Fluvalinat: Skillnad mellan sidversioner

Från Wikipedia
Bläddra interaktivt i historiken
← Äldre redigeringNyare redigering →
Innehåll som raderades Innehåll som lades till
VisuellWikitext
Leyo (Diskussion | Bidrag)
174 redigeringar
tillägg av text + referenser
Rad 1: Rad 1:
{{Kemibox
⚫
[[File:Fluvalinat Structural Formula V3.svg|thumb|right|200px|Strukturformel]]
|Vardagligt namn = Fluvalinat
'''Fluvalinat''' (med varunamn som '''Apistan''', '''Klartan''' och '''Minadox''') är en syntetisk [[pyrethroid]], som används för att bekämpa [[varroakvalster]] i [[bin|bisamhällen]].
⚫
|Bild = Fluvalinat Structural Formula V3.svg
|Bildtext = Strukturformel
|Bildvertikal = Ja
|Bild2 =
|Systematiskt namn = [Cyano-(3-fenoxyfenyl)metyl] 2-[2-kloro-4-(trifluorometyl)anilin]-3-metylbutanoat
|Övriga namn =
|Kemisk formel = C<sub>26</sub>H<sub>22</sub>ClFN<sub>2</sub>O<sub>3</sub>
|Utseende = Viskös, tung olja
|CAS-nummer = 69409-94-5
|SMILES = CC(C)C(Nc1ccc(C(F)(F)F)cc1Cl)C(=O)OC(C#N)c1cccc(Oc2ccccc2)c1
|Molmassa = 502,92
|Densitet =
|LöslighetOrd = Löslig i organiska lösningsmedel
|Smältpunkt =
|Smältextra =
|Kokpunkt =
|Huvudfara =
|NFPA704 =
|LD50 =
|}}
'''Fluvalinat'''<ref>{{Cite web |title=Fluvalinate - an overview {{!}} ScienceDirect Topics |url=https://www.sciencedirect.com/topics/agricultural-and-biological-sciences/fluvalinate |access-date=2023-11-03 |website=www.sciencedirect.com}}</ref> som ingår som aktivt medel i '''Apistan''',<ref>{{Cite web |date=2023-06-28 |title=Apistan: Varroa Control |url=https://www.vita-europe.com/beehealth/products/apistan/ |access-date=2023-11-03 |website=Vita Bee Health |language=en-US}}</ref> '''Klartan''' och '''Minadox''') är en syntetisk [http://pyrethroid pyrethroid], som vanligtvis används för att bekämpa [[varroakvalster]] i [[honungsbi]]kolonier, angrepp som ger svår sjukdom hos sådana insekter.


Fluvalinat är en stabil, icke-flyktig,<ref>{{citation |url=http://sitem.herts.ac.uk/aeru/ppdb/en/Reports/608.htm |title=tau-fluvalinate |work=Pesticide Properties DataBase |publisher=University of Hertfordshire |accessdate=June 24, 2017}}</ref> viskös, tung olja (teknisk) löslig i organiska lösningsmedel.<ref name="nih">{{citation |url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Tau-fluvalinate |title=Tau-fluvalinate |work=PubChem. The Open Chemistry Database |publisher=National Institutes of Health |accessdate=June 24, 2017}}</ref> Även om föreningen kan hittas i [[drönare]], har en studie funnit [[honung]]sprover praktiskt taget fria från fluvalinat, på grund av dess affinitet till [[bivax]].<ref>{{cite journal | author = MAF Biosecurity New Zealand | date = 2001 | title = A Review of Treatment Options for Control of Varroa Mite in New Zealand [HortResearch Client Report No. 2001/249] | url = http://www.biosecurity.govt.nz/files/pests/varroa/papers/varroa-treatment-options.pdf | access-date = 28 August 2016 | quote = This report was commissioned by MAF to aid in internal decision making only. This report in no way constitutes MAF's advice to beekeepers and is useful only as background information. | archive-url=https://web.archive.org/web/20160911015922/http://www.biosecurity.govt.nz/files/pests/varroa/papers/varroa-treatment-options.pdf | archive-date=2016-09-11 | url-status=dead}}</ref>
⚫
Det är fr&nbsp;o&nbsp;m 28 oktober 2011 godkänt i Sverige.<ref>[http://www.lansstyrelsen.se/skane/Sv/nyheter/2011/Pages/apistan-ar-godkant-som-receptfritt-lakemedel-i-sverige--.aspx Länsstyrelsen i Skåne län - Apistan är godkänt som receptfritt läkemedel i Sverige]{{död länk|datum=2017-06 |bot=InternetArchiveBot }}</ref>


⚫
Det är från och med 28 oktober 2011 godkänt i Sverige.<ref>[http://www.lansstyrelsen.se/skane/Sv/nyheter/2011/Pages/apistan-ar-godkant-som-receptfritt-lakemedel-i-sverige--.aspx Länsstyrelsen i Skåne län - Apistan är godkänt som receptfritt läkemedel i Sverige]{{död länk|datum=2017-06 |bot=InternetArchiveBot }}</ref>
==Källor==
⚫
<references/>


==Stereoisomerism==
{{orgkemistub}}
Fluvalinat syntetiseras från racemisk [[valin]] [(RS)-valin], syntesen är inte diastereoselektiv. Således är fluvalinat en blandning av fyra stereoisomerer, var och en cirka 25 procent.<ref name="David M. Whitacre">{{cite book | vauthors = Whitacre DM |title=Reviews of environmental contamination and toxicology|publisher=Springer|page=125|isbn=978-1-4614-3280-7|date=2012|language=en|url={{Google books|L3gpxVLsbMYC&pg||page=125|plainurl=yes}}
}}</ref>

{| class="wikitable float-left" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! Fluvalinatstereoisomerer
|-
| [[File:(R,R)-Fluvalinat Structural Formula V1.svg|180px|''(R,R)''-Fluvalinat]]<br /> <small>(''R,R'')-konfiguration</small>
|-
| [[File:(S,S)-Fluvalinat Structural Formula V1.svg|180px|''(S,S)''-Fluvalinat]]<br /> <small>(''S,S'')-konfiguration</small>
|-
| [[File:(S,R)-Fluvalinat Structural Formula V1.svg|180px|''(S,R)''-Fluvalinat]]<br /> <small>(''S,R'')-konfiguration</small>
|-
| [[File:(R,S)-Fluvalinat Structural Formula V1.svg|180px|''(R,S)''-Fluvalinat]]<br /> <small>(''R,S'')-konfiguration</small>
|}

Tau-fluvalinat (τ-fluvalinat) är trivialnamnet för (2R)-fluvalinat. C-atomen i valinatstrukturen är i (R)-absolut konfiguration, medan den andra [[Kiralitet|kiral]]a atomen är en blandning av (R)- och (S)-konfigurationer:<ref name="nih" />

{| class="wikitable float-left" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! τ-Fluvalinatdiastereomerer
|-
| [[File:(R,R)-Fluvalinat Structural Formula V1.svg|180px|''(R,R)''-Fluvalinat]]<br /> <small>(''R,R'')-konfiguration</small>
|-
| [[File:(R,S)-Fluvalinat Structural Formula V1.svg|180px|''(R,S)''-Fluvalinat]]<br /> <small>(''R,S'')-konfiguration</small>
|}

== Referenser ==
{{enwp|url=https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Fluvalinate&oldid=1185832927|artikel=Fluvalinate|datum=19 november 2023}}

⚫
<references>

</references>

==Vidare läsning==
* {{cite web | vauthors = Bessin R | year = 2016 | title = Varroa Mites Infesting Honey Bee Colonies [Insect & Pest Info, Home & Health Pests, ENTFACT-608, April 2016 revision] | location = North Lexington, KY | publisher = University of Kentucky, Department of Entomology | url = https://entomology.ca.uky.edu/ef608 | access-date = 28 augusti 2016.</small> }}

==Externa länkar==
* [http://www.epa.gov/EPA-PEST/2005/November/Day-16/p22616.htm EPA: Tau-fluvalinate; Reregistration Eligibility Decision for Low Risk Pesticide; Notice of Availability]

{{Auktoritetsdata}}

{{STANDARDSORTERING:Fluvalinat}}


[[Kategori:Klororganiska föreningar]]
[[Kategori:Klororganiska föreningar]]

Versionen från 23 januari 2024 kl. 19.41

Fluvalinat
Strukturformel
Systematiskt namn[Cyano-(3-fenoxyfenyl)metyl] 2-[2-kloro-4-(trifluorometyl)anilin]-3-metylbutanoat
Kemisk formelC26H22ClFN2O3
Molmassa502,92 g/mol
UtseendeViskös, tung olja
CAS-nummer69409-94-5
SMILESCC(C)C(Nc1ccc(C(F)(F)F)cc1Cl)C(=O)OC(C#N)c1cccc(Oc2ccccc2)c1
Löslighet (vatten)Löslig i organiska lösningsmedel
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Fluvalinat[1] som ingår som aktivt medel i Apistan,[2] Klartan och Minadox) är en syntetisk pyrethroid, som vanligtvis används för att bekämpa varroakvalster i honungsbikolonier, angrepp som ger svår sjukdom hos sådana insekter.

Fluvalinat är en stabil, icke-flyktig,[3] viskös, tung olja (teknisk) löslig i organiska lösningsmedel.[4] Även om föreningen kan hittas i drönare, har en studie funnit honungsprover praktiskt taget fria från fluvalinat, på grund av dess affinitet till bivax.[5]

Det är från och med 28 oktober 2011 godkänt i Sverige.[6]

Stereoisomerism

Fluvalinat syntetiseras från racemisk valin [(RS)-valin], syntesen är inte diastereoselektiv. Således är fluvalinat en blandning av fyra stereoisomerer, var och en cirka 25 procent.[7]

Fluvalinatstereoisomerer
(R,R)-Fluvalinat
(R,R)-konfiguration
(S,S)-Fluvalinat
(S,S)-konfiguration
(S,R)-Fluvalinat
(S,R)-konfiguration
(R,S)-Fluvalinat
(R,S)-konfiguration

Tau-fluvalinat (τ-fluvalinat) är trivialnamnet för (2R)-fluvalinat. C-atomen i valinatstrukturen är i (R)-absolut konfiguration, medan den andra kirala atomen är en blandning av (R)- och (S)-konfigurationer:[4]

τ-Fluvalinatdiastereomerer
(R,R)-Fluvalinat
(R,R)-konfiguration
(R,S)-Fluvalinat
(R,S)-konfiguration

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Fluvalinate, 19 november 2023.
  1. ^ ”Fluvalinate - an overview | ScienceDirect Topics”. www.sciencedirect.com. https://www.sciencedirect.com/topics/agricultural-and-biological-sciences/fluvalinate. 
  2. ^ ”Apistan: Varroa Control” (på amerikansk engelska). Vita Bee Health. 2023-06-28. https://www.vita-europe.com/beehealth/products/apistan/. 
  3. ^ ”tau-fluvalinate”, Pesticide Properties DataBase (University of Hertfordshire), http://sitem.herts.ac.uk/aeru/ppdb/en/Reports/608.htm, läst 24 juni 2017 
  4. ^ [a b] ”Tau-fluvalinate”, PubChem. The Open Chemistry Database (National Institutes of Health), https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Tau-fluvalinate, läst 24 juni 2017 
  5. ^ MAF Biosecurity New Zealand (2001). A Review of Treatment Options for Control of Varroa Mite in New Zealand [HortResearch Client Report No. 2001/249]. http://www.biosecurity.govt.nz/files/pests/varroa/papers/varroa-treatment-options.pdf. Läst 28 augusti 2016. ”This report was commissioned by MAF to aid in internal decision making only. This report in no way constitutes MAF's advice to beekeepers and is useful only as background information.”. 
  6. ^ Länsstyrelsen i Skåne län - Apistan är godkänt som receptfritt läkemedel i Sverige[död länk]
  7. ^ (på engelska) [[[:Mall:Google books]] Reviews of environmental contamination and toxicology]. Springer. 2012. Sid. 125. ISBN 978-1-4614-3280-7. Mall:Google books. 

Vidare läsning

Externa länkar

Hämtad från ”https://sv.wikipedia.org/w/index.php?title=Fluvalinat&oldid=54368336”