Triklornitrometan

Från Wikipedia
Hoppa till: navigering, sök
Klorpikrin
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namn Triklornitrometan
Övriga namn Klorpikrin, Nitrokloroform, PS-gas
Kemisk formel CCl3NO2
Molmassa 164,375 g/mol
Utseende Färglös vätska
CAS-nummer 76-06-2
SMILES ClC(Cl)(Cl)[N+](=O)[O-]
Egenskaper
Densitet 1,692 g/cm³
Löslighet (vatten) 1,7 g/l
Smältpunkt -69,2 °C
Kokpunkt 112,4 °C
Faror
Huvudfara
Mycket giftig Mycket giftig
NFPA 704

NFPA 704.svg

0
4
3
LD50 250 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Triklornitrometan eller klorpikrin är en klorerad och nitrerad organisk förening med kemisk formel CCl3NO2. Triklornitrometan är mycket giftigt och explosivt.

Historia[redigera | redigera wikitext]

Triklornitrometan framställdes första gången 1848 av den skotske kemisten John Stenhouse genom att blanda natriumhypoklorit (NaClO) med pikrinsyra (C6H2OH(NO2)3).

\rm C_6H_2OH(NO_2)_3 + 10\ NaOCl \rightarrow
\rm 3\ Cl_3CNO_2 + NaCl + 3\ NaOH + 3\ CO2

Eftersom han använde pikrinsyra som reaktant kallade han ämnet för klorpikrin trots att de inte har någon strukturell likhet.

Framställning[redigera | redigera wikitext]

Triklornitrometan framställs industriellt genom att blanda nitrometan (CH3NO2) och natriumhypoklorit (NaClO).

\rm CH_3NO_2 + 3\ NaOCl \rightarrow Cl_3CNO_2 + 3\ NaOH

Användning[redigera | redigera wikitext]

Under första världskriget användes klorpikrin som kemiskt stridsmedel. Även om den inte är lika skadlig eller dödlig som andra stridsgaser fungerar den som tårgas och framkallar kräkningar. När soldater som utsatts för klorpikrin tar av sig skyddsmasken för att kräkas utsätts de för andra, dödligare stridsgaser.

Idag används klorpikrin i liten skala som bekämpningsmedel mot djur som gömmer sig under mark som råttor, kaniner etc. Det används i kombination med andra bekämpningsmedel som till exempel metylbromid.

Triklornitrometan används också som tårgas och går då under namnet PS-gas.

Se även[redigera | redigera wikitext]

Källor[redigera | redigera wikitext]


Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Chloropicrin