Nonivamid: Skillnad mellan sidversioner
Innehåll som raderades Innehåll som lades till
m tog bort Kategori:Capsaicinoider; lade till Kategori:Kapsaicinoider med Hotcat |
tillägg av text + referenser |
||
| Rad 1: | Rad 1: | ||
{{Kemibox |
|||
[[Fil:Nonivamide.png|mini|320px|[[Strukturformel]] för nonivamid.]] |
|||
|Vardagligt namn = Nonivamid |
|||
'''Nonivamid''' är ett organiskt ämne av typ [[capsaicin]] som finns naturligt i [[chilipeppar]] men som också framställs [[syntetiskt]]. |
|||
|Bild = nonivamide.svg |
|||
|Bildtext = Strukturformel |
|||
|Bildbredd = 200 px |
|||
|Bild2 = |
|||
|Bild2text = Molekylmodell |
|||
|Systematiskt namn = ''N''-[(4-hydroxi-3-metoxifenyl)metyl]nonanamid |
|||
|Övriga namn = Pseudokapsaicin; vanillyl-''N''-nonylamid; vanillylamid av n-nonansyra; VNA; Nonylsyravanillylamid; Pelargonsyravanillylamid (PAVA); Pelargonylvanillylamid |
|||
|Kemisk formel = [[Kol|C]]<sub>17</sub>[[Väte|H]]<sub>27</sub>N[[Syre|O]]<sub>3</sub> |
|||
|Utseende = Vitt till benvitt pulver |
|||
|CAS-nummer = 2444-46-4 |
|||
|SMILES = CCCCCCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC |
|||
|Molmassa = 293,407 |
|||
|Densitet = 1,10 |
|||
|Löslighet = Olösligt (lösligt i metanol) |
|||
|LöslighetTemp = |
|||
|Smältpunkt = 54 |
|||
|Smältextra = |
|||
|Kokpunkt = |
|||
|Kokextra = |
|||
|Huvudfara = |
|||
|NFPA704 = |
|||
|LD50 = 511 mg/kg (råtta, oralt) |
|||
|}} |
|||
'''Nonivamid''', även kallad '''pelargonsyra vanillylamid''' eller '''PAVA''', är en organisk förening av typ [[capsaicin]]. Det är en amid av pelargonsyra (n-nonansyra) och vanillylamin och finns naturligt i [[chilipeppar]]<ref>{{cite journal | author = Howard L. Constant, Geoffrey A. Cordell and Dennis P. West |title = Nonivamide, a Constituent of ''Capsicum'' oleoresin |journal = J. Nat. Prod. | date = 1996 | volume = 59 | issue = 4 | pages = 425–426 | doi = 10.1021/np9600816}}</ref> men framställs också [[syntetiskt]]. Det är mer värmestabilt än capsaicin. |
|||
Används av [[polisen i Storbritannien]] som [[pepparspray]]. |
|||
==Användning== |
|||
{{orgkemistub}} |
|||
Nonivamid används som en [[livsmedelstillsats]] för att göra kryddor, smakämnen och kryddblandningar skarpare. Det används också i konfektyrindustrin för att skapa en het känsla, och i läkemedelsindustrin i vissa former som ett billigare alternativ till capsaicin. |
|||
Liksom capsaicin kan det avskräcka [[däggdjur]] (men inte fåglar eller insekter) från att konsumera växter eller frön (till exempel ekorrar och fågelmatarfrön).<ref name=aversiontech>http://www.aversiontech.com/hot-and-spicy/nonivamide-pava/Retrieved 16 July 2010 {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20151231223740/http://www.aversiontech.com/hot-and-spicy/nonivamide-pava/ |date=31 December 2015 }}</ref> Detta överensstämmer med nonivamids roll som en TRPV1-jonkanalagonist. Däggdjurs TRPV1 aktiveras av värme och capsaicin, men fågelformen är okänslig för capsaicin.<ref>{{cite journal | doi = 10.1039/C4FO00435C | title = Capsaicin, nonivamide and trans-pellitorine decrease free fatty acid uptake without TRPV1 activation and increase acetyl-coenzyme a synthetase activity in Caco-2 cells | journal = Food & Function | volume = 6 | pages = 172–184 | year = 2015 | last1 = Rohm | first1 = Barbara | last2 = Riedel | first2 = Annett | last3 = Ley | first3 = Jakob P | last4 = Widder | first4 = Sabine | last5 = Krammer | first5 = Gerhard E | last6 = Somoza | first6 = Veronika | issue = 1 | pmid = 25422952 | url = http://phaidra.univie.ac.at/o:475368 | doi-access = free }}</ref> |
|||
Nonivamid används (under namnet PAVA) som nyttolast i "icke-dödlig ammunition" såsom FN Herstals FN 303-projektiler<ref name="fn303">{{cite web|title=The FN 303 Less Lethal Launcher|url=http://www.fnhusa.com/r/training/training_faq_tabs/303-launcher|url-status=dead|archive-url=https://web.archive.org/web/20130504083508/http://www.fnhusa.com/r/training/training_faq_tabs/303-launcher/|archive-date=2013-05-04|access-date=2013-04-14}}</ref> eller som den aktiva ingrediensen i de flesta [[pepparsprej]]er,<ref name=aversiontech/> som kan användas som ett kemiskt vapen.<ref name=BMC>{{cite journal |last1=Haar |first1=Rohini J. |last2=Iacopino |first2=Vincent |last3=Ranadive |first3=Nikhil |last4=Weiser |first4=Sheri D. |last5=Dandu |first5=Madhavi |title=Health impacts of chemical irritants used for crowd control: a systematic review of the injuries and deaths caused by tear gas and pepper spray |journal=BMC Public Health |date=19 October 2017 |volume=17 |page=831 |doi=10.1186/s12889-017-4814-6 |pmid=29052530 |pmc=5649076 }}</ref> Som ett kemiskt irriterande medel har pepparsprejer använts både som kravallkontrollammunition och även som ett vapen för att skingra fredliga demonstranter. De har även använts i andra sammanhang, till exempel militär- eller polisövningar.<ref name=BMC/> Medan irriterande ämnen vanligtvis bara orsakar "övergående tårbildning, [[blefarospasm]], ytlig [[smärta]] och desorientering," innebär deras användning och missbruk dock också risker för allvarligare skador och funktionshinder.<ref name=BMC/> |
|||
==Motmedel== |
|||
Nonivamid är inte lösligt i vatten, men vatten kan späda ut det och tvätta bort det från huden. En studie fann att mjölk av magnesia, [[babyschampo]], 2 procentig lidokaingel eller [[mjölk]] inte visade signifikant bättre prestanda än vatten när det användes på beläggning av pepparspray.<ref>{{cite journal |last1=Barry |first1=James D. |last2=Hennessy |first2=Robert |last3=McManus |first3=John G. |title=A Randomized Controlled Trial Comparing Treatment Regimens for Acute Pain for Topical Oleoresin Capsaicin (Pepper Spray) Exposure in Adult Volunteers |journal=Prehospital Emergency Care |date=January 2008 |volume=12 |issue=4 |pages=432–437 |doi=10.1080/10903120802290786 |pmid=18924005 |s2cid=12262260 |url=https://zenodo.org/record/1234493 }}</ref> |
|||
==Referenser== |
|||
{{enwp|url=https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Iron(II)_gluconate&oldid=1065621079 |artikel=Nonivamide |datum=14 januari 2022 }} |
|||
===Noter=== |
|||
<references> |
|||
</references> |
|||
==Externa länkar== |
|||
{{Commonscat|Nonivamide }} |
|||
{{Auktoritetsdata}} |
|||
{{STANDARDSORTERING:Nonivamid }} |
|||
[[Kategori:Kapsaicinoider]] |
[[Kategori:Kapsaicinoider]] |
||
Versionen från 1 februari 2023 kl. 17.05
| Nonivamid | |
 | |
| Systematiskt namn | N-[(4-hydroxi-3-metoxifenyl)metyl]nonanamid |
|---|---|
| Övriga namn | Pseudokapsaicin; vanillyl-N-nonylamid; vanillylamid av n-nonansyra; VNA; Nonylsyravanillylamid; Pelargonsyravanillylamid (PAVA); Pelargonylvanillylamid |
| Kemisk formel | C17H27NO3 |
| Molmassa | 293,407 g/mol |
| Utseende | Vitt till benvitt pulver |
| CAS-nummer | 2444-46-4 |
| SMILES | CCCCCCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC |
| Egenskaper | |
| Densitet | 1,10 g/cm³ |
| Löslighet (vatten) | Olösligt (lösligt i metanol) g/l |
| Smältpunkt | 54 °C |
| Faror | |
| LD50 | 511 mg/kg (råtta, oralt) |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Nonivamid, även kallad pelargonsyra vanillylamid eller PAVA, är en organisk förening av typ capsaicin. Det är en amid av pelargonsyra (n-nonansyra) och vanillylamin och finns naturligt i chilipeppar[1] men framställs också syntetiskt. Det är mer värmestabilt än capsaicin.
Användning
Nonivamid används som en livsmedelstillsats för att göra kryddor, smakämnen och kryddblandningar skarpare. Det används också i konfektyrindustrin för att skapa en het känsla, och i läkemedelsindustrin i vissa former som ett billigare alternativ till capsaicin.
Liksom capsaicin kan det avskräcka däggdjur (men inte fåglar eller insekter) från att konsumera växter eller frön (till exempel ekorrar och fågelmatarfrön).[2] Detta överensstämmer med nonivamids roll som en TRPV1-jonkanalagonist. Däggdjurs TRPV1 aktiveras av värme och capsaicin, men fågelformen är okänslig för capsaicin.[3]
Nonivamid används (under namnet PAVA) som nyttolast i "icke-dödlig ammunition" såsom FN Herstals FN 303-projektiler[4] eller som den aktiva ingrediensen i de flesta pepparsprejer,[2] som kan användas som ett kemiskt vapen.[5] Som ett kemiskt irriterande medel har pepparsprejer använts både som kravallkontrollammunition och även som ett vapen för att skingra fredliga demonstranter. De har även använts i andra sammanhang, till exempel militär- eller polisövningar.[5] Medan irriterande ämnen vanligtvis bara orsakar "övergående tårbildning, blefarospasm, ytlig smärta och desorientering," innebär deras användning och missbruk dock också risker för allvarligare skador och funktionshinder.[5]
Motmedel
Nonivamid är inte lösligt i vatten, men vatten kan späda ut det och tvätta bort det från huden. En studie fann att mjölk av magnesia, babyschampo, 2 procentig lidokaingel eller mjölk inte visade signifikant bättre prestanda än vatten när det användes på beläggning av pepparspray.[6]
Referenser
- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Nonivamide, 14 januari 2022.
Noter
- ^ Howard L. Constant, Geoffrey A. Cordell and Dennis P. West (1996). ”Nonivamide, a Constituent of Capsicum oleoresin”. J. Nat. Prod. 59 (4): sid. 425–426. doi:.
- ^ [a b] http://www.aversiontech.com/hot-and-spicy/nonivamide-pava/Retrieved 16 July 2010 Arkiverad 31 December 2015
- ^ Rohm, Barbara; Riedel, Annett; Ley, Jakob P; Widder, Sabine; Krammer, Gerhard E; Somoza, Veronika (2015). ”Capsaicin, nonivamide and trans-pellitorine decrease free fatty acid uptake without TRPV1 activation and increase acetyl-coenzyme a synthetase activity in Caco-2 cells”. Food & Function 6 (1): sid. 172–184. doi:. PMID 25422952. http://phaidra.univie.ac.at/o:475368.
- ^ ”The FN 303 Less Lethal Launcher”. The FN 303 Less Lethal Launcher. http://www.fnhusa.com/r/training/training_faq_tabs/303-launcher.
- ^ [a b c] Haar, Rohini J.; Iacopino, Vincent; Ranadive, Nikhil; Weiser, Sheri D.; Dandu, Madhavi (19 October 2017). ”Health impacts of chemical irritants used for crowd control: a systematic review of the injuries and deaths caused by tear gas and pepper spray”. BMC Public Health 17: sid. 831. doi:. PMID 29052530.
- ^ Barry, James D.; Hennessy, Robert; McManus, John G. (January 2008). ”A Randomized Controlled Trial Comparing Treatment Regimens for Acute Pain for Topical Oleoresin Capsaicin (Pepper Spray) Exposure in Adult Volunteers”. Prehospital Emergency Care 12 (4): sid. 432–437. doi:. PMID 18924005. https://zenodo.org/record/1234493.
Externa länkar
Wikimedia Commons har media som rör Nonivamid.
