Farnesylpyrofosfat

Farnesylpyrofosfat
Kemisk formel	C15H28O7P2
Molmassa	382,326 g/mol
CAS-nummer	13058-04-3
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Farnesylpyrofosfat (FPP), även farnesyldifosfat (FDP), är ett mellanled i mevalonatvägen som används vid biosyntes av terpener, terpenoider och steroler.

Det används vidare vid syntesen av Koenzym Q₁₀ (i elektrontransportkedjan) såväl som att vara direkt föregångare till squalen, geranylgeranylpyrofosfat (GGPP) och dehydrolikoldifosfat (en prekursor till dolikol som transporterar proteiner till ER-lumen för N-glykosylation).

Biosyntes

Farnesylpyrofosfatsyntas (en prenyltransferas) katalyserar sekventiella kondensationsreaktioner av dimetylallylpyrofosfat med två enheter isopentenylpyrofosfat (IPP) vilket visas i följande steg:,

• Dimetylallylpyrofosfat regarerar med IPP och bildar geranylpyrofosfat (GPP):

• GPP reagerar sedan med ännu en IPP och bildar FPP:

Farmakologi

Ovanstående reaktioner motverkas av bisfosfonater (vilka "imiterar" pyrofosfat) och används vid osteoporos.

Statininducerad rabdomyolys beror på brist på FPP, vilket leder till brist på CoQ₁₀ i mitokondriernas (som ju är talrika i muskelceller) elektrontransportkedja.

Besläktade föreningar

• Farnesen
• Farnesol
• Geranylpyrofosfat
• Geranylgeranylpyrofosfat