Kopparacetylid: Skillnad mellan sidversioner
m →top: enligt begäran på wp:Robothjälp, replaced: Kategori:Explosiva kemikalier → Kategori:Explosiva föreningar med AWB |
tillägg av text + referenser |
||
| Rad 1: | Rad 1: | ||
{{Kemibox |
{{Kemibox |
||
|Vardagligt namn = |
|Vardagligt namn = Kopparacetylid |
||
|Bild = Copper acetylide.png |
|Bild = Copper acetylide.png |
||
|Bildtext = Strukturformel |
|Bildtext = Strukturformel |
||
| Rad 11: | Rad 11: | ||
|Utseende = Mörkröda kristaller |
|Utseende = Mörkröda kristaller |
||
|CAS-nummer = 1117-94-8 |
|CAS-nummer = 1117-94-8 |
||
|SMILES = [ |
|SMILES = [C-]#[C-].[Cu+].[Cu+] |
||
|Molmassa = 151,11 |
|Molmassa = 151,11 |
||
|Densitet = |
|Densitet = |
||
| Rad 20: | Rad 20: | ||
|Kokpunkt = |
|Kokpunkt = |
||
|Kokextra = |
|Kokextra = |
||
|Huvudfara = {{Farosymbol|E}} |
|Huvudfara = {{Farosymbol|E}}{{Farosymbol|N}} |
||
|NFPA704 = |
|NFPA704 = |
||
|LD50 = |
|LD50 = |
||
}} |
}} |
||
'''Kopparacetylid''' eller '''koppar(I)cetylid''', är en kemisk förening med formeln Cu<sub>2</sub>C<sub>2</sub>. Även om det aldrig fastställts av [[röntgenkristallografi]], har materialet hävdats åtminstone sedan 1856.<ref name=cataldo/> En form påstås vara ett monohydrat med formel Cu<sub>2</sub>C<sub>2</sub>.H<sub>2</sub>O. Det är ett rödaktigt fast ämne som lätt exploderar när det är torrt. |
|||
| ⚫ | |||
==Framställning== |
|||
| ⚫ | |||
:<math>\rm C_2H_2 + 2\ CuCl \rightarrow Cu_2C_2 + 2\ HCl</math> |
:<math>\rm C_2H_2 + 2\ CuCl \rightarrow Cu_2C_2 + 2\ HCl</math> |
||
Denna reaktion ger en rödaktig fast fällning. |
|||
Det kan också bildas spontant om man leder acetylengas genom ett kopparrör under tryck. Detta gör att kopparrör är olämpliga i [[Gassvetsning|svetsutrustning]] och [[petrokemi]]sk industri. |
|||
==Egenskaper== |
|||
När kopparacetylid är torr är den värme- och chockkänslig högexplosiv förening, mer värmekänslig än [[silveracetylid]].<ref name="CataldoCasari2007">{{cite journal|last1=Cataldo|first1=Franco|last2=Casari|first2=Carlo S.|title=Synthesis, Structure and Thermal Properties of Copper and Silver Polyynides and Acetylides|journal=Journal of Inorganic and Organometallic Polymers and Materials|volume=17|issue=4|year=2007|pages=641–651|issn=1574-1443|doi=10.1007/s10904-007-9150-3|s2cid=96278932 }}</ref> |
|||
Kopparacetylid tros bildas inuti rör av koppar eller en legering med hög kopparhalt, vilket kan leda till våldsam explosion.<ref>{{cite web |url = http://www.msha.gov/Accident_Prevention/Tips/acetylenegas.htm |title = Mine Safety and Health Administration (MSHA) - Accident Prevention Program - Miner's Tips - Hazards of Acetylene Gas |accessdate = 2008-06-08 |archive-url = https://web.archive.org/web/20080706064005/http://www.msha.gov/Accident_Prevention/Tips/acetylenegas.htm |archive-date = 2008-07-06 |url-status = dead }}</ref> Detta visade sig vara orsaken till explosioner i acetylenfabriker och ledde till att koppar övergavs som byggmaterial i sådana anläggningar.<ref>{{cite web|url=http://www.ilo.org/encyclopedia/?print&nd=857200158 |accessdate=February 8, 2013 |url-status=dead |archiveurl=https://web.archive.org/web/20071001010729/http://www.ilo.org/encyclopedia/?print&nd=857200158 |archivedate=October 1, 2007 |title=Copper }}</ref> |
|||
Kopparkatalysatorer som används inom [[petrokemi]]n kan också ha en viss risk under vissa förhållanden.<ref>{{cite web|url = http://aiche.confex.com/aiche/s06/preliminaryprogram/abstract_43768.htm |title = The Safe Use of Copper -Containing Catalysts in Ethylene Plants |accessdate = 2008-06-08}}</ref> |
|||
==Reaktioner== |
|||
Kopparacetylid är råvara för Glaser-koppling för bildning av polyyner. I en typisk reaktion behandlas en suspension av Cu<sub>2</sub>C<sub>2</sub>.H<sub>2</sub>O i en [[ammonium|amoniacal]] lösning med luft. Kopparn oxideras till Cu<sup>+</sup><sub>2</sub> och bildar ett blått lösligt komplex med [[ammoniak]]en och lämnar en svart fast rest. Den senare har påståtts bestå av karbyn, en svårfångad allotrop av kol:<ref name=cataldo2>Franco Cataldo (1999), ' 'A study on the structure and electrical properties of the fourth carbon allotrope: carbyne''. Polymer International, volume 44, issue 2, pages 191–200. {{doi|10.1002/(SICI)1097-0126(199710)44:2}} |
|||
</ref> |
|||
: Cu<sup>+</sup> <sup>−</sup>C(≡C−C≡)<sub>n</sub>C<sup>−</sup> Cu<sup>+</sup> |
|||
Denna tolkning har dock ifrågasatts.<ref name=kroto> H. Kroto (2010), [http://www.rsc.org/chemistryworld/Issues/2010/November/CarbyneOtherMythsAboutCarbon.asp ''Carbyne and other myths about carbon'']. RSC Chemistry World, November 2010. |
|||
</ref> |
|||
Nyberedd kopparacetylid reagerar med [[saltsyra]] för att bilda [[acetylen]] och [[koppar(I)klorid]]. Prover som har åldrats med exponering för luft eller koppar(II)joner frigör också högre polyyner H(−C≡C−)<sub>n</sub> H, med n från 2 till 6, när de sönderdelas av saltsyra. En "kolhaltig" rest av denna sönderdelning har också spektralsignaturen av (−C≡C−)<sub>n</sub>-kedjor. Det har antagits att oxidation orsakar polymerisation av acetylidanjonerna C<sup>2−</sup><sub>2</sub> i det fasta ämnet till anjoner av karbyntyp .C(≡C−C≡)<sub>n</sub>C<sup>2−</sup> eller anjoner av polykumulentyp C(=C=C=)<sub>m</sub>C<sup>4−</sup>.<ref name=cataldo> Franco Cataldo (1999), ''From dicopper acetylide to carbyne''.Polymer International, volume 48, issue 1, pages 15-22. {{doi|10.1002/(SICI)1097-0126(199901)48:1}} |
|||
</ref> |
|||
Termisk sönderdelning av kopparacetylid i [[vakuum]] är inte explosiv och lämnar koppar som ett fint pulver i botten av kolven, samtidigt som ett fluffigt mycket fint kolpulver deponeras på väggarna. Baserat på spektraldata påstods detta pulver vara karbyn C(−C≡C−)<sub>n</sub>C snarare än grafit som förväntat.<ref name=cataldo/> |
|||
==Användning== |
|||
Även om det inte är praktiskt användbart som sprängämne, på grund av hög känslighet och reaktivitet mot vatten, är det intressant som en kuriositet eftersom det är ett av de mycket få sprängämnen som inte frigör några gasformiga produkter vid detonation. |
|||
Bildningen av kopparacetylid när en gas passerar genom en lösning av koppar(I)klorid används som ett test på närvaro av acetylen. |
|||
Reaktioner mellan Cu<sup>+</sup> och [[alkyn]]er uppträder endast om ett terminalt [[väte]] är närvarande (eftersom det är något surt i naturen). Således används denna reaktion för identifiering av terminala alkyner. |
|||
==Se även== |
|||
*[[Karbid]] |
|||
*[[Walter Reppe]] |
|||
==Referenser== |
|||
{{enwp|url=https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Copper(I)_acetylide&oldid=1105584500|artikel=Copper(I)acetylide|datum=20 augusti 2022 }} |
|||
===Noter=== |
|||
<references> |
|||
</references> |
|||
==Externa länkar== |
|||
{{Commonscat|Copper(I)acetylide}} |
|||
{{Auktoritetsdata}} |
|||
{{STANDARDSORTERING:Kopparacetylid}} |
|||
{{oorgkemistub}} |
|||
[[Kategori:Kopparföreningar]] |
[[Kategori:Kopparföreningar]] |
||
Versionen från 3 januari 2023 kl. 20.03
| Kopparacetylid | |
 | |
| Systematiskt namn | Koppar(I)acetylid |
|---|---|
| Övriga namn | Kopparkarbid |
| Kemisk formel | Cu2C2 |
| Molmassa | 151,11 g/mol |
| Utseende | Mörkröda kristaller |
| CAS-nummer | 1117-94-8 |
| SMILES | [C-]#[C-].[Cu+].[Cu+] |
| Löslighet (vatten) | Olöslig |
| Faror | |
| Huvudfara | |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Kopparacetylid eller koppar(I)cetylid, är en kemisk förening med formeln Cu2C2. Även om det aldrig fastställts av röntgenkristallografi, har materialet hävdats åtminstone sedan 1856.[1] En form påstås vara ett monohydrat med formel Cu2C2.H2O. Det är ett rödaktigt fast ämne som lätt exploderar när det är torrt.
Framställning
Material som påstås vara kopparacetylid kan framställas genom att behandla acetylengas med en lösning av koppar(I)klorid i ammoniak.
Denna reaktion ger en rödaktig fast fällning.
Egenskaper
När kopparacetylid är torr är den värme- och chockkänslig högexplosiv förening, mer värmekänslig än silveracetylid.[2]
Kopparacetylid tros bildas inuti rör av koppar eller en legering med hög kopparhalt, vilket kan leda till våldsam explosion.[3] Detta visade sig vara orsaken till explosioner i acetylenfabriker och ledde till att koppar övergavs som byggmaterial i sådana anläggningar.[4]
Kopparkatalysatorer som används inom petrokemin kan också ha en viss risk under vissa förhållanden.[5]
Reaktioner
Kopparacetylid är råvara för Glaser-koppling för bildning av polyyner. I en typisk reaktion behandlas en suspension av Cu2C2.H2O i en amoniacal lösning med luft. Kopparn oxideras till Cu+2 och bildar ett blått lösligt komplex med ammoniaken och lämnar en svart fast rest. Den senare har påståtts bestå av karbyn, en svårfångad allotrop av kol:[6]
- Cu+ −C(≡C−C≡)nC− Cu+
Denna tolkning har dock ifrågasatts.[7]
Nyberedd kopparacetylid reagerar med saltsyra för att bilda acetylen och koppar(I)klorid. Prover som har åldrats med exponering för luft eller koppar(II)joner frigör också högre polyyner H(−C≡C−)n H, med n från 2 till 6, när de sönderdelas av saltsyra. En "kolhaltig" rest av denna sönderdelning har också spektralsignaturen av (−C≡C−)n-kedjor. Det har antagits att oxidation orsakar polymerisation av acetylidanjonerna C2−2 i det fasta ämnet till anjoner av karbyntyp .C(≡C−C≡)nC2− eller anjoner av polykumulentyp C(=C=C=)mC4−.[1]
Termisk sönderdelning av kopparacetylid i vakuum är inte explosiv och lämnar koppar som ett fint pulver i botten av kolven, samtidigt som ett fluffigt mycket fint kolpulver deponeras på väggarna. Baserat på spektraldata påstods detta pulver vara karbyn C(−C≡C−)nC snarare än grafit som förväntat.[1]
Användning
Även om det inte är praktiskt användbart som sprängämne, på grund av hög känslighet och reaktivitet mot vatten, är det intressant som en kuriositet eftersom det är ett av de mycket få sprängämnen som inte frigör några gasformiga produkter vid detonation.
Bildningen av kopparacetylid när en gas passerar genom en lösning av koppar(I)klorid används som ett test på närvaro av acetylen.
Reaktioner mellan Cu+ och alkyner uppträder endast om ett terminalt väte är närvarande (eftersom det är något surt i naturen). Således används denna reaktion för identifiering av terminala alkyner.
Se även
Referenser
- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Copper(I)acetylide, 20 augusti 2022.
Noter
- ^ [a b c] Franco Cataldo (1999), From dicopper acetylide to carbyne.Polymer International, volume 48, issue 1, pages 15-22. doi:10.1002/(SICI)1097-0126(199901)48:1
- ^ Cataldo, Franco; Casari, Carlo S. (2007). ”Synthesis, Structure and Thermal Properties of Copper and Silver Polyynides and Acetylides”. Journal of Inorganic and Organometallic Polymers and Materials 17 (4): sid. 641–651. doi:. ISSN 1574-1443.
- ^ ”Mine Safety and Health Administration (MSHA) - Accident Prevention Program - Miner's Tips - Hazards of Acetylene Gas”. Mine Safety and Health Administration (MSHA) - Accident Prevention Program - Miner's Tips - Hazards of Acetylene Gas. http://www.msha.gov/Accident_Prevention/Tips/acetylenegas.htm. Läst 8 juni 2008.
- ^ ”Copper”. Copper. Arkiverad från originalet den October 1, 2007. https://web.archive.org/web/20071001010729/http://www.ilo.org/encyclopedia/?print&nd=857200158. Läst 8 februari 2013.
- ^ ”The Safe Use of Copper -Containing Catalysts in Ethylene Plants”. The Safe Use of Copper -Containing Catalysts in Ethylene Plants. http://aiche.confex.com/aiche/s06/preliminaryprogram/abstract_43768.htm. Läst 8 juni 2008.
- ^ Franco Cataldo (1999), ' 'A study on the structure and electrical properties of the fourth carbon allotrope: carbyne. Polymer International, volume 44, issue 2, pages 191–200. doi:10.1002/(SICI)1097-0126(199710)44:2
- ^ H. Kroto (2010), Carbyne and other myths about carbon. RSC Chemistry World, November 2010.
Externa länkar
Wikimedia Commons har media som rör Kopparacetylid.
