Medic Drug Grand Prix 1999 var den nionde deltävlingen i CART World Series1999. Racet kördes den 27 juni på Burke Lakefront Airport i Cleveland, Ohio. Juan Pablo Montoya vann tävlingen, vilket var hans fjärde seger för säsongen. Tävlingens banförhållanden var knepiga, med regniga förhållanden i början. Dario Franchitti, Montoyas dittills främste konkurrent i totalsammandraget, tvingades bryta med problem med gasreglaget på det 20:e varvet, vilket gjorde att tävlingens tvåa Gil de Ferran gick upp på andra plats i mästerskapet.