Myrsyra
	;
Systematiskt namn	Metansyra
Kemisk formel	CH2O2 eller; HCOOH
Molmassa	46,03 g/mol
Utseende	Färglös, vätska
CAS-nummer	64-18-6
SMILES	O=CO
Egenskaper
Densitet	1,2 g/cm³
Löslighet (vatten)	Löslig
Smältpunkt	8,4 °C
Kokpunkt	100,8 °C
Faror
NFPA 704	2 3 1
	SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Myrsyra (formic acid; lat. formica = myra) är en färglös, frätande och vattenlöslig syra. Dessutom har den en stickande lukt. ^[1] Myrsyra kallas även metansyra och är den enklaste karboxylsyrorna och därmed den enklaste organiska syran. Den har strukturformeln HCOOH och är den alkansyra med den kortaste kedjan. Karboxylgruppen -COOH ger syran sina egenskaper. ^[1] Myrsyrans salter kallas formiater från syrans latinska namn acidum formicum, där formica betyder "myra". Härav kommer även orden formaldehyd och formalin. Exempel på formiater är natriumformiat (HCOONa) och aluminumformiat ((HCOO)₃Al). Även estrarna av myrsyra kallas för formiat. ^[1]

Myrsyra utsöndras bland annat från giftkörtlar hos vissa arter av myror, därav namnet. Myrsyra används i naturen av varelsen för försvar. ^[1]

Historia[redigera | redigera wikitext]

I början av 1400-talet observerade några forskare att vissa myror utsöndra en sur vätska.

Den engelske forskaren John Ray (29 november 1627 - 17 januari 1705) var den första som isolerade myrsyra genom att destillera massor av myror (1671).

Den franske kemisten Joseph Louis Gay-Lussac var den första att syntetisera myrsyra från vätecyanid. År 1855 uppfann en annan fransk kemist, Marcelin Berthelot, syntesen från kolmonoxid, som fortfarande används idag. Länge var myrsyra av liten teknisk betydelse. I slutet av 1960-talet producerades betydande mängder myrsyra som en biprodukt av syntesen av ättiksyra. Först senare användes myrsyra i större skala. Det erhölls inte längre bara som en biprodukt, utan tillverkas specifikt syntetiskt. ^[1]

Egenskaper[redigera | redigera wikitext]

Myrsyra är till skillnad från de flesta andra karboxylsyror en relativt stark syra varför man bör handskas med den med försiktighet. Myrsyra är precis som ättiksyra löslig i vatten och är även löslig i många andra organiska lösningsmedel. Till skillnad från många andra karboxylsyror såsom ättiksyra kan myrsyra under normala förhållanden inte bilda sin anhydrid, det vill säga formylformiat. Vill man bilda myrsyrans anhydrid kan man låta formylfluorid och natriumformiat reagera vid –78 °C. Med en alken kan myrsyra bilda estrar, formiatestrar.

Myrsyra är en relativt instabil, färglös, klar och mycket flyktig vätska. Vid 8 °C stelnar den till en färglös fast substans och det kokar vid 100,7 °C. Smält- och kokpunkterna är betydligt högre än för organiska föreningar med liknande molmassa (till exempel propan), eftersom vätebindningar mellan de enskilda molekylerna också måste brytas under smältning och kokning. Vissa av dessa fortsätter att existera i gasform, därför avviker myrsyra kraftigt från beteendet hos en ideal gas. Den bildar en azeotrop med vatten.

Myrsyra har en densitet på 1,22 g*cm^-3 vid 20 °C. 12,7 kJ/mol krävs för att smälta myrsyran och 22,7 kJ/mol för att avdunsta. Trippelpunkten är vid 8,3 °C och 0,0236 bar.

Myrsyra doftar starkt och stickande. Myrsyra kan blandas med vatten, etanol och glykol i valfritt förhållande. Det är också lösligt i de flesta andra polära organiska ämnen, men endast i små mängder i kolväten.

Syrakonstanten är 3,77. Det är den starkaste osubstituerade monokarboxylsyran.

Som jämförelse: Ättiksyra har ett pK_s-värde på 4,76, trifluorättiksyra på 0,23, svavelsyra på -3 och väteklorid (saltsyra) på -6,2.

Detekteringen av myrsyra ångor (till exempel för att bestämma koncentrationer på arbetsplatsen) kan göras med hjälp av gasdetektorer. Annars detekteras myrsyra genom sin reducerande effekt, vanligtvis genom att den kan reducera en ammoniakhaltig silvernitratlösning till silver. ^[1]

Produktion[redigera | redigera wikitext]

När metanol och kolmonoxid kombineras med en stark bas som natriumhydroxid (NaOH) produceras estern metylformiat (CH₃HCO₂) som sedan medelst hydrolys kan sönderdelas till metanol och myrsyra.

{\rm {CH_{3}OH+CO\rightarrow CH_{3}HCO_{2}}}

{\rm {CH_{3}HCO_{2}+H_{2}O\rightarrow HCOOH+CH_{3}OH}}

Myrsyra bildas också när man destillerar en blandning av oxalsyra (C₂O₂[OH]₂) och glycerol. I denna reaktion fungerar glycerol som en katalysator.

{\rm {C_{2}O_{2}(OH)_{2}\rightarrow HCOOH+CO_{2}}}

Myrsyra produceras ofta som biprodukt vid andra organiska reaktioner, men för att tillverka lika mycket syra som används behöver man producera mer än det man får som biprodukt.

Användning[redigera | redigera wikitext]

Myrsyra används i stor utsträckning i lantbruk i samband med ensilering av grönmassa vid vallskörden. Oftast används flytande ensileringsmedel bestående av myrsyra i kombination med andra syror eller konserveringsmedel. Myrsyra används även för bekämpning av varroakvalster i bisamhällen, då en 60 % lösning i vatten får avdunsta. Myrsyra förekommer i ett preparat för behandling av vårtor^[2]. Myrsyra kan också användas i laboratorier för att framställa kolmonoxid.

Myrsyra användes som konserveringsmedel i fisk-, frukt- och grönsaksprodukter fram till 1998 under E-nummer E236, men sedan dess har den inte längre godkänts som livsmedelstillsats i EU. De relaterade ämnena natrium och kalciumformiat är inte heller längre tillåtna som livsmedelstillsatser (E237 och E238). Inom medicinen används det som ett antireumatiskt medel och för att behandla vanliga vårtor. En bruksfärdig lösning innehållande myrsyra appliceras på vårtan. Inom textil- och läderindustrin används de för färgning och impregnering. Det används också ibland som desinfektionsmedel (även i sura rengöringsprodukter).

Inom den kemiska industrin används det för att neutralisera alkaliska reaktionsblandningar. Vid elektroniktillverkning används myrsyra som reduktionsmedel i lödningsprocessen. Det används industriellt för att avkalka kylvattensystem, eftersom det resulterande avloppsvattnet endast innehåller det ofarliga kalciumformiatet med ett lågt COD-värde.

Koncentrerad myrsyra används för att rengöra grova ädelstenar eftersom den kraftigt attackerar kalksten och andra föroreningar och exponerar ädelstenen utan att skada den. Denna rengöringsprocess bör endast användas på syrafasta ädelstenar. ^[1]

Säkerhet, giftighet, hälsofaror[redigera | redigera wikitext]

Vid kontakt med koncentrerad myrsyra på kroppen (speciellt ögonen) kan frätsår skapas. Myrsyra utanpå kroppen är inte giftig, men om man dricker syran kan man få frätsår i strupen. Syran är lättflyktig och ångorna från koncentrerad syra irriterar ögonen och de övre luftvägarna.^[3]

Frätande Irriterande

Koncentration	Märksymbol
2 %-10 %	Irriterande (Xi)
10 %-90 %	Frätande (C)
>90 %	Frätande (C)

En av de saker som orsakar metanolens (träspritens) giftighet är att levern bryter ner metanol till myrsyra vilket sänker blodets pH-värde. Detta tillstånd, acidos, kan i sig vara livshotande. Myrsyra och formaldehyd som bildas vid nedbrytning av metanol angriper synnerven och kan orsaka blindhet.

Förekomst i naturen[redigera | redigera wikitext]

I naturen är myrsyra utbredd. Den används av många plan- och djurarter som en beståndsdel av giftblandningar för att försvara sig.

Myrsyra är en naturlig komponent i bihonung. Beroende på sort innehåller 1 kg honung 50 till över 1000 milligram. Myrsyra är också en komponent i tobaksrök.

Larverna från den stora gaffelsvansen (Cerura vinula) som är en typ av fjäril, liksom vissa arter av myror (medlemmar i underfamiljen Formicinae) sprejar en vätska som innehåller myrsyra som försvar. Vissa arter av markbaggar, skorpioner och bin använder sekret som innehåller myrsyra för både försvars- och attack syften. Hos vissa arter av maneter är myrsyra en del av giftet i stickkapslarna.

Nässlornas brännhår innehåller ett nässelgift som innehåller bland annat myrsyra och natriumformiat.

I den mänskliga organismen produceras myrsyra tillsammans med formaldehyd när metanol metaboliseras. Myrsyra är lätt biologiskt nedbrytbar. ^[1]

Förutom hos myror finns även myrsyra i munkörtlarna hos vissa släkten gaddlösa bin (så kallade "eldbin", speciellt släktet Oxytrigona)^[4], i brännhåren hos brännässla (Urtica dioica)^[5]^[6], i svett och i urin.^[7]