MCPBA: Skillnad mellan sidversioner

	mCPBA
Systematiskt namn	3-Klorperbensoesyra
Övriga namn	Meta-klorperbensoesyra
Kemisk formel	C7H5ClO3
Molmassa	172,566 g/mol
Utseende	Vitt pulver
CAS-nummer	937-14-4
SMILES	ClC1=CC(C(OO)=O)=CC=C1
Egenskaper
Smältpunkt	92 - 94 °C (sönderfaller)
Faror
Huvudfara	Oxiderande Irriterande
	SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Bläddra interaktivt i historiken

← Äldre redigering Nyare redigering →

Innehåll som raderades Innehåll som lades till

VisuellWikitext

Inline

Versionen från 24 januari 2023 kl. 10.10

mCPBA är en vedertagen förkortning för meta-klorperbensoesyra. mCPBA är ett starkt oxidationsmedel, som kan orsaka brand vid kontakt med brandfarligt material^[1] och som funnit stor användning inom organisk syntes. mCPBA föredras ofta framför andra peroxisyror på grund av dess relativa lätthet att hantera.^[2]

mCPBA är brandfarlig och potentiellt explosiv. Kommersiellt tillgänglig mCPBA är vatteninnehållande och får inte innehålla mer än 75 % aktiv substans, en vanlig förorening är meta-klorbensoesyra.

Framställning

mCPBA kan framställas genom att omsätta m-klorbensoylklorid med en basisk lösning av väteperoxid , följt av surgöring.^[3]

Det säljs kommersiellt som en lagringsstabil blandning som är mindre än 72 procent mCPBA, medan resten består av -klorbensoesyra (10 procent) och vatten.^[2] Peroxisyran kan renas genom att tvätta det kommersiella materialet med en natriumhydroxid- och kaliumfosfatlösning buffrad vid pH = 7,5.^[1]^[4] Peroxisyror är i allmänhet något mindre sura än deras motsvarande karboxylsyra, varför man kan extrahera den sura föroreningen genom noggrann kontroll av pH. Det renade materialet är någorlunda stabilt mot nedbrytning om det förvaras vid låga temperaturer i en plastbehållare.

I reaktioner där den exakta mängden mCPBA måste kontrolleras, kan ett prov titreras för att bestämma den exakta mängden aktiv oxidant.

Användning

Följande oxidationer utförs med fördel av mCPBA:

Oxidation av aldehyder till karboxylsyror (Baeyer-Villiger-oxidation).
Oxidation av ketoner till estrar (Baeyer-Villiger-oxidation).
Epoxidering av alkener till epoxider (Prilezhaev reaction),
Oxidation av sulfider till sulfoxider och sulfoner.
Oxidation av aminer till N-oxider.

Följande schema visar epoxidation av cyklohexen med mCPBA:

Prilezhaevreaktionen sker genom att cis- eller transgeometri av alkenmaterialet överförs i produktens epoxidring. Transitiontillståndet av Prilezhaevreaktionen visas nedan:^[5]

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, meta-Chloroperoxybenzoic acid, 14 januari 2022.

Noter

^ [a b] Rao, A. Somasekar; Mohan, H. Rama; Charette, André (2005). ”m‐Chloroperbenzoic Acid”. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rc140.pub2. ISBN 0471936235.
^ [a b] ”3-Chloroperoxybenzoic acid”. 3-Chloroperoxybenzoic acid. Organic Chemistry Portal. https://www.organic-chemistry.org/chemicals/oxidations/meta-chloroperbenzoicacid.shtm.
^ McDonald, Richard N.; Steppel, Richard N. & Dorsey, James E. (1970). "m-Chloroperbenzoic Acid". Organic Syntheses. 50: 15. doi:10.15227/orgsyn.050.0015.
^ Armarego, W. L. F.; Perrin, D. D. (1996). Purification of Laboratory Chemicals (4th). Oxford: Butterworth-Heinemann. Sid. 145. ISBN 0-7506-3761-7.
^ Li, Jie Jack (2003). Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms (2nd). Berlin, Heidelberg, New York: Springer. Sid. 323. ISBN 978-3-662-05338-6.

Externa länkar

Wikimedia Commons har media som rör MCPBA.
Bilder & media

[eros-1] [a b] Rao, A. Somasekar; Mohan, H. Rama; Charette, André (2005). ”m‐Chloroperbenzoic Acid”. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rc140.pub2. ISBN 0471936235.

[portal-2] [a b] ”3-Chloroperoxybenzoic acid”. 3-Chloroperoxybenzoic acid. Organic Chemistry Portal. https://www.organic-chemistry.org/chemicals/oxidations/meta-chloroperbenzoicacid.shtm.

[3] McDonald, Richard N.; Steppel, Richard N. & Dorsey, James E. (1970). "m-Chloroperbenzoic Acid". Organic Syntheses. 50: 15. doi:10.15227/orgsyn.050.0015.

[4] Armarego, W. L. F.; Perrin, D. D. (1996). Purification of Laboratory Chemicals (4th). Oxford: Butterworth-Heinemann. Sid. 145. ISBN 0-7506-3761-7.

[Li-2003-5] Li, Jie Jack (2003). Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms (2nd). Berlin, Heidelberg, New York: Springer. Sid. 323. ISBN 978-3-662-05338-6.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

@@ Rad 1: / Rad 1: @@
-{{DISPLAYTITLE:mCPBA}}
 {{Kemibox
-|Vardagligt namn =
+|Vardagligt namn = mCPBA
 |Bild = Mcpba-2D-skeletal-A.png
 |Bildtext = Strukturformel
@@ Rad 9: / Rad 8: @@
 |Systematiskt namn = 3-Klorperbensoesyra
 |Övriga namn = ''Meta''-klorperbensoesyra
+|Kemisk formel = [[Kol|C]]<sub>7</sub>[[Väte|H]]<sub>5</sub>[[Klor|Cl]][[Syre|O]]<sub>3</sub>
-|Kemisk formel = mCPBA
 |Utseende = Vitt pulver
 |CAS-nummer = 937-14-4
-|SMILES = c1cc(Cl)ccc1C(=O)OO
+|SMILES = ClC1=CC(C(OO)=O)=CC=C1
 |Molmassa = 172,566
 |Densitet =
 |Löslighet =
 |LöslighetTemp =
-|Smältpunkt = 94
+|Smältpunkt = 92 - 94
 |Smältextra = sönderfaller
 |Kokpunkt =
@@ Rad 24: / Rad 23: @@
 |NFPA704 =
 |LD50 =
-|}}
+}}
-'''mCPBA''' är en vedertagen förkortning för ''meta-klorperbensoesyra''. mCPBA är ett starkt [[oxidationsmedel]] som funnit stor användning inom organisk syntes. Följande oxidationer utförs med fördel av mCPBA:
+'''mCPBA''' är en vedertagen förkortning för ''meta-klorperbensoesyra''. mCPBA är ett starkt [[oxidationsmedel]], som kan orsaka brand vid kontakt med brandfarligt material<ref name=eros>{{cite journal|title=m‐Chloroperbenzoic Acid|first1=A. Somasekar |last1=Rao|first2=H. Rama |last2=Mohan|first3=André|last3= Charette|journal=Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis|year=2005|doi= 10.1002/047084289X.rc140.pub2|isbn=0471936235 }}</ref> och som funnit stor användning inom organisk syntes. mCPBA föredras ofta framför andra peroxisyror på grund av dess relativa lätthet att hantera.<ref name = portal/>
+mCPBA är brandfarlig och potentiellt explosiv. Kommersiellt tillgänglig mCPBA är vatteninnehållande och får inte innehålla mer än 75 % aktiv substans, en vanlig förorening är meta-klorbensoesyra.
+==Framställning==
+mCPBA kan framställas genom att omsätta m-klorbensoylklorid med en basisk lösning av [[väteperoxid]] , följt av surgöring.<ref>McDonald, Richard N.; Steppel, Richard N. & Dorsey, James E. (1970). "m-Chloroperbenzoic Acid". Organic Syntheses. 50: 15. doi:10.15227/orgsyn.050.0015.</ref>
+Det säljs kommersiellt som en lagringsstabil blandning som är mindre än 72 procent mCPBA, medan resten består av -klorbensoesyra (10 procent) och vatten.<ref name = portal>{{cite web | title = 3-Chloroperoxybenzoic acid | publisher = Organic Chemistry Portal | url = https://www.organic-chemistry.org/chemicals/oxidations/meta-chloroperbenzoicacid.shtm}}</ref> Peroxisyran kan renas genom att tvätta det kommersiella materialet med en [[natriumhydroxid]]- och [[kaliumfosfat]]lösning buffrad vid [[pH]] = 7,5.<ref name=eros/><ref>{{cite book |author1=Armarego, W. L. F. |author2=Perrin, D. D. |title= Purification of Laboratory Chemicals |edition= 4th |year= 1996 |publisher= Butterworth-Heinemann |location= Oxford |isbn= 0-7506-3761-7 |page= 145 }}</ref> Peroxisyror är i allmänhet något mindre sura än deras motsvarande [[Karboxylsyror|karboxylsyra]], varför man kan extrahera den sura föroreningen genom noggrann kontroll av pH. Det renade materialet är någorlunda stabilt mot nedbrytning om det förvaras vid låga temperaturer i en plastbehållare.
+I reaktioner där den exakta mängden mCPBA måste kontrolleras, kan ett prov titreras för att bestämma den exakta mängden aktiv oxidant.
+==Användning==
+Följande oxidationer utförs med fördel av mCPBA:
 * Oxidation av [[aldehyd]]er till [[karboxylsyra|karboxylsyror]] ([[Baeyer-Villiger-oxidation]]).
 * Oxidation av [[keton]]er till [[estrar]] (Baeyer-Villiger-oxidation).
-* Epoxidering av [[alken]]er till [[epoxid]]er.
+* Epoxidering av [[alken]]er till [[epoxid]]er (Prilezhaev reaction),
 * Oxidation av [[sulfid]]er till [[sulfoxid]]er och [[sulfon]]er.
 * Oxidation av [[amin]]er till ''N''-[[oxid]]er.
+Följande schema visar epoxidation av [[cyklohexen]] med mCPBA:
+:[[File:Reaction of cyclohexene with mCPBA.png|400px]]
+Prilezhaevreaktionen sker genom att ''cis-'' eller ''trans''geometri av alkenmaterialet överförs i produktens epoxidring. Transitiontillståndet av Prilezhaevreaktionen visas nedan:<ref name="Li-2003">{{cite book |last1=Li |first1=Jie Jack |title=Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms |date=2003 |publisher=Springer |location=Berlin, Heidelberg, New York |isbn=978-3-662-05338-6 |page=323 |edition=2nd}}</ref>
+[[File:Mcpbaepoxidation-updated.png|alt=|center|frameless|350x350px]]
+==Referenser==
+{{enwp|url=https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Iron(II)_gluconate&oldid=1065621079 |artikel= meta-Chloroperoxybenzoic acid|datum=14 januari 2022 }}
+===Noter===
+<references>
+</references>
+==Externa länkar==
+{{Commonscat|meta-Chloroperoxybenzoic acid}}
+{{Auktoritetsdata}}
-MCPBA är brandfarlig och potentiellt explosiv. Kommersiellt tillgänglig mCPBA är vatteninnehållande och får inte innehålla mer än 75 % aktiv substans, en vanlig förorening är meta-klorbensoesyra.
+{{STANDARDSORTERING:mCPBA}}
-{{orgkemistub}}
 [[Kategori:Aromater]]